175799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új az alfa-aminocsoporton arilszulfonilcsopttal htt L-argininamidok és sóik előállítására
5 175799 6 csoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc-butil- vagy hasonló csoport, és r jelentése 1 vagy 2; olyan (e) általános képletű csoport, ahol R10 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc-butil- vagy hasonló csoport, Z jelentése oxigénatom, kénatom vagy szulfinilcsoport, q jelentése 0 vagy 1 ; olyan (f) általános képletű csoport, ahol R,, jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, terc-butil- vagy hasonló csoport, i jelentése 0, 1 vagy 2, j jelentése 0, 1 vagy 2, és i-f j összege 1 vagy 2, és Ar jelentése naftil-, például 1-naftil- vagy 2-naftil-csoport; 5,6,7,8-tetrahidronaftilcsoport, például 5,6,7,- 8-tetrahidro-l-naftil- vagy 5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil-csoport, legalább egy halogénatommal, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal, hidroxilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutilvagy hasonló csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, terc-butoxi- vagy hasonló csoporttal vagy 2—8 szénatomos dialkil-amino-csoporttal, például dimetil-amino-, dietil-amino-, N-metil-N-etil-amino- vagy hasonló csoporttal szubsztituált naftilcsoport, fenilcsoport, legalább egy halogénatommal, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatommal, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil- vagy hasonló csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal, például metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, szek-butoxi-, terc-butoxi- vagy hasonló csoporttal szubsztituált fenilcsoport, 7—10 szénatomos fenil-alkilcsoport, például benzil- vagy fenetil-csoport, vagy (g), (i) vagy (1) képletű csoport. Előnyös Ar-csoportok a következők : 1-naftil-, 2-naftil—, 5,6,7,8-tetrahidro-l-naftil-, 5,6,7,8-tetrahidro-2-naftil—, 5-klór-l-naftil-, 6-klór-2-naftil-, 6-bróm-l-naftil-, 5- hidroxi-l-naftil-, 7-hidroxi-2-naftil-, 6-metil-2-naftil-, 6- metil-l-naftil-, 7-metil-l-naftil-, 7-metil-2-naftil-, 6- -etil-2-naftil-, 6,7-dimetil-l-naftil-, 6,7-dimetil-2-naftil-, 6-izopropil-2-naftil-, 5-metoxi-l-naftil-, 6-metoxi-2-naftil-, 7-metoxi-2-naftil-, 4,6-dimetoxi-2-naftil-, 6,7-dimetoxi-2-naftil-, 6,7-dietoxi-2-naftil-, 5-(dimetil-amino)-1-naftil-, 5-(dimetil-amino)-2-naftil-, 5-(dietil-amino)-l-naftil-, 6-(dimetil-amino)-l-naftil-, 6-(dimetil-amino)-2- -naftil-, 4-klór-fenil-, 2,4,5-triklór-fenil-, p-tolil-, anizil-, 3,4-dimetoxi-fenil-, 3,4,5-trimetoxi-fenil-csoport (g'), (i') és (1') általános képletű csoport. Megfelelő aktivitású alkalmas N2-arilszulfonil-L-argininamidok példái a következők : N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-propil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-propil-glicin-terc-butil-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin-terc-butil-észter. N2-(6.7-dimetoxi-2-naftilszuIfonil)-L-arginil-N-izobutil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginiI-N-pentiI-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-hexil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftiIszuIfonil)-L-arginil-N-oktil-glicin, N2-(4,6-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(6,7-dietoxi-2-naftiIszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(6-metoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(5-metoxi-l-naftiIszulfoniI)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(7-metoxi-2-naftilszuIfonil)-L-arginil-N-propil-glicin, N2-(7-metoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(7-metoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-pentil-glicin, N2-(2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin-etil-észter, N2-(2-naftilszulfonil)-L-arginiI-N-butil-glicin-benzil-észter, N2-(2-naftiIszulfonil)-L-arginil-N-butiI-ß-alanin, N2-(5,6,7,8-tetrahidro-l-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(5,6,7,8-tetrahidro-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-pentil-glicin, N2-(5,6,7,8-tetrahidro-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N--butil-ß-alanin, N2-(6-bróm-l-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(6-metil-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-f)entil-glicin, N2-(7-metil-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(5-dimetil-amino-l-naftiIszulfonil)-L-arginil-N-butil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-allil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftiIszulfonil)-L-arginil-N-2-propinil-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfoniI)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin-etil-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin-oktil-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin-benzil-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin-(3-metil-fenil)-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftiIszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin-5-indanil-észter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszuIfoniI)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-ß-alanin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)- ß-alanin-etil-öszter, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-N-(2-metoxi-etil)-N-(3-karboxi-propil)-L-argininamid, Nz-(6,7-dimetoxi-2-naftiIszulfonil)-N-(2-metoxi-etil)-N-(3-terc-butoxi-karbonil-propil)-L-argininamid, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-N-(3-metoxi-propil)-glicin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-etoxi-etil)-ß-alanin, N2-(6,7-dimetoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-inetoxi-propi!)-glicin, N2-(6,7-dietoxi-2-naftilszulfonil)-L-arginil-N-(2-metoxi-etil)-glicin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
