176232. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-es helyzetben helyettesített 3-amino-1H-1,2,3-benzotiadizin-1-oxid-származékok előállítására
17 176232 18 1 -Etil-6,7-dimetoxi-4H-l ,2,4-benzotiadiazin-3-on-l-oxid, op.: 284-286 °C, Analízis: számított: C =48,44%, H =5,22%, N = 10,36%, talált: C =49,08%, H =5,10%, N = 10,41%. 1 -Izopropil-6,7-dimetoxi-4H-1,2,4-b ínzotiadkzin-3-on-l-oxid, op.: 253—255 °C, Analízis: számított: C =50,69%, H =5,67%, N = 9,85%, talált: C =50,79%, H =5,74%, N = 9,91%. A 3-oxo-származékokat fosifor-oxikloriddal reagáltatva a megfelelő 3-klór-származékok keletkeznek, amelyek 4-(furán-2’-karbonil)-piperazinnal lejátszódó reakciója a következő vegyületekhez vezet: l-Fenil-3-[4’-(furán-2”-karbonil)-piperazin-1 ’-il]-6,7-dimetoxi-l ,2,4-benzotiadiazin-1-oxid-hidroklorid, op.: 235—237 °C, Analízis: számított: C =55,76%, H =4,87%, N = 10,84%, talált: C =55,66%, H =5,19%, N = 10,60%. l-Etil-3-[4’-(furán-2”-karbonil)-piperazin-1 ’-il]-6,7-dimetoxi-l ,2,4- -benzotiadiazin-l-oxid-hidroldorid, op.: 216-218 °C, Analízis: számított: C =51,22%, H =5,37%, N =11,95%, talált: C =51,17%, H =5,28%, N =11,68%. l-Izopropü-3-[4’-(furán-2”-karbonil)-piperazin-1 ’-il]-6,7-dimetoxi-l ,2,4- -benzotiadiazin-1 -oxid-hidroklorid, op.: 210-212 °C, Analízis: számított: C = 52,22%, H = 5,63%, N =11,60%, talált: C =51,94%, H =5,90%, N = 11,51%. A benzotiadiazin-váz 6-os és 7-es helyzetében a metoxicsoporttól eltérő helyettesítőket, például 6,7-dietoxi -helyettesítőt, vagy 6,7-metilén-dioxi-csoportot tartalmazó vegyületeket olyan kiindulási anyagok felhasználásával állítunk elő, amelyekben az említett csoportok már eleve benne vannak, mint például a következő példában: 3-as, 6-os és 7-es helyzetben helyettesített 1-metil-1,2,4-benzotiadiazin-l -oxid-származékok előállítása: 3,4-Dietoxi-bróm-benzolt és 3,4-metiléndioxi-bróm-benzolt az 1. példában leírt módon nitrálva nyerjük a megfelelő 6-nitro-származékokat. Ezeket a 2. példában leírt módon metil-merkaptánnal reagáltatva nyeljük a következő vegyületeket: 2-Metiltio-4,5-dietoxi-nitrobenzol, op.: 105-108 °C, Analízis: számított: C =51,35%, H =5,88%, N = 5,44%, talált: C =51,37%, H =6,10%, N = 5,67%. 12. példa 2-Metiltio-4,5-metiléndioxi-nitrobenzol, op.: 195-199 °C, Analízis: számított: C =45,07%, H =3,31%, N = 6,57%, talált: C =45,20%, H =3,06%, N = 6,53%. Ezen nitro-vegyületeket a 3. példában leírt módon redukálva nyerjük a következő anilin-származékokat: 2-Metiltio-4,5 -dietoxi-anilin, fp.: 112-115 °C/0,02 Hgmm, Analízis: számított: C =58,12%, H =7,54%, N = 6,16%, talált: C =57,99%, H =7,46%, N = 5,91%. 2-M#ttítio-4,5-metiléndioxi-anilin, fp.: 140-145 °C/3,0 Hgmm, Analízis: számított: C =52,44%, H =4,95%, N = 7,64%, talált: C =52,33%, H =4,69%. N = 7,40%. A két anilin-származékból kiindulva és az 5., 6. és 7. példában leírt műveleteket elvégezve a következő két vegyületet nyeljük: 1 -Metil-6,7-dietoxi-4H-l ,2,4-benzotiadiazin-3-on-l-oxid, op.: 282-285 °C, Analízis: számított: C = 50,69%, H = 5,67%, N = 9,85%, talált: C =50,67%, H =5,43%, N = 9,87%. 5 10 IS 20 25 30 35 40 45 50 5S 60 65 9
