176842. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-(tetrazol-5-il)- benzamid -származékok előállítására

3

176842

4

tét; a leírásban közölt általános képlet definíciója szerint a benzolgyűrü nem tartalmazhat hidroxil-szubsztitunst, habár a példákban olyan vegyületek előállítása is szerepel, amelyek hidroxilcsoporttal szubsztituáltak. Ezek egyike tetrazolil-benzamid, de szubsztituense csak egyetlen hidroxilcsoport, míg a találmányunk szerinti I általános képletű vegyületek legalább diszubsztituáltak, tehát a hidroxilcsoporton kívül még legalább egy szubsztituenst tartalmaznak.

A Chemical Abstracts 51, 4442 és 52, 9091 referátumok dijód-szubsztituált tetrazolil-benzamid-származékokat ismertetnek.

A Coll. Czech. Chem. Comms. 15, 335—339 (1950) közlemény analóg szerkezetű, de az R1 jelű szubsztituensben eltérő vegyületeket ír le.

A 833 692 és 842 578 számú belga szabadalmi leírások allergiaellenes hatású szalicilsav-származékokat és egyszerű amidjaikat, illetve asztmaellenes hatású, különböző — de az R1 jelű szubsztituenstől eltérő — csoportokat tartalmazó benzamido-tetrazol-származékokat ismertetnek.

Különösen értékes I általános képletű vegyületek a következők ;

AA 2-hidroxi-4-nitro-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AB 2-hidroxi-5-(N,N-dimetilszulfamoil)-N-(tetrazol-5- -il)-benzamid,

AC 2-hidroxi-5-(N-metil-N-izopropilszulfamoil)-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AD 2-hidroxi-5-klór-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AE 2-hidroxi-3,5-dinitro-N-(tetrazol-5-il)-benzamid, AF 2,5-dihidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AG 2-hidroxi-5-metil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AH 2-hidroxi-3-metil-N-(tetrazol-5-iI)-benzaniid,

AI 2-hidroxi-3-nitro-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AJ 2,4-dihidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AK 2-hidroxi-4-metil-N-(tetrazoI-5-iI)-benzamid,

AL 3-bróm-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AM 2-hidroxi-3-klór-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AN 2-hidroxi-3-propoxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AO 2-hidroxi-5-nitro-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AP 2-hidroxi-5-metoxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AQ 5-(N,N-dibutilszulfamoil)-2-hidroxi-N-(tetrazol-5- -il)-benzamid,

AR 3-acetil-2-hidroxi-5-metil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AS 3-etoxi-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AT 2-hidroxi-4-metoxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AU 3-acetiI-2-hidröxi-5-klór-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AV 5-acetil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AW 3,5-diacetil-2,4-dihidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AX 2-hidroxi-4-klór-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

AY 3,5-dibróm-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid, AZ 5-acetiIamino-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BA 4-terc-butil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid, BB 4-acetilamino-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid, BC 4-trifluormetil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BD 4-fluor-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BE 2-hidroxi-3-metoxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BE 2-hidroxi-5-metfitio-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BG 2-hidroxi-5-fenil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BH 5-fluor-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BI 2-hidroxi-3-metiltio-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BJ 2-hidroxi-3-metilszulfonil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BK 2-hidroxi-3,5-bisz(metilszulfonil)-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BL 5-formiI-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BM 5-bróm-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BN 2-hidroxi-4-metiltio-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BO 2-hidroxi-5-metilszulfonil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BP 2-hidroxi-4-metilszulfonil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BQ 5-benziloxikarboniIamino-2-hidroxi-N-(tetrazoI-5- -il)-benzamid,

BR 4-benziloxikarbonilamino-2-hidroxi-N-(tetrazol-5- -il)-benzamid,

BS 5-amino-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BT 3-(N-terc-butilszulfamoiI)-2-hidroxi-5-metiI-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BU 3-acetil-2-hidroxi-5-szulfamoil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BV 5-trifluormetil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BW 3-acetil-5-etil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid, BX 3-acetil-2-hidroxi-4,5-dimetil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BY 3-acetil-5-szek-butíl-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

BZ 3-acetil-5-terc-butil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CA 3-acetiI-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CB 3-acetil-5-bróm-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CC 3-acetil-5-fluor-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CD 3-acetil-2-hidroxi-5-propil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CE 2-hidroxi-5-metil-3-propionil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CF 5-etil-2-hidroxi-3-propionil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CG 3-butiril-5-etil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CH 3-formil-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

Cl 3-formil-2-hidroxi-5-metil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CJ 3^ciano-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CK 5-ciano-2-hidróxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CL 3-ciano-2-hidroxi-5-metil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CM 2-hidroxi-5-metil-3,N-bisz(tetrazol-5-il)-benzamid, CN 3-(N-(tetrazol-5-il)-karbamoil]-szaliciIsav,

CO 3-terc-butilkarbamoiI-2-hidroxi-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CP 2-hidroxi-3-dimetilamino-N-(tetrazol-5-il)*behzamid,

CQ 5-acetil-2-hidroxi-3-nitro-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CR 3-benzoil-2-hidroxi-5-metil-N-(tetrazol-5-il)-benzamid,

CS 3-aceíil-2-hidroxi-5-nitro-N-(terazol-5-il)-ben^ahJtó és gyógyászatilag elfogadható sóik.

A továbbiakban a hivatkozások megkönnyítése énJé-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2