176315. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált aminokarboniloxi-izoindolinon, -pirrolo-piridin-, -pirrolo-pirazin- és oxatiino-pirrol- származékok előállítására
7 176315 8 A 2-amino-7-hidroxi-l ,8-naftiridint S. Carboni és munkatársai módszere szerint [Gaz. Chim. Ital., 95, 1498 (1965)] állíthatjuk elő. 2 példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 12,93 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont és 8,7 g n-butilamint 300 ml acetonitrilben használva. 8,7 g 3-n-butilaminokarboniloxi-2-(7-klór-l ,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 152°. 3. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 8,62 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il)-l-izoindolinont és 6 ml piperidint 200 ml acetonitrilben használva, 6,5 g 2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-3-piperidinokarboniloxi-l -izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 223 . 4. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 17,4 g 2-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il)-l-izoindolinont és 6,24 ml 2-dietilamino-etilamint 400 ml acetonitrilben használva, és izopropanolból való kétszeri átkristályosítás után 8 g 3-[(2-dietilamino-etilamino)-karboniloxi]-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 167° 5. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 8,6 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il) -1-izo-indolinont és 9 ml 33 súly/térfogatszázalékos vizes etilaminoldatot (fajsúlya 0,92) 200 ml acetonitrilben használva, 4,1 g 3-etilaminokarboniloxi-2-(7- -klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 212—215° 6. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 8,6 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l ,8-naftiridin-2- -il)-l-izoindolinont és 8,75 ml 40 súly/térfogatszázalékos vizes propilamin-oldatot 200 ml acetonitrilben használva, 4,7 g 2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-3-propilaminokarboniloxi-1-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 208—209° 7. példa 8,6 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinon és 40 ml szek-butilamin keverékét oldódásig 60° körül melegítjük, majd a reakciókeveréket 240 ml izopropiléterrel hígítjuk. A keletkezett csapadékot szűréssel elválasztva és 60 ml acetonitrilből átkristályosítva 3 g 3-(szek-butilaminokarboniloxi)-2-(7-klór-1,8-naftiridin-2-il)-7-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 220—222°. 8. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 8,6 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il)-l-izoindolinont és 5,2 g pentilamint 200 ml acetonitrilben használva, 4 g 2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il)-3-pentilaminokarboniloxi-1 -izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 150-151°. 9. példa 4,3 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinon 43 ml acetonitrillel készült szuszpenziójához hozzáadunk 2,85 g ciklopropilamint, és a kapott reakciókeveréket 20 óra hosszat 20° körül keverjük. Ezután 85 ml izopropilétert adunk hozzá, az oldhatatlan terméket szűréssel elválasztjuk, és 10 ml izopropiléterrel kétszer mossuk, 130 ml acetonitrilből való átkristályosítás után 3,2 g 3-ciklopropilaminokarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 220°. 10. példa A 9. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 4,3 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il)-l-izoindolinont és 4,95 g ciklohexilamint 43 ml acetonitrilben használva, acetonitrilből való átkristályosítás után 2,5 g 3-ciklohexilaminokarboniloxi-2-(7-klór-l ,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinont kapunk. Op. 216°. 11. példa A 9. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 4,3 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-1,8-naftiridin-2- -il)-l -izoindolinont és 4,25 g ciklopentilamint 43 ml acetonitrilben használva, majd acetonitrilből való átr kristályosítás után 2,5 g 3-cíklopentilaminokarboniloxi-2-(7-klór-1,8-naftiridin-2-il)- 1 -izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 238°. 72 példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 4,3 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2- -il>l-izoindolinont és 2,85 gallilamint 43 ml acetonitrilben használva, acetonitrilből való átkristályosítás után 2,5 g 3-allilaminokarboniloxi-2-(7-klór-l,8-naftiridin-2-il)-1 -izoindolinont kapunk. Olvadáspontja 202°. 13. példa Az 1. példa szerint eljárva, de kiindulási anyagként 4,3 g 3-fenoxikarboniloxi-2-(7-klór-1,8-naftiridin-2-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
