176197. lajstromszámú szabadalom • Hidantoinszármazékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 176197 6 A hatóanyag R Olvadáspont, °C 9. ) -CO-NH-CHj-O-CH3 168-169 10. CH8-CO-NH-CH çh2 -o-ch3 101-102 11.-CO -NH-tetrahidropiranil 113- 113-115 12.-co-nh-ch2 -ch2 -s-ch3 109-114 13.-co-nh-ch2 -ch2 -s -c2 h5 113-115 ch3 14.-CO-NH-CH ch2 -s-ch3 73-75 15. ch3-CO-NH-CH CH2 -S-C2H5 80-82 16. CH3-CO-NH-CH CH2 —S—C3H7—n olaj ch2 -ch3 17.-CO-NH-CH ch2 -s-ch3 65-69 ch2 -ch3 18.-CO-NH-CH CH2 -S-C2Hs olaj ch3 19. 1-CO-NH-C-CH2 -s-ch3 ) CH3 olaj ch3 20. 1 —CO-NH-C—CH2 —S-C2 Hs 1 CH3 100-102 21.-CO-NH-CH=CH 107-108 ch3 21.-CO—NH-C—C=CH 107-108 ch3 A hatóanyag R Olvadáspont, °C ch3 22. —CO—NH—C—C=CH 96-98 1 C2Hs 23.-CO-NH- cikloprpil 181-182-CH3 • 24.-CO-NH-CH 129-130 dklopropil 25. -CO-NH-dklpentü 116-117 26. —CO-NH-dklohexil 142-144 27.-CO-NH-92,4- dimetil-ciklohexil) 139-141 28.-CO-NH-(3,5-dimetil-ciklohexil) 193-194 29. —CO-NH-(4- metoxi-dklohexil) 107-109 30. —CO—NH—2—trifluormetil-ciklohexil 174-176 31. —CO—NH—1 —etinil—ciklohexil 107-110 32. példa 1 -(N-Metoxi-N-metil-karbamoil)-3- (3 ,5 -diklór -fenil)hidantoin 24,5 sr. 3-(3,5 -diklôr-fenil)-hidantoin 250 sr. vízmentes tetrahidrofuránnal készült szuszpenziójához 20 °C-on 10,5 sr. trietil-amint, majd 12,4 sr. metilmetoxi-karbamoil- kloridot adunk, majd a reakcióelegyet még 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután a reakcióelegyet 20 °C-ra lehűtjük, és a kivált trietil-amin -hidrokloridot leszívatjuk. A szűredéket bepároljuk. A maradékot 1:1 térfogatarányú pentán-éter-elegyben feloldjuk, leszívatjuk, szárítjuk és toluolból átkristályosítjuk. 21 sr. cím szerinti vegyületet kapunk (32. hatóanyag). Olvadáspontja 179-180 °C. A fenti példa szerint eljárva állíthatjuk elő a következő vegyületeket is: A hatóanyag száma: 33.1- (N-metoxi-N-izopropil-karbamoil)- 3- (3,5-diklór-fenil)-hidantoin, op.136-137°C 34.1 -(N -metoxi-N-ciklohexil-karbamoil)-3- (3^-diklór-fenil)- hidantoin; 35.1- (1 -klór-izopropil-karbamoil)- 3-(3-bróm-5-klórfenil)4üdantoin, op. 103—105 °C; 36.1- (14dór-izopropil-karbamoil)-2-metil-3- (3,5-diklór-fenil)- hidantoin, op. 110—112 °C; 37.1 -(1 -klór4)util-2-karbamoil)-2- metil-3- (3,5-diklórfenil)-hidantoin, op. 84-86 °C; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
