176367. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzil- ureido-difeniléter-származékokat tartalmazó inszekticid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 176367 10 B) példa II. Táblázat folytatása Légy lárva-próba Oldószer: 35 súlyrész etilén-poliglikol--monometil-éter Emulgeátor: 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikol-éter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítási céljából 30 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. Mintegy 20 légylárvát (Lucilia cuprina) olyan kémcsőbe helyezünk, amelybe előzőleg mintegy 2 cm3 lóizomszövetet tettünk. A lóhúsra 0,5 ml hatóanyag-készítményt öntünk. 24 óra múlva %-ban meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy minden lárva elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket a II. táblázatban adjuk meg. II. Táblázat Légylárva-próba A hatóanyag Hatóanyag- Pusztulási képletszáma -koncentráció fok (ppm) (%) 4 1000 >50 300 >50 100 0 A hatóanyag képletszáma Hatóanyag-koncentráció (ppm) Pusztulási fok (%) 1 1000 100 300 100 100 >50 30 0 5 1000 100 300 0 Előállítási példák Előállítási példák: 20 1. példa: (1. képletű vegyület) 4-Ciano-2’-klór-4’-[N-(N’-2-klór-benzoil)-ureido]-difenil-éter 25 8,35 g (0,03 mól) 3-klór-4-(4-ciano-fenoxi)-anilin 100 ml toluolos oldatához 50 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetjúk 5,6 g (0,03 mól) 2-klór-benzoil-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakcióelegyet 1 órán keresztül keverjük 60 °C hőmérsékleten. Le- 30 hűlés után a kivált terméket leszűrjük és előbb toluollal, majd petroléterrel mossuk, és szárítás után így 10 g (78%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 186°C. Az 1. példával analóg módon állítjuk elő a 35 következő (I) általános képletű vegyületet -R1 „, R2 és R31 jelentése a III. táblázatban megadott —. (A kitermelési %-ok nem az optimális adatok, mert például a mosáshoz használt oldószerben levő anyag mennyiségét nem vettük figyelembe.) III. Táblázat A Példa száma R* n R2 R3 Kitermelés (%) Op. °C) 2 2,6-F2 H H 85 233 3 2-C1 H H 68 211 4 2-CHj H a 74 177 5 2,6—Cl2 H Cl 72 220 6 2,6—F2 H a 94 218 7 2—Br H Cl 63,5 206 8 2-C1 H Br 49,5 198 9 2,6—F2 H Br 56 226 10 2—Br H Br 84 194
