176922. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fenoxi-benzil-oxi-karbonil-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

176922

28 -A kiindulási anyagként alkalmazásra kerülő fenoxi-benzil-alkohol-származékokat a következőkben leirt példák szerint állíthatjuk elő:

a. példa

2-fluor-5-fenoxi-benzil-bromid előállítása - 90 g (0,445 mól) 2-fluor-5-fenoxi-toluolt 300 ml vízmentes szén-tetrakloridban oldunk fel, és 79,3 g N-bróm-szukcinimiddel visszafolyatás közben melegítjük. A 70 °C elérése után 5 g azo-bisz(izovajsav-nitril)-t adunk a reakcióelegyhez. Mintegy 10-20 perc után a reakció hőfejlődés mellett beindul. Az exoterm reakció végbemenetelé után a reakcióelegyet még 4 órán át visszafolyatás közben melegítjük. A reakcióé légy et ezt követően 10 °C-ra lehűtjük, a szukcin-imidet leszivatjuk, és a szürletből a szén-tetrakloridot vákuumban ledesztilláljuk. A visszamaradó olaj 2 torr nyomáson 142-148 °C-on desztillál át. 5° /»-os kitermeléssel kapjuk a 2-fluor-5-fenoxi-benzil-bromidot.

Analóg módon állitjuk elő a 4-fluor-3-fenoxi-benzil-bromidot. Forráspont: 140-146 °G/1 torr. Kitermelés: az elméleti 58 %-a.

b. példa

2-fluor-5-fenoxi-benzaldehid előállit ása

48 g (0,17 mól) 2-fluor-5-fenoxi-benzil-bromidot és 47,8 g hexametilén-tetramint 250 ml metilén-kloridban 3 órán át visszafolyatás közben melegítünk, majd 5-10 °C-ra lehűtjük a reakcióelegyet, és a keletkezett csapadékot leszivatjuk, 100 ml metilén-kloriddal mossuk, szárazra szivatjuk, majd 100 ml 50 suly%-os vizes ecetsavsldatban 5 órán át visz-