175568. lajstromszámú szabadalom • Növényi növekedést szabályozó szer
9 175568 10 Epinasztia paradicsomon Oldószer: 30 súlyrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 súlyrész polioxietilén-szorbitán-monolaurát Formulázott készítmény előállítása céljából 1 súlyrész 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-mono-N-metilamidot elkeverünk a fent megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a kapott koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra töltjük fel. A híg oldathoz további 1% polioxietilén-szorbitán-monolaurátot adunk. Nem formulázott készítmény előállítása céljából a 2- -klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-mono-N-metilamidot a kívánt koncentráció eléréséhez szükséges vízzel töltjük fel. Vakoldat előállítása céljából a fenti mennyiségű oldószert és emulgeátort elkeverjük a kívánt mennyiségű vízzel, és a kapott híg oldathoz további 1% polioxietilén-szorbitán-monolaurátot adunk. Melegházban paradicsomnövényeket 25 cm magasság eléréséig nevelünk. A kívánt magasság elérése után kísérletenként 3 növényt 100 ml—100 ml fenti készítménnyel bepermetezünk. A kezelés után 5 nappal meghatározzuk az epinasztia fokát. A kiértékeléshez a következő skálát használjuk : 0=nincs epinasztia, 1 =enyhe epinasztia, 2=közepes epinasztia, 3=erős epinasztia. Az eredményeket a következő táblázatban adjuk meg: H. Táblázat H) példa Epinasztia paradicsomon Hatóanyag Hatóanyag-koncentráció Az epinasztia foka kezeletlen kontroll 0 Vakoldat — (500 ppm-hez) 0 — (250 ppm-hez) 0 — (125 ppm-hez) 0 2-klóretán-tino-foszfonsav-500 ppm 0-fenilészter-mono-N-250 ppm 0-metilamid 125 ppm 0 (nem formulázott) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-500 ppm 3-fenilészter-mono-N-250 ppm 2-metilamid 125 ppm 2 (formulázott) A táblázat adatai egyértelműen igazolják, hogy a formulázott készítmény jelentősen jobb hatással rendelkezik, mint a nem formulázott hatóanyag. A találmány szerinti hatóanyagok előállítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg. 1. példa 38,5 g (0,2 mól) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-mono-N-metilamid-klorid 200 cm3 benzollal készített oldatában keverés közben 50 °C-on becsepegtetjük 19 g (0,2 mól) fenol és 20 g (0,2 mól) trietilamin 100 cm3 benzollal készített oldatát. Ezt követően a reakcióelegyet még 2 órán keresztül 70 °C-on keverjük. A kivált trietilaminhidrokloridot kiszűrjük, a benzolos oldatot 300 cm3 vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. 0,1 Hgmm nyomáson és 60 °C-on végzett „szétdesztillálás” után a termék világos színű olajszerű anyag alakjában marad vissza, n” : 1,5706. így 35 g (70%) 2-klóretán-tiono-foszfonsav-fenilészter-mono-N-metilamidot kapunk. Elemzési eredmények CflH13ClNOPS-re: számított: S= 12,80%; N=5,60%; Cl = 14,20%; talált: S= 12,36%; N=5,62%; Cl= 14,26%. A kiindulási anyagként alkalmazott 2-klóretán-tiono-foszfonsav-mono-N-metilamid-kloridot az alábbi módon állítjuk elő. 49,5 g (0,25 mól) 2-klóretán-tiono-foszfonsavdiklorid- 500 cm3 toluollal készített oldatát összekeverjük 15,5 g (0,5 mól) metilamin 200 cm3 toluollal készített oldatával. A reakcióelegyet 1 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, ezután a sót leszűrjük, vízzel mossuk nátriumos szulfát felett szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. „Szétdesztillálás” után (0,1 Hgmm) 80 °C sárgaszínű olajszerű anyag marad vissza. Kitermelés: 41 g (85%), ng: 1,5613. 2. példa 61 g (0,3 mól) 2-klóretán-foszfonsav-mono-N-izopropil-amid-klorid 500 cm3 acetonnal készített oldatához keverés közben 40 °C-on hozzácsepegtetjük 12 g (0,3 mól) nátriumhidroxid 20 cm3 vízzel készített oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán keresztül keverjük, a kivált sót kiszűrjük, majd ezt követően az oldószert ledesztilláljuk. 53 g (69%) 2-klóretán-foszfonsav-mono-N-izopropilamid marad vissza higroszkópos kristályok alakjában 102—108 °C olvadásponttal. A kiindulási anyagként alkalmazott 2-klóretán-foszfonsav-mono-N-izopropilamid-kloridot az alábbi módon állítjuk elő. 91 g (0,5 mól) 2-klóretán-foszfonsavdiklorid 1,5 1 toluollal készített oldatát 0 °C hőmérsékleten összekeverjük 59 g (1 mól) izo-propilaminnal. A reakcióelegyet egy órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük. A sókat kiszűrjük, ezután a szűrletet kevés vízzel mossuk és az oldószert ledesztilláljuk. „Szétdesztillálás” után (0,01 Hgmm/80 °C) sárgás színű olajszerű anyag marad vissza. Kitermelés: 93 g (91%), n“: 1,4854. 3. példa 28 g (0,3 mól) fenolhoz, 46 g (0,33 mól) káliumkarbonáthoz és 500 cm3 acetonitrilhez 40 °C-on 61 g (0,3 mól) 2-klóretán-foszfonsav-mono-N-izopropilamid-kloridot adunk (vö. 2. példa). A reakcióelegyet 2 órán keresztül 60 °C-on keverjük, a szilárd anyagot kiszűrjük, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot metilénkloridban fevesszük. A szerves fázist vízzel mossuk, nátriumszulfáton szárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. Ezután a maradékot 0,1 Hgmm nyomáson és 80 °C-on szétdesztilláljuk. 31 g (40%) 2-klóretán-foszfonsav-fenilészter-mono-N -izopropil-amid marad vissza világos színű olajszerü anyag alakjában, n”: 1,5144. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
