175582. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,3-dihidro-1-benzotiepin-4-karbonsavamidok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

175582

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Bejelentés napja: 1975. IX. 25. (Cl—1611)

Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 1974. IX. 26. (509 524), 1975. VI. 9. (585 147)

Közzététel napja: 1980. III. 28.

Megjelent: 1981. III. 31.

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 337/08 C 07 D 409/04 C 07 D 409/12 C 07 D 409/14

Feltaláló: Szabadalmas:

Rosen Melvin Harris vegyész, Madison, New Jersey, Ciba-Geigy AG., Basel,

Amerikai Egyesült Államok Svájc

Eljárás 2,3-dihidro-1 -benzotiepin-4-karbonsavamidok

előállítására

1

A találmány tárgya eljárás I általános képletu 2,3--dihidro-l-benzotiepin-4-karbonsavamidok — ahol

Ph szubsztituálatlan vagy egy vagy több kisszénatomszámú alkil-, kisszénatomszámü alkoxi-, kisszénatomszámú alkil-tio-, trifluor-metil-, ciano- vagy nitro-csoporttal, vagy egy vagy több halogénatommal helyettesített 1,2-fenilén-csoportot,

X hidroxil-, kisszénatomszámü alkoxi-, kisszénatomszámú alkanoil-oxi-, di-kisszénatomszámú alkil-amino- vagy kisszénatomszámü alkilén-amino-csoportot, előnyösen pirrolidino- vagy piperidino-csoportot,

Am amino-, mono- vagy di-(kisszénatomszámú alkil vagy hidroxi-kisszénatomszámú alkil)-amino-, kisszénatomszámú alkilén-amino-, monoaza-,monooxa- vagy monotia-kisszénatomszámú alkilén-amino-, cikloalkil-amino-, H-Ph-amino-, N-kisszénatomszámú alkil-H-Ph-amino-, Hc-amino- vagy N-kisszénatomszámú alkil-Hc-amino-csoportot jelent, ahol H-Ph adott esetben egy vagy két halogénatommal, vagy kisszénatomszámü alkil-, kisszénatomszámú alkoxi-, kisszénatomszámü alkil-tio vagy trifluor-metil-csoporttal helyettesített fenilcsoport és He furil-, tienil-, pirrolil-, 1,2- vagy 1,3- -oxazolil- vagy -tiazolil-, pirazolil-, imidazolil-, piridil-, piridazinil-, pirimidil- vagy pirazinilcsoport közül kiválasztott aromás jellegű csoport vagy ezek kisszénatomszámü alkil-származéka,

2

alk kisszénatomszámü alkiléncsoportot jelent, amely a szomszédos kénatomot a kvaterner szénatomtól két szénatommal választja el és n jelentése 0,1 vagy 2 —

5 és sóik, különösen bázisokkal képezett, gyógyászatilag használható sóik előállítására.

A Ph 1,2-feniléncsoport szubsztituálatlan, vagy egy vagy több, előnyösen egy vagy két azonos vagy külön- 1° böző szubsztituens helyettesíti. Szubsztituensekre példaképpen a kisszénatomszámü alkil-, például metil-, etil-, n- vagy izopropil- vagy -butilcsoport; éterezett vagy észterezett hidroxil- vagy merkapto-, például kisszénatomszámú alkoxi-, mint metoxi-, etoxi-, n- vagy izo•5 propoxi- vagy -butoxiesoport; metil-tio- vagy etil-tio-csoport; vagy halogén-, például fluor-, klór- vagy brómatom; trifluor-metil-, ciano- vagy nitrocsoport említhető meg.

A fentiekben és az alábbiakban használt „kisszénatom- 20 számú” megjelölés szerves csoportokban vagy vegyületekben legfeljebb 4 szénatomot definiál.

Előnyben részesített Ph 1,2-feniléncsoport az 1,2- -fenilén-, (kisszénatomszámü alkil)-l,2-fenilén-, (kisszénatomszámú alkoxi)-1,2-fenilén-, (kisszénatomszámü 25 alkil-tio)-l,2-fenilén, mono- vagy dihalogén-l,2-fenilénvagy (trifluor-metil)-1,2-fenilén-csoport.

Ha X hidroxilcsoportot jelent, a találmány szerint előállított I általános képletű vegyületeket tautomer enolokként (amelyek a megfelelő 5-ketonokból vezet- 30 hetők le) tüntetjük fel, melyek savas jellegűek és így

175582