175568. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó szer
Il 175568 12 Elemzési eredmények C n H, 7ClN02P-re : számított: P=ll,9%; 0=13,60%; talált: P= 12,5%; 0= 12,03%. 4. példa 500 cm3 benzolhoz, 61 g (0,3 mól) 2-klóretán-foszfonsav-mono-N-izopropilamid-kloridhoz (vő. 2. példa) és 33 g (0,3 mól) pirokatechinhez szobahőmérsékleten 30 g (0,3 mól) trietilamint adunk. A reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, a kivált sókat kiszűrjük, az oldatot kevés vízzel ( ~ 100 cm3) mossuk és nátriumszulfát felett szárítjuk. Ezt követően az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot 0,01 Hgmm-en és 60 °C-on szctdesztílláljuk. Világos színű olajszerű anyag marad vissza. Kitermelés: 48 g (58%) 2-klór-etán-foszfonsav-2'-hidroxifeniIészter-mono-N-izopropilamid; n£: 1,5344. Elemzési eredmények CuH17ClN03P-re: számított: N=5,03%; 0=12,8%; talált: N=5,22%; 0=11,0%. 5. példa 58 g (0,2 mól) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-klórfenilészter-klorid 300 cm3 benzollal készített oldatát összekeverjük 24 g (0,4 mól) izopropilaminnal. A reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ezt követően a sókat kiszűrjük, a szűrletet vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot „szétdesztilláljuk”. Világos színű olajszerű anyag marad vissza, n”: 1,5705. Kitermelés: 54 g (86%) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-klórfenilészter-N-mono-izopropilamid. Elemzési eredmények CuH1#02NOPS-re: számított: 0=22,70%; N=4,50%; S= 10,25%; talált: 0=23,15%; N=4,02%; S= 10,27%. A kiindulási anyagot az alábbi módon állítjuk elő : 99 g (0,5 mól) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-dikloridot összekeverünk 65 g (0,5 mól) 4-kIórfenol és 20 g (0,5 mól) nátriumhidroxid 200 cm3 vízzel készített oldatával. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, metilénkloridban felvesszük és a vizes fázist elválasztjuk. Vízzel mossuk, nátriumszulfáttal szárítjuk, az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot „szétdesztilláljuk”. Kitermelés 86 g (59%) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-klór-fenilészter-klorid, n|>3: 1,5856. Az 5. példa szerinti módon állítottuk elő az alábbi vegyületeket. 6. példa Kitermelés: 76% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-metil-fenilészter-N-mono-izopropilamid, ng: 1,5542. A 2-klóretán-tiono-foszfonsav-4'-metil-fenilészter-klorid kiindulási anyagot az 5. példa szerinti módon állítjuk elő 64%-os kitermeléssel, n“: 1,5686. 7. Példa Kitermelés : 66% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2'-klór-fenilészter-N-mono-izopropilamid, n“: 1,5687. Kiindulási anyag: 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2'-klór-fenilészter-klorid, kitermelés: 66%, n„: 1,5862. Kitermelés: 53% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2',6'-diklórfenilészter-N-mono-izopropilamid, olvadáspont: 101 °C. Kiindulási anyag: 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2',6'-diklórfenilészter-klorid, kitermelés: 53%, n“: 1,5944. 8. példa 9. példa Kitermelés: 75% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2',4'-diklór-fenilészter-N-mono-izopropilamid, n”: 1,5790. Kiindulási anyag: 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2',4'-diklór-fenilészter-klorid, kitermelés: 60%, nTM: 1,5962. 10. példa Kitermelés: 84% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-3'-klór-fenilészter-N-mono-izopropilamid, n“: 1,5668. Kiindulási anyag: 2-klóretán-tiono-foszfonsav-3'-klór-fenilészter-klorid, kitermelés: 73%, n“: 1,5851. 11. példa Kitermelés: 66% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-2',4'-diklór-fenilészter-N-mono-metilamid, n“: 1,5900. Kiindulási anyag: vö. 9. példa. 12. példa Kitermelés : 79% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-3'-klór-fenilészter-N-mono-metilamid, n2D4 : 1,5840. Kiindulási anyag: vö. 10. példa. 13. példa Kitermelés: 81% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-N-mono-etilamid, n„ : 1,5626. Kiindulási anyag: 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-klorid, kitermelés: 77%, nff: 1,5688. 14. példa Kitermelés: 87% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-feiiilészter-N-mono-izobutilamid, n”: 1,5511. Kiindulási anyag: vö. 13. példa. 15. példa Kitermelés: 55% 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-N-mono-fenilamid, olvadáspont : 60—62 °C. Kiindulási anyag: vö. 13. példa. 16. példa 44 g (0,2 mól) 2-klóretán-foszfonsav-N-mono-n-butilamid-kloridot 400 cm3 benzolban összekeverünk 19 g (0,2 mól) fenollal. Ezt követően szobahőmérsékleten 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
