176481. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 9-[3-(4-fenoxi- metil-piperidino)- propil]-adenin- származékok előállítására

7

176481

8

1 Kitér*

Megnevezés 1 mêlés

Olvadáspont °C (oldószer)

c) 9-{3-[4-(3-klór-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(3-klór-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

41

161—162

(izopropanol)

d) 9-{3-[4-(4-klór-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(4-klór-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

38

i

171—172

(izopropanol)

e) 9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propiI}-adenin

adeninből és 3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

56

150—151

(izopropanol)

f) 9-{3-[4-(2-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(2-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

52

144—145

(izopropanol)

g) 9-{3-[4-(3-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(3-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-k]oridbó1

30

153—155

(izopropanol)

h) 9-{3-[4-(4-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(4-metoxi-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

66

159—161

(izopropanol)

i) 9-{3-[4-(2-metil-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(2-metil-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridbóI

38

143—145

(izopropanol)

j) N6-metil-9-[3-(4-fenoxi-metil)-piperidino)-propil]-adenin

N6-metil-adeninből és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridból

50

148—149

(izopropanol)

k) N6-metil-9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

N6-metil-adeninből és 3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

61

142—143

(izopropanol)

/) N6-etil-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-adenin

N6-etil-adeninből és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridból

27

92—93

(etil-acetát)

/wJN6-etil-9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

N6-etil-adeninből és 3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

35

100—102

(etil-acetát—ligroin)

n) N6-(2-hidroxi-etil)-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-ádenin

N6-(2-hidroxi-etil)-adeninből és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridból

30

82—84

(dietil-éter)

o) N6-n-propil-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-adenin

N6-n-propil-adeninből és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridbóI

34

62—63

(ciklohexán)

p) N6-n-propil-9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

N6-n-propil-adeninből és 3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

30

70—71

(dietil-éter)

q) 6-dimetil-amino-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-purin

6-dimetiI-amino-purinból és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridból

43

76—77

(etil-acetát—ligroin)

r) 6-pirrolidino-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-purin

6-pirrolidino-purinból és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kJoridból

33

91—92

(etil-acetát—ligroin)

s) 9-{3-[4-(2-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

adeninből és 3-[4-(2-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

45

140—141

(etil-acetát)

t) N6-metil-9-{3-[4-(2-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin

N6-metil-adeninből és 3-[4-(2-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridból

42

158—160

(izopropanol)

2. példa

N6-n-Butil-9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metii)-piperidino]-propil }-adenin-dihidroklorid

1,15 g (0,05 mól) nátrium 200 ml izopropanollal készült oldatához 9,55 g (0,05 mól) N6-n-butil-adenint adunk, 10 percig visszafolyatás közben forraljuk, lehűtjük és 50 ml izopropanolban oldott 22,8 g (0,08 mól) 3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil-kloridot adunk hozzá. 6 óráig visszafolyatás közben forraljuk,

vákuumban bepároljuk, metilén-kloriddal felvesszük, 2 n nátrium-hidroxid-oldattal és vízzel mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, bepároljuk és a maradékot acetonnal felvesszük és fölöslegben telített éteres hidrogén-klorid-oldatot adunk hozzá. A kivált sót izopropanolból átkristályosítjuk.

14,6 g N6-n-butil-9-{3-[4-(4-fluor-fenoxi-metil)-piperidino]-propil}-adenin-dihidrokloridot kapunk (57% kitermelés); olvadáspont 180—182 °C.

Hasonlóan állítjuk elő a következő vegyületeket :

50

55

Megnevezés

Kitermelés

%

Olvadáspont °C (oldószer)

a) N6-izopropil-9-[3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil]-adenin

N6-izopropil-adeninből és 3-(4-fenoxi-metil-piperidino)-propil-kloridból)

33

Dihidroklorid

196—198

(izopropanoldietil-éter)

4