176366. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként(1-fenil-2-triazol-etil)-éter-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
13 176366 H) példa 14 H) Táblázat Micéliumnövekedés vizsgálata A táptalaj összetétele: 20 súlyrész agar 200 súlyrész főtt burgonya 5 súlyrész maláta 15 súlyrész dextróz 5 súlyrész pepton 2 súlyrész dinátrium-foszfát 0,3 súlyrész kalcium-nitrát Az oldószerelegy és a táptalaj keverési aránya: 2 súly rész oldószerelegy 100 súlyrész agar-táptalaj- Az oldószerelegy összetétele: 0.19 súlyrész dimetil-formamid 0,01 súlyrész emulgeátor (alkil-aril-poliglikoléter) 1.80 súlyrész víz 2.00 súlyrész oldószerelegy A H) táblázatban megadott hatóanyag-koncentráció eléréséhez szükséges mennyiségű hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerei eggyel összekeverjük. Az így kapott oldatot az elfolyósított. 42 °C-ra lehűtött táptalajjal elegyítjük, majd 9 cm átmérőjű Petricsészékbe öntjük. Hatóanyag nélküli lemezeket is készítünk. A táptalaj lehűlése és megszilárdulása után a lemezeket a táblázatban megadott gombafajokkal beoltjuk, és mintegy 20 °C-on inkubáljuk. A növekedési sebességtől függően 4—10 nap elteltével kiértékeljük a kísérletet. Kiértékeléskor a kezelt táptalajon észlelhető sugárirányú micéliumnövekedést összehasonlítjuk a kezeletlen kontroliéval. A gombák növekedését 1—9 számokkal jelöljük, amelyek az alábbi jelentésűek: 1 nincs növekedés, 2-3 erősen gátolt növekedés, 4-5 közepesen gátolt növekedés, 6-7 enyhén gátolt növekedés, 8-9 növekedés azonos a kezeletlen kontroliéval. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket az alábbi H) táblázatban adjuk meg, amelyben a következő jelöléseket használjuk: a) Colletotrichum coffeanum b) Rhizoctonia solani c) Pythium ultimum d) Cochliobolus miyabeanus e) Botrytis cinerea f) Verticillium alboatrum g) Pyrieularia oryzae h) Riialophora cineres cens i) Helminthosporium gramineum j) Mycosphaerella musicola k) Phytophthora cactorum A hatóanyag 5 képletszáma 10 (XI) (VII) (VIII) (XII) lí (X) fXIII) Micéliumnövekedés lOppm hatóanyag-koncentrációnál a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) 55213352113- 5 3 2 5 1 1 1 1 1 ---------5-5535 1 ----------------513515---------------5535 1 5---------------515515 A H') táblázatban a találmány szerinti készít- 20 rnények hatékonyságát az alábbi kórokozók ellen mutatjuk ki: a) Sclerotinia sclerotiorum b) Colletotrichum coffeanum c) Rhizoctonia solani d) Pythium ultimum e) Cochliobulus miyabeanus f) Botrytis cinerea g) Verticillium alboatrum h) Pyrieularia oryzae i) Helminthosporium gramineum j) Mycosphaerella musicola k) Pellicularia sasaki 25 30 H') Táblázat 35 Micéliumnövekedés 10 ppm Hatóanyag hatóanyag-koncentráció mellett képletszáma a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) 40 (XIV) (XV) 45 (XVI) XXI) (XXV) 50 (XXVI) Előállítási példák 3 5 13 1-31311 35332-31112 5 5 1 3 3 - 3 1 2 1 1 3 5 1113 5 3-3111-5*553 5 1111 1. példa 55 25,8 g (0.1 mól) l-hidroxK2’,4’-diklór-fenil)-2- -(l,2,4-triazol-l-il)-etán 125 ml dioxánnal készített oldatához keverés közben 4 g 80%-os nátrium-hidroxid-oldat és 100 ml dioxán elegyéhez csepegtet- 60 jük, majd az elegyet 1 órán keresztül visszafolyató hűtő alkalmazásával melegítjük. Az így kapott nátriumsó-oldathoz lehűlés után szobahőmérsékleten 20 g (0,1 mól) 2,4-diklór-benziJ-kloridot csepegtetünk. Az elegyet több órán át visszafolyató hűtő 65 alkalmazásával forraljuk, majd lehűlés után az oldó-7