176531. lajstromszámú szabadalom • (4-trifluormetil-fenoxi)- fenoxi-pripionsavat illetve ennek száramzékát hatóanyagként tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyag előállítására
7 176531 B) példa Gyóoariásra kiválóan alkalmas porozóiszeít kapunk, ha a következő anyagokat elkeverjük és kalapácsmaloml^n megoröljük : • 10séfe- a-{4-(4'-irifiuormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsaV (hatóanyag) és 90 rfite; täMtuiff (Inert anyag). C) példa Emulgeálható koncentrátumot szolgáltat a következő összetételű készítmény: 15 ú-í4-(2~-klór-4Mriflu©rmetil7féú0xi)-fenohi3-propionsav-etilészter (hatóanyag) 75 rész ciklöhexanon (oldószer) IQ#!« öxiötflezett nonil-ffenil (10 etoxi-származék, emulgeátor). D) példa Nedvesíthető por (80% hatóanyag-tartalom) 80 súly% 5. példa szerinti vegyületet 6 súty% dínaftií-metáÉdíszulfonsavas nátriumot 1 súly% nátrium-oleilmetiltauridot 13 súly% szintetikus köVasavát - keverőben összekeverünk és egymást követően a) verőléces malomban, majd b) 5 att túlnyomású levegővel működő légsugár malomban finom porrá őröljük. A kapott szórható por lèbègoképessége 342 ppm kalcium-karbonát tartalmú Vízben 30 °C hőmérsékleten 75%. E) példa Emulgeálható koncentrátum (30% hatóanyag-tartalom) 3ű sily% 5. példa szerinti vegyületet 20 sűly% ciklohexanont 6 súly% ricinusolaj*pöMglikol-étert 6 súly% dodecíl-benzolszulfonsavas-kalciumot 32súly% xilölt összekeverünk és 60 °C hőmérsékletre történő melegítés és keverés közben oldatot készítünk. Az így kapott koncentráltan 342 ppm kalcium-karbonét tartalmú vízben stabil emulziót képez. FJ példa Granulátum (2% hatóanyag-tartalom) 2 súlyrész 5. példa szerinti vegyületből 8 súlyrész izoforonból 1 súlyrész dodecil-benzolszulfomsavas kalciumból 1 súlyrészoleilalkohol-poliglikol-úterből 50 °C hőmérsékleten oldatot készítünk és «ét asz oldatét hozzáadjuk 88 súlyrész — magas hőmérsékleten hevítéssel előkezelt — szívóképes attapulgit-gránulátumhoz. A kapott anyagot rotációs mozgást végző 'betonkeverőben mintegy 20 percig keverjük. így Szárász tevédre# granulátumot kapunk, mely nedvesség hatására szétesik. Előállítási példák 1. példa (1. képlet) ' : ; ? _ .. - : ae-|l-(4-'-Trfflu®rmfitiÍTfenoxi>fenoxij-propionsav--étilésztër 25,4 g (Ovi mól) 4-trifiuormetiI-.4f-hidroxi-difcnil-éteït feloldunk 100 ml dimetilformamidban, azután hozzá? adunk 20 g (0,145 mól) kálium-karbonátot és 19 g (0,124 mól) a-bróns-propionsav-ctilisztert és a reakcióelegyet keverés közben 3 órát 100 °C-on hevítjük. A makciéetegyét ezután 100 ml vízbe öntjük, majd elválasztjuk á fázisokat. A vizes fázist 'metilénklariddal extíáháljuk, majd egyesítjük a szerves fázisokat, szárítjuk és bépároljuk azokat. 31,5 g (89%) a-[4-(4'-trifluormeti1-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-etilésztert kapunk. Op. : 45—48 °C. 2. példa (2. képlet) ac?f4-(4'-Trifluormetü-fenŐxi)-f0noxi]-propionsav 81 g (0,23 mól) 1. példa szerinti észtert 30Qml 2n nátriumhidroxid-oldattal melegítünk, keverés közben. É műveletet mindaddig folytatjuk, míg tiszta oldatot kapunk. Ezt az oldatot rotációs bepárlő segítségével térfogata kétharmadára bepároljuk, majd koncentrált sósav-oldattal öiégsavanyítjuk. A kapott csapadékot leszívatjuk & vízzel mossuk. Toluol-pctroléteres átkristályosítás után 68 g (91%) cím szerinti terméket kapunk. Op.: 140—143 °C. 3. példa (3. képlet) «44-(2'-Klor?4'-triitun'flsetil-£eno?i)-fenoxiJ-propijon7 sav-n-hexiészter (b, eljárásváltozat) 28,9 g (0,1 mól) 2-klór-4'-hidroxi-4-trifluor«ietil-difenilélert feloldunk 100 ml dimetilformamidban és ehhez az ridathoz 20 g (0,145 mól)&ioim poralakú kálium-karbonátot és 25 g (0,11 mól) «-brcan-propiMisav-n-hexilésztert adunk,- és a kapott reakcióelegyet 3 órán át lOO^G-on hevítjük. A reakcióelegyet ezután vízre öntjük, elválasztjuk a fázisokat, a vizes fázist éterrel extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat szárítjuk és desztilláljuk. 36,6 g (89%) cím szerinti terméket kapunk, olaj alakjában. Fp 0soo2: °C. 4. példa (4. képlet) a-[4-(4'-Trifkiormetil-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metilamid 20 g (0,056 mól) 1. példa szerinti észtert fidoldunk 100 ml metanolban, hozzáadunk 20 ml 4.0%-os vizes metiliajsán-oldatot, és a reatesMegyet mindaddig teamjük, Mg az elején képzôdâttœsâpadék oldatba megy, majd még 6 órán át állni hagyjuk. A «ewbgióelegybez ezután vizet adva leválasztjuk a eSapádékpt és átkrisíá? lyosítjuk metanol—viz-elegyből. 16,9 g (86%) mm sasi rintffeÍMéfeá» kapunk. Gp, tS^tSFMZ. r ! 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
