175799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új az alfa-aminocsoporton arilszulfonilcsopttal htt L-argininamidok és sóik előállítására
3 175799 4 R7 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkil-, fenil- vagy karboxil-csoport, p értéke 1-től 3-ig terjedő egész szám, és az R6 szubsztituens a 2- vagy 3-helyzetben, az R7 szubsztituens a 2, 3, 4, 5 vagy 6-helyzetben lehet ; (d) általános képletü csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, és r értéke 1 vagy 2; (e) általános képletű csoport, ahol R10 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy szulfinilcsoport, és q értéke 0 vagy 1 ; (f) általános képletű csoport, ahol Ru jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, i értéke 0, 1 vagy 2, j értéke 0, 1 vagy 2, és i+j összege 0, 1 vagy 2, Ar jelentése naftilcsoport, 5, 6,7,8-tetrahidronaftil-csoport, legalább egy halogénatommal, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy di-(l—4 szénát omos)-alkil-amino-csoporttal szubsztituált naftil-csoport, fenil-csoport, legalább egy halogénatommal 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenil-alkil-csoport vagy 1,2-etiléndioxi-fenil-, dibenzofuranil- vagy 2,3-etiléndioxi-naftil-csoport. A találmány oltalmi körébe tartoznak még ezen vegyületek gyógyászatilag elfogadható sói is. A találmány tehát az I általános képletű N2-arilszulfonil-L-arginin-amidok egy csoportjára vonatkozik, ahol R jelentése olyan (a) általános képletű csoport, ahol R, jelentése 2—10 szénatomos alkilcsoport, például etil-, propil-, butil-, izobutil-, pentil-, hexil-, oktil-, decil- vagy hasonló csoport, 3—5 szénatomos alkenil-csoport, például allil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 2- -pentil- vagy hasonló csoport, 2—6 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, például metoxi-metil-, etoxi-metil-, propoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etü-, 2- propoxi-etil-, 2-metoxi-propil-, 3-metoxi-propil-, 3- etoxi-propil-, 3-propoxi-propil-, 4-metoxi-butil-, 4- etoxi-butil- vagy hasonló csoport, 2—6 szénatomos (alkil-tio)-alkil-csoport, például (metil-tio)-metil-, (etil-tio)-metil-, (propil-tio)-metil-, 2-(metil-tio)-etil-, 2-(etil-tio)-etil-, 2-(propil-tio)-etil-, 3-(metil-tio)-propil-, 2-(metil-tio)-propil-, 3-(etil-tio)-propil-, 3-(propil-tio)-propil-, 4-(metil-tio)-butil-, 4-(etil-tio)-butilvagy hasonló csoport, 2—6 szénatomos (alkil-szulfiniI)-a!ki!-csoport, például (metil-szulfinil)-metil-, (etil-szulfinil)-metil-, (propil-szulfinil)-metil-, 2-(metil-szulfinil)-etil-, 2-(etil-szulfinil)-etil-, 2-(propil-szulfinil)-etil-, 3-(metil-szulfinil)-propil-, 3-(etil-szulfinil)propil- vagy hasonló csoport, 1—6 szénatomos hidroxi-alkil-csoport, például hidroxi-metil-, 2-hidroxi-etil-, 3-hidroxi-propil-, 2-hidroxi-propiI-, 4-hidroxi-butil-, 3-hidroxi-butil-, 3-hidroxi-pentil- vagy hasonló csoport; 3—10, előnyösen 3—8 szénatomos alkoxi-karbonil-alkil-csoport, például metoxikarbonil-metil-, 2-(etoxi-karbonil)-etil-, 2-(etoxikarbonil)-propil-, 3-(metoxi-karbonil)-propil-, 1- -(metoxi-karbonil)-butil-, 2-<etoxi-karbonil)-butil-, 4-(metoxi-karbonil)-butil- vagy hasonló csoport, 7—12 szénatomos fenil-alkil-csoport, például benzil-, fenetil-, 3-fenil-propil-, 4-fenil-butil-, 6-fenilhexil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-propil- vagy hasonló csoport, 8—12 szénatomos a-karboxi-fenil-alkil-csoport, például a-karboxi-benzil-, «-karboxi-fenetil- vagy hasonló csoport, 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktilcsoport, 4—10 szénatomos cikloalkil-alkilcsoport, például ciklopropil-metil-, ciklopentil-metil-, ciklohexil-metil-, 2-ciklohexil-etil-, ciklooktil-metil- vagy hasonló csoport; 2-furil-metilcsoport vagy 2-tetrahidrofuril-metilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—10 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc-butil-, hexil-, oktil-, decil- vagy hasonló csoport* adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenil-alkilcsoport, például benzil-, fenetil- vagy hasonló csoport, vagy 5-indanilcsoport, és n jelentése 1, 2 vagy 3, olyan (b) általános képletű csoport, ahol R3 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, izobutil-, pentilcsoport ; 2—6 szénatomos alkoxi-alkilcsoport, például metoxi-metil-, etoxi-metil-, propoxi-metil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2-propoxi-etil-, 2-metoxi-propil-, 3-metoxi-propil-, 3-etoxi-propil-, 3-propoxi-propil-, 4-metoxi-butil-, 4-etoxi-butil- vagy hasonló csoport; 7—10 szénatomos fenil-alkilcsoport, például benzil-, fenetil-, 3-fenil-propil-, 4-fenil-butil-, 6-fenil-hexil-, 1-fenil-etil-, 2-fenil-propil- vagy hasonló csoport; 3—8 szénatomos cikloalkilcsoport, például ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptil-, ciklooktilcsoport, 4—10 szénatomos cikloalkil-alkilcsoport, például ciklopropil-metil-, ciklopentil-metil-, ciklohexil-metil-, 2-ciklohexil-etil-, ciklooktil-metil- vagy hasonló csoport; R4 jelentése 1—5 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, pentil- vagy hasonló csoport, karboxilcsoport, 2—6 szénatomos alkoxi-karbonilcsoport, például metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil- és hasonló csoport, adott esetben legalább egy 1—4 szénatomos alkil- és/vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, Rs jelentése hidrogénatom vagy 1—10 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc-butil-, hexil-, oktil-, decil- vagy hasonló csoport, és m jelentése 0 vagy 1, olyan (c) általános képletű csoport, ahol R6 jelentése olyan —COORg csoport, amelyben Rs jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc- -butil-, vagy hasonló csoport, R7 jelentése hidrogénatom, 1—6 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, izopropil-. butil-, hexil- vagy hasonló csoport, vagy karboxilcsoport, p jelentése 1 -tői 3-ig terjedő egész szám, az R6 szubsztituens a 2- vagy 3-helyzetben és az R7 szubsztituens a 2-, 3-, 4-, 5- vagy 6-helyzetben lehet; olyan (d) általános képletű csoport, ahol R9 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
