175550. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2, 5-dihidro-1, 2-tiazino[5, 6-b] indol-3-karbonxamid- 1,1-dioxidok előállítására
35 175550 36 ben R2, Y és Ar a fenti jelentésű — egy V általános képletű alkilhalogeniddel — ebben a képletben Hal halogénatomot és R\ metil- vagy etilcsoportot jelent — bázis jelenlétében 0 és 80 “C között reagáltatunk, vagy c) olyan 1 általános képletű vegyiiletek előállítására, amelyek képletében metil- vagy etilcsoportot és Ar adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil-, etil-, trifluormetil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, 2-benzimidazolil- vagy 2-benzoxazolil-csoportot vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 2-oxazolil-csoportot jelent, és R2 és Y a tárgyi körben megadott jelentésű, egy VI általános képletű 2,5-dihidro-1,2-tiazino[5,6-b]indol-4(3H)-on-1,1 -dioxidot — ebben a képletben R2 és Y a fenti jelentésű és Rj metil- vagy etilcsoportot jelent — egy VII általános képletű izocianáttal — ebben a képletben Ar' adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil-, etil-, trifluormetil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot vagy 2-benzimidazolil- vagy 2-benzoxazolil-csoportot vagy adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 2-oxazolil-csoportot jelent — bázis vagy Grignardreagens jelenlétében szerves oldószerben szobahőmérséklet és az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérséklet között reagáltatunk, vagy d) egy VIII általános képletű 2,5-dihidro-4-hidroxi-1,2-tiazino[5,6-b]indol-3-karboxamid-1,1 -dioxidot — ebben a képletben R4 hidrogénatomot, 1—8 szénatomos alkil-, 3—10 szénatomos cikloalkil-, 7—10 szénatomos aralkil- vagy fenilcsoportot jelent, és R,, R2 és Y a tárgyi körben megadott jelentésű — egy III általános képletű aromás aminnal — ebben a képletben Ar a tárgyi körben megadott jelentésű — iners szerves oldószerben, illetve a III általános képletű amin feleslegében 80 és 200 °C között reagáltatunk, vagy e) olyan I általános képletű vegyiiletek előállítására, amelyek képletében R( metil- vagy etilcsoportot jelent, és R2, Y és Ar a tárgyi körben megadott jelentésű, egy IX általános képletű enaminkarbonsavkloridot — ebben a képletben R2 és Y a fenti jelentésű, Hal halogénatomot, R-, metil- vagy etilcsoportot és R5 és R6 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy a köztük levő nitrogénatommal együtt piperidino-, pirrolidino-, morfolinovagy N-metilpiperazino-csoportot alkot — egy III általános képletű aromás aminnal — ebben a képletben Ar a fenti jelentésű — iners szerves oldószerben —40 és +80 °C között reagáltatunk, és a kapott IXa általános képletű enaminkarboxamidot — ebben a képletben R-,, R2, Y, Ar, R5 és Rg a fenti jelentésű — savval hidrolizáljuk, majd egy a, b, c, d vagy e eljárásváltozattal kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben egy szervetlen vagy szerves bázissal fiziológiailag elviselhető sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1978. február 1.) 2. Eljárás az I általános képletű új 2,5-dihidro-l,2- -tiazino[5,6-b]indol-3-karboxamid-l,l-dioxidok és szervetlen vagy szerves bázisokkal alkotott fiziológiailag elviselhető sóik előállítására — ebben a képletben R| hidrogénatomot vagy metil- vagy etilcsoportot, R2 metil- vagy etilcsoportot, Y hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vagy metoxi-, metil-, etil- vagy trifluormetil-csoportot és Ar adott esetben egy vagy két metil- vagy etilcsoporttal szubsztituált 2-tiazolil-csoportot, 5,6-dihidro-4H-ciklopentatiazol-2-il-, 4,5,6,7-tetrahidro-2-benzotiazolil- vagy 2-benzotiazolil-csoportot, adott esetben metilcsoporttal szubsztituált 2-pirküI-csoportot vagy IS adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil-, etil-, trifluormetil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent — a) egy II általános képletű 2,5-dihidro-4-hidroxi-l,2- -tiazino[5,6-b]indol-3-karbonsavészter-l,l-dioxidot — ebben a képletben R3 1—8 szénatomos alkil-, 7—10 szénatomos aralkil- vagy fenilcsoportot jelent és Rj, R2 és Y a fenti jelentésű — egy III általános képletű aromás aminnal — ebben a képletben Ara fenti jelentésű — iners szerves oldószerben vagy a III általános képletű amin feleslegében 60 és 200 °C között reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj metil- vagy etilcsoportot jelent, és R2, Y és Ar a tárgyi körben megadott jelentésű, egy IV általános képletű 2,5-dihidro-4-hidroxi-l,2-tiazino[5,6-b]indol-3-karboxamid-l,l-dioxidot — ebben a képletben R2, Y és Ar a fenti jelentésű — egy V általános képletű alkilhalogeniddel — ebben a képletben Hal halogénatomot és Rí metil- vagy etilcsoportot jelent — bázis jelenlétében 0 és 80 °C között reagáltatunk, vagy c) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, metil- vagy etilcsoportot és Ar adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil-, etil-, trifluormetil- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, és R2 és Y a tárgyi körben megadott jelentésű, egy VI általános képletű 2,5-dihidro-l,2-tiazino[5,6-b]indoI-4(3H)-on-l,l-dioxidot — ebben a képletben R2 és Y a fenti jelentésű és R\ metil- vagy etilcsoportot jelent — egy VII általános képletű izocianáttal — ebben a képletben Ar' adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil-, etil-, trifluormetilvagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent — bázis vagy Grignard-reagens jelenlétében szerves oldószerben szobahőmérséklet és az oldószer forráspontjáig terjedő hőmérséklet között reagáltatunk, vagy d) egy VIII általános képletű 2,5-dihidro-4-hidroxi-1,2-tiazino[5,6-b]indol-3-karboxamid-1,1-dioxidot — ebben a képletben R4 hidrogénatomot, 1—8 szénatomos alkil-, 3—8 szénatomos cikloalkil-, 7—10 szénatomos aralkil- vagy fenilcsoportot jelent és Rj, R2 és Y a tárgyi körben megadott jelentésű — egy III általános képletű aromás aminnal — ebben a képletben Ar a tárgyi körben megadott jelentésű — iners szerves oldószerben, illetve a III általános képletű amin feleslegében 80 és 200 °C között reagáltatunk, vagy e) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rj metil- vagy etilcsoportot jelent, R2, Y és Ar a tárgyi körben megadott jelentésű, egy IX általános képletű enaminkarbonsavkloridot — ebben a képletben R2 és Y a fenti jelentésű, Hal halogénatomot, Rj metil- vagy etilcsoportot, R5 és Rg 1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent vagy a köztük levő nitrogénatommal együtt piperidino-, pirrolidino-, morfolino- vagy N-metilpiperazino-csoportot alkot — egy III általános képletű aromás aminnal — ebben a képletben Ar a fenti jelentésű — iners szerves oldószerben —40 és +80 °C között reagáltatunk, és a kapott IXa általános képletű enaminkarboxamidot — ebben a képletben Rj, R2, Y, Ar, Rj és R6 a fenti jelentésű — savval hidrolizáljuk, majd egy a, b, c, d vagy e eljárásváltozattal kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben egy szervetlen vagy szerves bázissal fiziológiailag elviselhető sóvá alakítunk. (Elsőbbsége : 1977. február 3.) 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatositási módja azzal jellemezve, hogy iners szerves 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
