176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására

15

176813

16

adunk, és 1 órán át körülbelü 60 C°-on keverjük. A reakcióelegyet az 1. példában ismertetett módon dolgozzuk fel. 11 g N,-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk; op.: 83—85 C°.

36. példa

A 33. példában ismertetett reakciót a következő körülmények között hajtjuk végre: 12,8 g ciklohexilkarbonsav 300 ml kloroformmal készített oldatához 11,1 g trietilamint adunk, majd az elegyet 0—5 C°-ra hűtjük, és 11,9 g klórhangyasav-etilésztert adunk hozzá. Az elegyet 30 perc elteltével —10 C°-ra hűtjük, és 18 g N,-metil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán 200 ml kloroformmal készített oldatát adjuk hozzá. Az elegyet 2 órán át 0—5 C°-on állni hagyjuk, majd feldolgozzuk. 20,4 g N j-ciklohexilkarbonil-N2-metiI -N2-fenil -2-hídroxi -1,3- -diamino-propánt kapunk; op.: 83—85 C°.

37. példa

7,8 g, a 32. példa szerint előállított Nj-ciklohexilkarbonil-N2-fenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propán, 54 ml hangyasav és 27 ml 36%-os vizes formalin-oldat elegyét 3 órán át vízfürdőn melegítjük. A reakcióelegyet ezután jégre öntjük, híg vizes nátriumhidroxid-oldattal meglúgosítjuk, és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot az 1. példában közöltek szerint dolgozzuk fel. 6,2 g N, -ciklohexilkarbonil -N2-metil-N2-fenil -2-hidroxi -1,3- -diamino-propánt kapunk; op.: 83—85 C°.

38. példa

2,3 g, a 32. példa szerint előállított N^ciklohexilkarbonil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, 30 ml dioxán, 2,5 g nátrium-hidrogénkarbonát, 5 ml víz és 2,7 ml dimetilszulfát elegyét 30 percig 60 C°-on keverjük. Az elegyhez 5 ml 10%-os nátriumhidroxid-oldatot adunk, és az elegyet további 10 percig 60 C°-on tartjuk. Végül az oldószert vákuumban lepároljuk, és a maradékot az 1. példában közöltek szerint kloroformmal elkülönítjük. A termék kristályosítása után 1,6 g N]-ciklohexilkarbonil-N2-metil-N2-fenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánt kapunk; op.: 83—85 C°.

39. példa

N,-(2-metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 100—103 C°-on olvadó N,-ciklohexilkarbonil-N2-(2-metil-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk.

40. példa

Nj-(3-metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában ismertetett módon ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 142—145 C°-on olvadó N,-ciklohexilkarbonil-N2-(3-metil -fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk.

N,-(2-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában közöltek szerint ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 87—89 C°-on olvadó Nrciklohexilkarbonil-N2-(2-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk.

41. példa

42. példa

Nr(4-bróm-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában közöltek szerint ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 148—150 C°-on olvadó Nrciklohexilkarbonil-N2-(4-bróm-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk.

43. példa

Nj -(3-klór-2 -metil-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt a 32. példában közöltek szerint ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 124—126 C°-on olvadó N,-ciklohexilkarbonil-N2-(3-klór-2-metil-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk.

44. példa

N]-(2,6-dimetil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 32. példában közöltek szerint ciklohexilkarbonsavkloriddal reagáltatunk. 100—101 C°-on olvadó N,-ciklohexilkarbonil-N2-(2,6-dimetil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk.

45. példa

A 32. példában közöltek szerint járunk el, azonban reagensként ciklohexilkarbonsavkloridot alkalmazunk, és kiindulási anyagként a következő vegyületeket használjuk fel :

aj Nj-metil-Nj-(4-metil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

b) Nj-metil-N,-(3-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

c) N 1-metil-N1-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán,

d) Nj-metil-N,-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

e) N1-metil-NJ-(4-mctoxi-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

f) N1-metil-N1-(3,4-diklór-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

g) N j-metil-N 1-(4,3-dimetoxi-fenil)-2-hidroxi-1,3- -diamino-propán,

h) N,-metil-N1-(4-izopropil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán,

ij b^-etil-Nj-fenil^-hidroxi-l.S-diamino-propán, kJ Nrpropil-Npfenil-2-hidroxi-l ,3-diamino-propán, l) N pizopropil-N,-fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán, illetve

m) N,-metoxietil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65