176496. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-Fenil-3-fenil-2-triklór-metil-imidazolidineket tartalmazó rovar- és atkaölőszerek és eljárs a hatóanyagok előállítására

3

176496

4

Musca domestica), csótányok (pl. Phyllodroma germanica), takácsatkák (pl. Tetranychus urticae), levéltetvek (pl. Aphis fabae), hernyók (pl. Plutella maculipennis) és bogarak (pl. Epilachna varivestis) elpusztulnak.

Mivel a találmány szerint előállított hatóanyagokat tartalmazó szerek rovar- és atkaölő hatása szelektív, különösen alkalmasak célzott növényvédelemre. A hatóanyagok melegvérűekre gyakorlatilag ártalmatlanok. Különösen ki kell emelni, hogy a hatóanyagok kloroform lehasadása közben gyorsan ártalmatlan vegyületekké bomlanak, és így a környezetet nem károsítják.

A kártevők irtására a hatóanyagokat ismert módon a szokásos segéd- és hordozóanyagokkal emulziókoncentrátum, szuszpenziós por, por, granulátum vagy kolloid alakban stb. alkalmazhatjuk.

A koncentrátumokat adott esetben vízzel összekeverhetjük, és így előnyösen körülbelül 0,02—5 s% hatóanyagtartalmú permetlevet kapunk. A koncentrátumokban a hatóanyagtartalom körülbelül 80 s%-ig terjedhet.

A következő példák szemléltetik a találmány szerinti készítményeket.

1. Szuszpenziós por Összetétel :

50 sr. l-(4-klórfenil)-3-fenil-2-triklórmetil-imidazolidin,

8 sr. nátriumügninszulfonát,

2 sr. nátriumnaftalinszulfonát,

20 sr. kaolin,

20 sr. kovaföld.

Előállítás :

A komponenseket összekeverjük, és hengermalomban összeőröljük. A részecske-nagyság 2—6 fx körül van. A hatóanyagtartalom a hordozóanyagok rovására növelhető, és körülbelül 80 sr.-ig terjedhet. A felhasználáshoz vízzel a kívánt hatóanyag-koncentrációjú permedé állítható elő, ez általában 0,02—5%-os lehet.

2. Porozószerek összetétel :

1.5 sr. l-(3-klórfenil)-3-(4-metilfenil'2-triklórmetil--imidazolidin,

98.0 sr. talkum,

0,5 sr. aluminiumsztearát.

Előállítás :

A hatóanyagot hengermalmon megőröljük, és a többi komponenssel összekeverjük.

3. Kolloid készítmény Összetétel :

20.0 sr. l-(3-klórfenil)-3-(4-metilfenil)-2-triklónnetil--imidazolidin,

2.5 sr. etoxilezett izotridekanolpoliglikoléter

(nedvesítőszer, emulgeátor),

2.5 sr. etoxilezett kókuszzsíralkoholpoliglikoléter

(nedvesítőszer, emulgeátor),

1.5 sr. alkilfenolpoliglikoléter,

73,5 sr. folyékony n-paraffin.

Előállítás :

Az alkotórészeket előzőleg diszpergáljuk, majd üveggyöngymalomban összeőröljük. A részecskeméret 2 (X alatt van, és 20% 1,1 fx alatt.

4. Permet

0,5 sr. l-(4-klórfenil)-3-fenil-2-triklórmetil-imidazolidin,

35,0 sr. talkum,

0,5 sr. cinksztearát,

0,5 sr. hexadecilalkohol,

63,5 sr. hajtóanyag (Frigene).

Hajtóanyagként a Frigene-n kívül propán-butánt, nitrogént, széndioxidot vagy levegőt is használhatunk.

5. Szuszpenziós por

Összetétel :

80 sr. l-(4-metil-fenil)-3-(4-etil-fenil)-2-triklórmetil-imidazolin,

8 sr. nátriumügninszulfonát,

2 sr. nátriumnaftalinszulfonát,

5 sr. kaolin,

5 sr. kovaföld.

Az alkotórészeket összekeverjük, és 2—6 fxm szemcseméretűre őröljük.

A vegyületek házilégy (Musca domestica) (A) és szúnyoglárvák (B) elleni hatását különböző koncentrációjú permetlével való kezelés alapján vizsgáltuk. Az eredményeket a következő táblázatban ismertetjük (50%-os, illetve 95%-os pusztulást okozó hatóanyagkoncentráció, ppm-ben).

A hatóanyag példaszáma

(A)

(B)

LDjq

ppm

LD95

Ppm

LD50

ppm

LD95

ppm

í.

16

60

0,11

0,35

3.

30

70

0,21

0,62

4.

78

380

3,3

7,5

5

35

85

0,062

0,11

6.

15

68

0,13

0,7

7.

9

20

4,8

9

8.

21

85

0,08

0,18

9.

19

62

0,45

0,75

10.

30

130

0,1

0,37

12.

54

140

0,21

0,68

A következő példa a hatóanyag előállítását szemlélteti.

1. példa

l-(3-Klórfenil)-3-(4-metilfenil)-2-triklórmetil--imidazolidin

12,2 g N-(3-klórfenil)-N'-(4-metilfenil)-etiléndiaminhoz, 9 g klorálhoz és 100 ml toluolhoz 1,2 g p-toluolszulfonsavat adunk, és vízleválasztás közben forraljuk. 45 perc múlva még forrón szűrjük, és a szüredéket vákuumban alaposan bepároljuk. Lehűlés után az olajos terméket kevés jégecettel eldörzsölve a termék kikristályosodik. Leszívatjuk, kevés hideg metanollal mossuk és etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés 6,5 g. Olvadáspontja 84—86 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2