175569. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid szer, valamint eljárás a bennük hatóanyagként alkalmazott benzoi-ureido-difenil-éter-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 175569 JÉ| A bejelentés napja: 1976. II. 6. (BA—3368) Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00; A bejelentés elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság 1975. II. 6. (P 25 04 982.5, P 25 04 984.7), 1975. VI. 28. (P 25 28 917.2) C 07 C 127/00 1975. VIII. 22. (P 25 37 413.4) u ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1980. III. 28. HIVATAL Megjelent: 1981. II. 28. Feltalálók : Szabadalmas : Dr. Sirrenberg Wilhelm vegyész, Sprockhövel, Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen Dr. Schramm Jürgen vegyész, Dormagen, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Inszekticid szerek, valamint eljárás a bennük hatóanyagként alkalmazott benzoil-ureido-difenil-éter-származékok előállítására 1 A találmány inszekticid szerekre, valamint a bennük hatóanyagként alkalmazott benzoil-ureido-difenil-éter-származékok előállítására vonatkozik. Ismert, hogy bizonyos benzoil-karbamidok — így például az N-(2,6-diklór-benzoiI)-N'-(4-klór-fenil)-karbamid — inszekticid tulajdonságokat mutatnak (vö. : 2 123 236 sz. NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat). A találmány olyan inszekticid szerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként — célszerűen 0,0001—10 s% mennyiségben — legalább egy (I) általános képletű benzoil-ureido-difenil-éter-származékot — az (I) általános képletben R1 fluor-, klór- vagy brómatomot vagy metilcsoportot, R2 hidrogén-, fluor vagy klóratomot, R3 hidrogén- vagy klóratomot, R4 hidrogén- vagy klóratomot vagy metilcsoportot, R5 hidrogén- vagy klóratomot és R6 nitro- vagy trifluor-metilcsoportot jelent —, továbbá 5—99 s%-ban valamely vivőanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű fenoxi-anilin-származékokat — a (II) általános képletben R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti — (III) általános képletű benzoil-izocianát-származékokkal — a (III) általános képletben R1 és R2 jelentése a fenti — adott esetben oldószer jelenlétében, 0—120 °C hőmérsékleten reagáltatunk, vagy b) (IV) általános képletű 4-izocianát-difenil-éterszármazékokat — a (IV) általános képletben R3, R4, R5 2 és R6 jelentése a fenti — (V) általános képletű benzamidszármazékokkal — az (V) általános képletben R1 és R2 jelentése a fenti — adott esetben oldószer jelenlétében, 0—120 °C hőmérsékleten reagáltatunk. Meglepő, hogy a találmány szerinti eljárással előállítható benzoil-ureido-difenil-éter-származékok lényegesen jobb inszekticid hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert, hasonló szerkezetű vegyületek. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek tehát a gyakorlatban jó eredménnyel használhatók. Ha az a) eljárásváltozat esetében kiindulási anyagként 4-(2'-klór-4'-trifluor-metil-fenoxi)-anilint és 2- -klór-benzoil-izocianátot alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. Ha a b) eljárásváltozatnál kiindulási anyagként 4-(2'-kIór-4'-trifluor-metiI-fenoxi)-fenil-izocianátot és 2,6-difluor-benzamidot alkalmazunk, a reakciót a Bj reakcióváltozattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagokat a (11)—(V) általános képletek egyértelműen definiálják. A (III) általános képletű benzoil-izocianátok az irodalomból ismertek és szokásos eljárások segítségével állíthatók elő. (Speziale, A. J. és mtsai: J. Org. Chem. 30. (12) 4306—4307. [1965]). A 2,6-difluor-benzamid, valamint a többi (V) általános képletű benzamidok ismertek és általánosan ismert eljárások segítségével állíthatók elő (vö. : Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, 9. 336). A (II) általános képletű fenoxi-anilinek szintén ismert eljárások segítségével állíthatók elő; például úgy, hogy alkálifém-amino-fenolátokat l,2-diklór-4-trifluor-metil-benzollal vagy 5 10 15 20 25 30 175569
