176197. lajstromszámú szabadalom • Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

176197

l-(24dór-etil-kaibamoil)-3-(35 -diklór-fenil)-hidantoin, 1- (2-klóf-propfl-l -karbamoü)- 3- (3^-díklór-fenit)hidantoin,

1- (1 -klor-izopropfl-karbamoil)- 3- (35 -diklór-fenil)hidantoin,

1- (1-klór-butil- 2-kaibamoil)- 3- (35- diklór-fenil)hidantoin,

1 -(1,1 -dimetil-2-klór-etil-l -karbamoil)-3- (3 5 -diklór - fenil)-hkiantoin,

1 -(1,1 -dimetil-3-klór-propü-l -karbamoil)-3 - (3,5 -diklór-fenil )—hidantoin,

1 -(13-diklór-2-klór-metil-propil-2-karbamoil)-3- (35- diklór4enü)-hidantoin,

1 -(1 -klór-izopropil-karbamoil)-3 - (3 -bróm-S -klór-fenil) -hidantoin,

1 -(1 -klór-izopropil-karbamoil)-2 -met il-3 - (35-diklórfenil)-hkiantoin,

1 -(1 -klór-butil-2-karbamoil)-2- metil-3-(35 -diklór-fenil)- hidantoin,

1 -{1 -metil-tk>-izopropil-karbamoil)-2- metil-3- (35-diklór-fenU)-hidantoin,

1-(N—metoxi-N-izopropil-karbamoi])-2- metil-3- (35- diklór-fenil)- hidantoin,

l-metoxi-metil-kaibamoil-3- (35-diklór-fenil)- hidantoin,

1-(1 -metoxi-izopropil-karbamoil)-3- (35-diklór-fenil) -hidantoin,

l-(2-tetrahidropiranil-karbamoil) -3-(35-diklór-fenil)hidantoin,

1 -(2-metil-tio-etil-karbamoil)- 3-(35-diklór-fenil)hidantoin,

1 -(2-etiltk>-etilkarbamoil)-3- (3 5 -diklór-fenil)-hidantoin,

l-(l-metiltio-Í2opropilkarbamoil)-3-(35-diklór-fenil)hidantoin,

1-{1 -etil-tio-izopropil-karbamoil)- 3-(35 -diklóríenil) —hidantoin,

1 -(1 -n-propil-tio-izopropil-karbamoil)-3 - (3,5-diklór-fenil)-hidantoin,

l-fl -metil-tio-butil-2-karbamoü)-3- (35-diklór-fenil)hidantoin,

1- (1-etil-tio-butil- 2-karbamoil)- 3- (35-diklór-fenil)-hidantoin,

1-(1,1 -dimetil-2-metil-tio-etil-l -karbamoil) -3-(35-diklór-fenil)-hidantoin,

1 -(1,1 -dimetil 2-etil-tio-etil-l- karbamoil)-3- (35-diklór-fenil )- hidantoin,

1 - (2-etinil-izopropil-karbamoil)- 3- (35 -diklór-fenil)hidantoin,

1- (2-etil-butil- 2- karbamoil)- 3- (35- diklór-fenil)hidantoin,

1 -(N-metoxi-N-metil- karbamoil)-3-(3 5 -diklór-fenil)hidantoin,

1 -(N-metoxi-N-izopropil-karbamoil)- 3-(35-diklór-fenil)-hídantoin,

1 -(N-metoxi-N-ciklohexil-karbamoil)-3- (35-diklór-fenil)- hidantoin,

1 -cikk>propil-karbamoil-3- (35-diklór-fenil)-hidantoin,

1 -(1 -ciklopropil-etil-1 -karbamoil)-3- (35-diklór-fenil)hidantoin,

1 -ciklopentilkarbamoil-3- (35-diklór-fenil)- hidantoin,

l-ciklohexil-karbamoil-3- (3 5 -diklór-fenil)- hidantoin,

1 -(2,4-dimetil-ciklohexil-karbamoil)-3- (35-diklór-fenil )-hidantoin,

144-me toxi-ciklohexil-karbamoil)-3 -(3 5-diklór-fenil )hi dán ti on,

l-(2-trifluor-metil-ciklohexil-karbamoil)-3- (35- diklórfenil)-didantoin

. 1 -(2-klór-etil-karbamoil)’-3- (35-diklór-fenil)-hidantoin,

1 -(1 -etinil-ciklohexil-karbamoil)-3- (35-diklór-fenil)hidantoin.

A következő példák szemléltetik az új hatóanyagok előállítását.

1. példa

1 -(1 -Klór-izopropil-karbamoil)-3- (35-diklór-fenil)hidantoin

24,5 sr. 3-(35-diklór-fenil)-hidantoin 250 sr. vízmentes acetonnal készült szuszpenziójához 20 °C-on keverés közben hozzáadunk 4 sr. trietil-amint, majd 18 sr. l-klór-2-propil-izocianátot. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 56 dC-on melegítjük, víztiszta oldat keletkezése közben. Ezután a reakcióelegyet 35 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd 20 °C-ia lehűtjük, és enyhe zavarosodásig körülbelül 50 sr. n-pentánt adunk hozzá; ezután körülbelül 5 percig 4 sr. csontszénnel keverjük. A reakcióelegyet szűrjük, a szűredéket vákuumban bepároljuk, és a maradékot petroléterrel mossuk és szárítjuk. 32 sr. anaiítikailag tiszta 1- (l-klór-izopropil-karbamoil)-3-(35-diklórfenü)- hidantoint kapunk. (1. hatóanyag). Olvadáspontja 96-98 °C.

A fenti példával analóg módon eljárva kapjuk az (I) általános képletű vegyiiletek körébe tartozó, alábbi szubsztituenseket tartalmazó (II) általános képletű vegyületeket :

&

A hatóanyag R Olvadáspont, °C

2.

-CO-NH-Œ2 -CH2 -Cl

162-163

3.

cH2a-CO^H-CH

109-110

CH2

-CH3

4.-CO—NH—CH2 -CH(Cl)

ch3

97-99

5.

CC12-CO-NH-C

181-183

CHClj

6.

cp3-CO-NH-C—CH2 Cl

148-149

1

ch3

ch3

7.-CO-NH-C-CH-CH-C1

ch3

133-135

ch2-ci

8.

J-co-nh-c-ch2-ci

1

ch2-ci

129-132

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2