176510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált 1,4-benzoxazin- és 1,4-benzotiazin származékok előállítására

3

176510

4

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-imidazo[5,l-cj[ 1,4]benzoxazin-1 -on ;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-metil-imidazo[5,l-c][l,4]benzoxazin-l-on;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-karbamoil-etil)-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tctrahidro-2-(l'-karbamoil-etil)-imidazo[5,l-c][l,4]benzoxazin-l-on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidvo-2-(l'-metil-r-karbamoil-etil)-imidazo[5, 1-g][1 ,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-dimetilaminoetil)-imidazo[5,l-c][l,4]benzoxazin-l-on; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(3'-dimetilamino-propil)-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-8-klór-imidazo[5, l-c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-karbamoil-etil)-8-klór-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-8-fluor-imidazo[5, l-c][l ,4]benzoxazin-l -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-8-metil-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(3'-dimétilamino-propil)-4- -fenil-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-fenil-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-l -on ;

1 H-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-karbamoil-etil)-4-fenil-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin -1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(r-karbamoil-etil)-4-fenil-imidazoI5,1 -c][ 1,4Jbenzoxazin-l -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(r-metil-r-karbamoil-etil)-4- -fenil-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-dimetilamino-etil)-4-fenil-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(3'-dimetilamino-propil)-4- -fenil-8-klór-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-l -on ;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-feni1-8-k>lór-imidazo[5, l-c][ 1,4]benzoxazin-1 -on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-fenil-8- -fluor-imidazo[5,l-cj[l ,4]benzoxazjn-l-on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-fenil-8- -metil-imidazo[5, l-c][l ,4}benzoxazin-1-on ; lH-2,3,3a,4-tetrdhidrö-2-metil-3a-fenil~imidazo[5,l-,c;][1,4]benzoxazin-l -ön ;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-karbamoH-etil)-3a-fe»ii-imidazo[5,l -c][l ,4]benzoxazih-l-<jn ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(í'-k»rbamöil-etil)-3a-ifanAl-imidazo[5,1 -cl 1,4Jbenzoxazin- 1-on; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(r-metil-l'-karbamoil-etil)-3a~fenil-imidazo[5,1 -c][l,4]beíizoxazin-l -on ; lH-2,3,3a,4-tet®ahidro-2-(2'-dimetilafaino-eíil)-3a-fenil-imidazo[5,l-c][4,4]benzoxazin-l-on ; l'H-2,3,3a,4-tetTa:hidro-2-(3'-dtmetilamino-propi1)-3a-feniI-imidazo[5,l-c][l;4]benzoKazin-l-on; lH-2,3,3a,4-teteahidno-2-karbimoilmetil-3a-fenAl-8- -klór-imidazo[5,l -c][ 1,4]benzoxazm-1 -on ; lH-2,3-.3a,4-tetrabidro-2-karbamoilmetil-3a-feníl-8- -fluor-imidazo[5,l -c| l,4]benzoxazin- 1-on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbatnoiImeCil-Sa-fenil-8- -metil-imidazof 5,1 -cl 1,4]benzoxazin- 1-on ;

1 H-2,3,3a,44etrahidro-2-karbamoilinetil-iínidaz0[5,I -c][ 1,4]benzotiazin-1 -on ;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-8-klór-imidazofS.l-cII ,4jbenzotiazm~l -on ;

l,2,3,4,4a,5-hexahidro-l-fenil-3-metil-pirazinö[2,l-c][1.4] benzoxazin;

l,2,3,4,4a,5-hexahidro-l-fenil-3-karbamoilmetil-pirazino[2,l-c][l,4]benzoxazin ;

l,2,3,4,4a,5-hexahidro-l-fenil-3-karbamoilmetil-9-k!ór-pirazino[2,1 -c]fl ,4]benzoxazin ; l,2,3,4,4a,5-hexahidro-l-fenil-3-karbamoilmetil-pirazino[2,1 -c][ 1,4]benzoxazin-2-on ; l,2,3,4,4a,5-hexahidro-l-fenil-3-karbamoilmetil-9-klór-pirazino[2, l-c][l,4]benzoxazin-2-on ; l,2,3,4,4a,5-hexahidro-3-karbamoilmetil-pirazino[2,l-c][1.4] benzoxazin-2-on ;

l,2,3,4,4a,5-hexahidro-3-karbamoilmetil-9-klór-pirazino[2,1 -c][ 1,4]benzoxazin-2-on ; l,2,3,4,4a,5-hexahidro-3-karbamoilmetil-pirazino[2,l-c][1.4] benzoxazin-1 -on ;

l,2,3,4,4a,5-hexahidro-3-karbamoiImetil-9-klór-pirazino[2,1 -c][ 1,4]benzoxazin- 1-on ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-imidazo[5,l-c][1.4] benzoxazin-1 -tion ;

lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(2'-karbamoil-etil)-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tctrahidro-2-(r-karbamoil-etil)-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-(r-metil-r-karbamoil-etil)-imidazo[5,l-c][l,4]benzoxazin-l-tion;

1H-2,3,3a ,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-8-klór-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzoxazin-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-imidazo[5,l-c][1.4] benzotiazin-l-tion ;

1 H-2,3,3a ,4-tetrahidr o-2-karbamoilmetil-8-klór-imidazo[5,1 -c][ 1,4]benzotiazin-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-3a-fenil-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazin-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-fenil-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzoxazim-1 -tion ; lH-2,3,3a,4-tetratódro-2-kmbamoilmetil-4,4-dimetil-imidazo[5,l-cJl ,4jbenzoxazin-l4ion ; lH-2,3,3a,4-tctrahidro-2-karbamoilmetil-3a-.fcnil-imidazo[5,l -c][l ,4]benzot iazin-1 -tion ; lH-2,3,3ai4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4-fenil-imidazo[5,l-c][l,4]benzotiazin-l-tion; lH-2,3,3a,4-tetrahidro-2-karbamoilmetil-4,4-dimetil-imidazo[5,1 -c][l ,4]benzotiazin-l-tiom ; valamint ezek gyógyászaitilag -elfogadható sói.

A találmány értelmében-ágy állítják elő az 1 általános képletű vegyiileteket, bogy

aj olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol 8, R, Rj, R2, R3 és R5 az-edőzőekben megadott és Z —CO— vagy —CS—■ csoportot jelent, egy IV általános képletű •vegyütetet, ahol B, R, R1; R2, ős R5 az

előzőekben megadott, karbamid, tiokarbamid, karbordldiimidazol vagy alkibhalogénformiát jelenlétében ciklizálunk, vagy

b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol B, R, Rj, R2, R3 és ‘R5 az előzőekben megadott, de Rs karbamoilcsoporttól eltérő, és Z jelentése —CH2—CO— vagy —CH(fenil)—CO— csoport, valamely VI általános képletű vegyületet, ahol R, R, Rj, R2 és Rj az előzőekben megadott, X jelentése halogénatom és R3 a fentiekben megadott, azonban -karbannoilcsoporttól eltérő és Ri4 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, ciklizálnnk, előnyösen melegítés közben, vagy

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55-60

65

2