176034. lajstromszámú szabadalom • Szimmetrikus bisz-karbamát vegyületeket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid kompozóciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 176034 Bejelentés napja: 1976. XI. 30. (UI—255) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1975. XII. 1. (636 373) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/12 C 07 C 131/00 C 07 C 145/04 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1980. IV. 28. Megjelent: 1981. VI. 30. t \ Feltaláló : Szabadalmas : D’Silva Themistocles Damascene» Joaquim vegyész, Union Carbide Corporation, New South Charleston, West Virginia, York, Amerikai Egyesült Államok Amerikai Egyesült Államok Szimmetrikus bisz-karbamát-vegyiileteket tartalmazó inszekticid, akaricid és nematocid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként 0,5—95 súly% mennyiségben (I) általános képletű bisz-karbamát-vegyületeket — a képletben R' 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, és R jelentése (a) vagy (b) általános képletű csoport, 5 amelyekben R2 adott esetben ciano-csoporttal vagy alkilszulfonilcsoporttal szubsztituált alkil- vagy alkiltio-csoportot vagy alkoxi-karbonil-csoportot, továbbá R4R5NCO- általános képletű csoportot jelent, és e képletekben 10 R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül alkil-csoport, Rg jelentése hidrogénatom, alkil-csoport vagy alkiltiocsoport és A valamely, egy vagy két kétvegyértékkel kapcsolódó 15 oxigén- vagy kénatomot, szulfonilcsoportot és adott esetben legföljebb egy kétvegyértékű alkilaminovagy karbonil-csoportot tartalmazó, négy- vagy öttagú kétvegyértékű alifás láncot jelent, mely 1—4 alkil-csoporttal szubsztituálva lehet, 20 azzal a feltétellel, hogy az R csoport összesen legföljebb 8 szénatomot tartalmazhat — tartalmazó kártevőirtó kompozíciókra vonatkozik. A találmány szerinti kompozíciók igen előnyösen használhatók fel rovar-kártevők, atkák és nematódák irtásá- 25 ra. A találmány tárgya továbbá eljárás a fenti kompozíciókban hatóanyagként alkalmazott (I) általános képletű vegyületek előállítására. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R' metil-csoportot jelent. 30 2 Az (I) általános képletű vegyületek igen erős kártevőirtó hatással rendelkeznek, ugyanakkor azonban az ismert, hasonlóan erős inszekticid, nematocid és akaricid hatással rendelkező vegyületeknél, mint például a methomyl[metil-0-(metil-karbamoil)-tiol-aceto-hidroxamát; C. A. 70, 57 219c (1969)] lényegesen kevésbé fitotoxikusak, és emlősökkel szemben kifejtett toxikus hatásuk is elenyészően csekély. E tekintetben csupán az R2 helyén alkiltio-alkil-csoportot és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek térnek el az (I) általános képlet körébe tartozó egyéb származékoktól; ezek az alkiltio-alkil-származékok ugyanis emlősökkel szemben lényegesen toxikusabbak, mint az egyéb rokonszerkezetű vegyületek. Az (I) általános képletű szimmetrikus bisz-karbamoil-szulfidokat a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) általános képletű alkoholokat — ahol R jelentése a fenti — (III) általános képletű fluorvegyületekkel reagáltatjuk — ahol R' jelentése a fenti. A reakciót az (A) reakcióvázlaton szemléltetjük. A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakcióját savmegkötőszer jelenlétében hajtjuk végre. Egy mólekvivalens (III) általános képletű bisz-karbamoil-fluorid átalakításához két mólekvivalens (II) általános képletű vegyületet és két mólekvivalens savmegkötőszert használunk fel. A reakciót előnyösen közömbös oldószeres közegben hajtjuk végre. Savmegkötőszerként szerves vagy szervetlen bázisokat, így trietil-amint, nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot egyaránt alkalmazhatunk. A reakcióelegyhez adott 176034
