176924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó- kondenzált heterobiciklusos-acilamino- penám-3- karbonsavszármazékok előállítására

-21-176.924

10 g (0,1 mól) 2-amino-tiazolt ás 21,6 g (0,1 mól) etoxi-metilén-malonsav-dietilészlert 10w ml 1,2,4-triklôr-benzolban oldottunk, és az oldatot 4 órán át hevítettük 150 °C-on, miközben felfogtuk a képződött etanolt. A reakcióelegyet ezután lehütöttük, a kivált terméket szűr- . tűk, és etanolból átkristályositottuk, 17,0 g y.75,9 (í) 5-oxo-5H-tiazolo/"" 3,2-a_7pirimidin-6-karbonsav-etilésztert kaptunk.

LUK spektrum ^CDGl^) & -értékek:

8,98 (1H, szingulett, H^); 8,33 A1H, dublett,

K-^, J = 5,0 Hz); 7,40 ( 1H, dublett, Hg,

J = 5,0 Hz); 4,47 v2H, kvadruplett, -CHgCH^);

I, 41 (3H, triplett, -CH2CH3).

Ultraibolya spektrum: (metanol) X -értékek:

235 nm /Em 5000/, 258 nm /Em 4550/ és 346 nm /Em 13500/.

Analízis a CgHgíígO^S képlet alapján:

számított: G: 48,22 i), H: 3,60 II: 12,50 i'á, 8: 14,28 ;í; talált: C: 47,84 %, H: 3,42 5Í, II: 12,19 #, S: 14,54 %,

(b) 5-Oxo-5H-tiazolo/7 3,2-ai/pirimidin-6-karbonsav

II, 2 g ^0,05 mól) 5-oxo-5H-tiazolo/”3,2-a_7pirimidin-6-karbonsav-etilészter és 75 ml ;2n vizes sósav-oldat elegyét 5 órán át forraltuk visszafolyató hűtő alkalmazása mellett. A reakcióelegyet ezután lehütöttük,és a kivált terméket szűrtük.7,81 g /79,7 % 5~oxo-5H-tiazolo /3,2- a/pirimidin-6-karbonsavat kapunk.