176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására

17

176813

18

A következő termékeket kapjuk : aj Nrciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(4-metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 110—113 C°;

b) N,-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(3-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 121—123 C°; ej N,-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 112—117 C°;

d) Nrciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2- -hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 105—106 C°;

e) N,-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(4-metoxi-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 95—98 C°;

f) N,-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(3,4-diklór-fenil)-2-hidroxi-l ,3-diamino-propán, op. : 136—138 C° ;

íj N rciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(3,4-dimctoxi-fcnil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op. : 104—105 C° ;

h) N]-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-(4-izopropil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 107—108 C°;

i) Nj-ciklohexilkarbonil-N2-etil-N2-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán, op.: 87—89 C°;

k) N,-ciklohexilkarbonil-N2-propil-N2-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán, op.: 84—85 C°;

l) Nj-ciklohexilkarbonil-N2-izopropil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 80—82 C°; illetve

m) N,-ciklohexilkarbonil-N2-metoxietil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 118—120 C°.

46. példa

A 38. példában közölteknek megfelelően 3,8 g Nf-ciklohexilkarbonil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, 30 ml dioxán, 4,1 g nátrium-hidrogén karbonát és

6,9 ml víz elegyéhez 6,0 ml dietilszulfátot adunk, és az elegyet 30 percig 60 C°-on tartjuk. A 38. példában közöltek szerint elkülönített nyers, olajos terméket preparatív rétegkromatográfiás úton (adszorbens: PF—254 Merck típusú szilikagél-lemez, eluálószer: 70:70:30 arányú kloroform : etilacetát : etanol elegy) tisztítjuk. A tisztított terméket ciklohexánból kristályosítjuk. 2,1 g Nrciklohexilkarbonil-N2-etil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 87—89 C°.

47. példa

N1-metil-N1-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánta32. példában ismertetett módon 1-metil-ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 83—85 C°-on olvadó N,-(l-metil -ciklohexilkarbonil)-N2 -metil -N2-fenil -2-hidroxi - -1,3-diamino-propánt kapunk.

48. példa

N ,-metil-N j-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon ciklohexilacetilkloriddal reagáltatunk. 100—101 C°-on olvadó N,-ciklohexilacetil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk.

49. példa

N,-metil-N,-(3,4-diklór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon ciklohexilacetilkloriddal reagáltatunk. 118—121 C°-on olvadó N,-ciklohexilacetil-N2-metil-N2-(3,4-diklór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk.

Nrmetil-Nj-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon (3-ciklohexen-l-il)-karbonilkloriddal reagáltatunk. 87-—88 C°-on olvadó N,-(3- -ciklohexen -1 -il -karbonil)-N2-metil -N2-fenil -2-hidroxi - -1,3-diamino-propánt kapunk.

50. példa

51. példa

N rmetil-N j-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon cikloheptilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 89—91 C°-on olvadó N,-cikloheptilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk.

52. példa

N,-metil-N,-fenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon 1-adamantil-karbonilkloriddal reagáltatunk. 120—122 C°-on olvadó N,-(l-adamantilkarbonil)-N2-metil-N2-ftnil-2-hidroxi-l ,3-dirrr, ino-propánt kapunk.

53. példa

N|-metiI-N ,-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon 1-adamantil-acetilkloriddal reagáltatunk. 143—144 C°-on olvadó N,-(l-adamantil-acetil)-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk.

54. példa

N,-metil-N,-(4-klôr-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon 1-adamantil-acetilkloriddal reagáltatunk, majd az elkülönített terméket hidrokloridjává alakítjuk. 166—170C°-on olvadó N r( l-adamantil-acetil)-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán-hidrokloridot kapunk.

55. példa

A 8. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként fenacetilkloridot, kiindulási anyagként pedig

a) N,-metil-N,-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt,

b) N1-metil-N,-(4-fiuor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt, illetve

c) Nrmetil-N,-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diaminopropánt használunk fel.

A következő termékeket kapjuk :

a) N,-fenilacetil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, op.: 82—84 C°;

b) N ,-fenilacetil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán, op.: 84—86 C°; illetve

c) N, -fenilacetil-N2-metil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán, op.: 88—90 C°.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9