176813. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-acil-2-hidroxi-1,3-dinamo-propán-származékok előállítására
23 176813 24 elegyet feldolgozzuk, és a terméket toluolból kristályosítjuk. 44,1 g N,-(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-l ,3-diamino-propánt kapunk ; op. : 95— 96 C°. 70. példa 3,6 g Nretil-Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propán, 4,0 g 2-fiuor-benzoilklorid és 100 ml benzol elegyét 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az elegyhez 20 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldatot adunk, és 1,5 órán át körülbelül 60 C°-on alaposan keverjük. A fázisokat elválasztjuk egymástól, és a szerves fázist a 65. példában közöltek szerint feldolgozzuk. A terméket tisztítás céljából I aktivitási fokú alumíniumoxidon kromatografáljuk, eluálószerként kloroform/toluol elegyet használunk. A terméket izopropanol és ciklohexán elegyéből kristályosítjuk. 3,8 g N,-(2-fluor-benzoil)-N2- -etil-N2-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt kapunk ; op.: 84—85 C°. Vegyület Op. e N,-(2-trifluormetil-benzoil)-N2-metil-N2--fenil-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 96—98 N1-(2-trifluormetil-benzoil)-N2-metil-N2--(4-fluor-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán 88—89 10 72. példa 25,9 g Nj-metil-Nj-(4-bróm-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propánt a 65. példában ismertetett módon 200 ml 15 kloroformban, 11,1 g trietilamin jelenlétében 14 órán át szobahőmérsékleten 13,1 g furán-2-karbonsavkloriddal reagáltatunk. A reakcióelegy feldolgozása után kapott maradékot izopropanolból kristályosítjuk. 21 g Nrfuroil-N2-metil-N2-(4-bróm-fcnil)-2-hidroxi-l ,3-dí;> 20 mino-propánt kapunk; op.: 106—107 C°. 71. példa A 69. és 70. példában ismertetett eljárással állítjuk elő a megfelelő Nrfenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánok és 2-fluor-, 4-fluor- vagy 2-trifluoimetil-benzoesav-származékok reakciójával a 3. táblázatban felsorolt l-acil-2- -hidroxi-l,3-diamino-propán-származékokat. 3. táblázat Vegyület Op. C° N r(2-fluor-benzoil)-N2-fenil-2-hidroxi-l ,3--diamino-propán, IR spektrum (KBr): 3236 (NH/OH), 1634 (—CONH—) cm'1 N|-(2-fluor-benzoil)-N2-(2-klór-fenil )-2--hidroxi-l,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-(4-klór-fenil)-2--hidroxi-1,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-(4-bróm-fenil)-2--hidroxi-1,3-diamino-propán NI -(2-fluor-benzoil)-N2-(2-metil-fenil)-2--hidroxi-1,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-(3-metil-fenil)-2--hidroxi-l,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(4-izopropil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(3,4-dimetoxi-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-metiI-N2-(3,4-diklór--fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-propil-N2-fenil-2--hidroxi-1,3-diamino-propán N,-(2-fluor-benzoil)-N2-izopropil-N2-fenil--2-hidroxi-1,3-diamino-propán N, -(4-fluor-benzoil)-N2-metil-N2-(4-izopro-pil-fenil)-2-hidroxi-l,3-diamino-propán N,-(4-fluor-benzoil)-N2-etil-N2-fenil-2-hid-roxi-l,3-diamino-propán N,-(4-fluor-benzoil)-N2-propil-N2-fenil-2--hidroxi-1,3-diamino-propán olaj 79—81 156—157 151—152 73. példa 25 11,2 g furán-2-karbonsavat 300 ml kloroform és 11,1 g trietilamin elegyében oldunk, és az oldathoz a 67. példában ismertetett módon 0—5 C°-on 11,9 g klórhangyasav-etilésztert adunk. 30 perc elteltével az elegyet —10 C°-ra hűtjük, és 25,9 g N,-metil-N2-(4-bróm-feniJ)- 30 -2-hidroxi-l,3-diamino-propán 200 ml kloroformmal készített oldatát adjuk hozzá. A reakcióelegyet ismét 0—5 C°-ra hagyjuk melegedni. 2 óra elteltével az oldatot a 65. példában ismertetett módon feldolgozzuk, és a nyers terméket izopropanolból kristályosítjuk. 23, 2 g 35 Nj -f uroil-N2-metil-N2-(4-bróm-fenil)-2-hidroxi-1,3-diamino-propánt kapunk; op.: 105—107 C°. 74. példa A 72. és 73. példában ismertetett eljárással állítjuk elő a megfelelő N1-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánok vagy Nj-alki]-Nj-fenil-2-hidroxi-l,3-diamino-propánok és furánkarbonsav-származékok reakciójával a 4. táblázatban felsorolt l-furoil-2-hidroxi-l,3-diamino-pro-40 45 90—94 74—76 pán-származékokat. 4. táblázat 81—83 50 Vegyület Op.C” 96—97 100 55 Nrfuroil-N2-(4-bróm-fenil)-2-hidroxi-l,3--diamino-propán 132—134 63—64 Nrfuroil-N2-(4-klór-fenil)-2-hidroxi-l,3--diamino-propán 125—127 101—102 142—143 60 Ni-furoil-N2-metil-N2-(4-fluor-fenil)-2- -hidroxi-l,3-diamino-propán, IR spektrum (KBr): 3333, 3070, 3030 (NH/OH), 1650 (—CONH—) cm"“1 olaj 94—96 Nrfuroil-N2-metil-N2-(4-metil-fenil)-2- -hidroxi-1,3-diamino-propán 87—88 96—97 65 Nj-furoil-N2-(4-metoxi-fenil)-2-hidroxi-l,3--diamino-propán 113—116 12
