176540. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirinido[1,2-a]bemzimidazol-származékok előállítására

3

176540

4

Amennyiben R2 vagy R3 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel, jelentése pl. metil- vagy etil-csoport.

A6, A7, A8 és A9 jelentése előnyösen pl. a következő lehet : e csoportok halogénatom jelentésükben előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkil-csoport jelentésükben előnyösen metil-, etil- vagy propil-csoportot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkoxi-csoport jelentésükben előnyösen metoxi-, etoxi- vagy izopropoxi-csoportot képviselnek;

e csoportok 2—4 szénatomos alkanoil-csoport jelentésükben előnyösen acetil-, propionil- vagy butiril-csoportot képviselnek;

e csoportok l-hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-csoport jelentésükben előnyösen hidroximetil- vagy 1-hidroxi-(2—4 szénatomos)-alkil-csoportot, pl. 1-hidroxi-etil-, 1-hidroxi-propil- vagy 1-hidroxi-butilcsoportot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkiltio-csoport jelentésükben előnyösen metiltio- vagy etiltio-csoportot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkilszulfinil-csoport jelentésükben előnyösen metilszulfinil- vagy etilszulfinilcsoportot képviselnek.

A6, A7, A8 és A9 különösen előnyös jelentései az alábbi csoportok :

e csoportok halogénatom jelentésükben előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkil-csoport jelentésükben előnyösen metil-csoportot képviselnek ;

e csoportok 1—4 szénatomos alkoxi-csoport jelentésükben előnyösen metoxi-csoportot képviselnek.

Amennyiben A6, A7, A8 és A9 közül két szomszédos szubsztituens együtt 1—4 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képez, ez előnyösen metiléndioxi- vagy izopropilidén-dioxi-csoport lehet.

A6, A7, A8 és A9 jelentése előnyösen a következő lehet :

e csoportok közül kettő 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot, vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot és halogénatomot vagy halogénatomokat jelent, vagy együtt 1—4 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képez és a többi hidrogénatomot képvisel; vagy

e csoportok közül az egyik 2—4 szénatomos alkanoil,l-hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy ciano-csoportot vagy adott esetben halogénhelyettesítőket hordozó benzoil-csoportot jelent és a többi hidrogénatomot képvisel.

A6, A7, A8 és A9 jelentése különösen előnyösen a következő lehet:

e csoportok közül kettő 6,7-, 7,8-, 8,9- vagy 6,9-dimstil-csoportot, 7,8-diklór-, 7-klór-8-metil-, 7-metil-8- -klór-, 7,8-dimetoxi-, 7,8-diizopropoxi- vagy 7,8-metiléndioxi-csoportot jelent és a többi hidrogénatomot képvisel; vagy e csoportok közül az egyik 7- vagy 8-acetil-, -butiril-, -benzoil-, -(p-klór)-benzoil-, -metiltio-, -etiltio-, -etilszulfinil-, ciano- vagy [l-(hidroxi)-etil]-csoportot jelent és a többi hidrogénatomot képvisel.

Megjegyezzük, hogy a fenti általános meghatározás az R1, R2, A6, A7, A8 és A9 szubsztituensek valamennyi lehetséges kombinációját magában foglalja. Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös al-csoportjai azok a származékok, melyekben

(i) R1 jelentése hidrogénatom ;

(ii) R1, R2 és R3 jelentése hidrogénatom ;

(iii) A6, A7, A8 és A9 közül az egyik halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent; A6, A7, A8 és A9 közül további egy szubsztituens halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 2—4 szénatomos alkanoil-,

1- hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkilszulfinil-, ciano-csoportot vagy adott esetben halogén — helyettesített benzoilcsoportot képvisel; vagy A6, A7, A8 és A9 közül két szomszédos szubsztituens 1—4 szénatomos alkiléndioxicsoportot képez és a többi hidrogénatomot képvisel ;

(iv) A6, A7, A8 és A9 közül egy vagy két szubsztituens

2— 4 szénatomos alkanoil-, l-hidroxi-(l—4 szénatomos)-alkil-, 1—4 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkilszulfinil- vagy cianocsoportot vagy adott esetben a halogén — helyettesített benzoil-csoportot jelent ; vagy A6, A7, A8 és A9 közül két szomszédos szubsztituens együtt 1—4 szénatomos alkiléndioxi-csoportot képez és a többi hidrogénatomot képvisel;

az (i)—(iv) esetekben a nem-említett A6, A7, A8, A9, R1, R2 és R3 szubsztituensek jelentése a korábbiakban megadott lehet.

Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői azok a származékok, melyekben

(a) R1 jelentése hidrogénatom; R2 és R3 azonos vagy különböző lehet és jelentésük hidrogénatom vagy metilcsoport ; A6, A7, A8 és A9 közül legalább kettő hidrogénatomot jelent és a többi jelentése a fent megadott, hidrogénatomtól eltérő csoport ;

(b) R1, R2 és R3 jelentése az (a) bekezdésben megadott ; A7 és A6, A8 valamint A9 közül az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő fent említett csoport és A6, A8 és A9 közül a többi hidrogénatomot képvisel;

( c ) R1, R2 és R3 jelentése az (a) bekezdésben megadott ; A8 és A6, A7, valamint A9 közül az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő fent említett csoport és A6, A7 és A9 közül a többi hidrogénatomot képvisel;

(d) R1, R2 és R3 jelentése az (a) bekezdésben megadott; A7 és/vagy A8 jelentése valamely fent említett hidrogénatomtól eltérő csoport és A6, A7, A8 és A9 közül a többi hidrogénatomot képvisel.

Az (a)—(d) bekezdésben felsorolt (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös alcsoportját képezik azok a származékok, melyekben

(i) A7 vagy A8 jelentése ciano-, acetil-, 1-hidroxi-etilvagy benzoil-csoport; vagy

(ii) A7 és A8 együtt metiléndioxi-csoportot képez vagy jelentésük külön-külön metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoport.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös kévipselői a példákban leírt származékok, ezek közül is kiemelve az alábbiakat : 7- és 8-acetil-, 7- és 8-benzoil-,

7- és 8-ciano-, 7,8-diizopropoxi- és 7,8-metiléndioxi-3,4- -dihidro-pirimido[l,2-a]benzimidazol-2(lH)-on és 7- és

8- benzoil-4-metil-3,4-dihidro-pirimido[ 1,2-a]benzimidazol-2(lH)-on.

Az (I) általános képletű vegyületeket analóg vegyületek előállítására ismert bármely módszerrel előállíthatjuk. A találmányunk szerinti eljárást az jellemzi, hogy

a) valamely (III) általános képletű benzimidazolszármazékot (mely képletben R1, A6, A7, A8 és A9 jelentése a korábbiakban megadott) valamely (IV) általános

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2