175539. lajstromszámú szabadalom • Eljárás triciklikus vegyületek előállítására

17

175539

18

9-szekunder butilaminometil-9, 10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op. : 234—235,5 C° ;

9-izobutilaminometiI-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 227—229 C° ;

9-ciklopropilmetilaminometiJ -9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op. : 240,5—243 C° ;

9-allilaminometil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 208—209 C° ;

9-benzilaminometil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op. : 94—97 C° ;

9-piperidinometiI -9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op.: 114—115 C°;

9-morfolinometil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op.: 160—163 C°;

9- ß-aminoetiI-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op.: 158—160 C°;

9- ß-metilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 304—305 C°;

9- ß-dimetilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 239—240 C° ;

9- ß-etilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 297—299C°;

9- ß-dietilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-IR spektrum: 3065, 1468, 1445, 1380, 1280, 1205, 1155, 1010, 765, 745 cm"1;

9- ß-szekunder butilaminoetiI-9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op. : 267—268 C° ;

9- ß-N,N-diciklopropilmetil-aminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 137—

140 C°;

9- ß-allilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 242—243 C°;

9- ß-benzilaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 233—235 C°;

9- ß-morfolinoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 263—264 C°;

9-Y-aminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 275 C°;

9-Y-metilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 259—260 C°;

9-Y-metilamino-a-propenil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 244—246 C°;

9-Y-dimetilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 247—247,5 C°;

9-Y-etilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 184—186 C°;

9-Y-N-etil-N-metil-aminopropil-9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-oxalát, op.: 168—169 C°;

9-Y'izopropilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 255—256 C°;

9-Y'izobutiíaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 248—252 C° ;

9-Y-szekunder butilaminopropil-9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op.: 217—219 C°;

9-Y-N-benzil-N-ciklopropilmetil-aminopropil-9,10- -dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 207—211 C°;

9-Y-allilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 226—228 C°;

9-Y-benzilaminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 197—201 C°;

9-Y'N-metil-N-propargil-aminopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op.: 130—13! C°;

9-Y-N-(2,2,2-trifluoretil)-N-metil-aminopropil-9,10--dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid. op. : 170—172,5 C°;

9-Y-piperidinopropiI -9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 280—283 C° ;

9-Y-pirro]idinopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 244—248 C° ;

9-Y-morfolinopropil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 174—177 C°;

9-8-dimetilaminobutil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op. : 201—202,5 C°;

9-8-dimetilamino-a-butenil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén-hidroklorid, op.: 154,5—155,5 C°;

9-propargilaminometil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op.: 125—128 C°;

9- ß-metil-Y-metiIaminopropiI-9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op. : 228—230 C° ;

9-«-metiJ-Y-metilaminopropil-9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén-hidroklorid, op. : 229—232 C° ;

9-a-metil - ß-dimetilaminoetil -9,10-dihidro-9,10- -metanoantracén, op. : 75—78 C°;

9-«-metiIaminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, IR spektrum: 3070, 3050, 2780, 1375, 1277, 1172, 1155, 1138, 1012, 765, 745, 665 cm“1;

9-a-aminoetil-9,10-dihidro-9,10-metanoantracén, op. : 102,5—103,5 C° stb.

Az aj eljárásváltozattal a felsorolt vegyületek 65—

90%-os kitermeléssel állíthatók elő.

27. példa

10 g 9-formil-9,10-dihidro-9,10-metano-antracén, 25 g 30%-os etanolos metilamin-oldat és 1,0 g platinaoxid 200 ml etanollal képezett elegyét szobahőmérsékleten hidrogén-atmoszférában 6 órán át keverjük. A katalizátort szűréssel eltávolítjuk. A fölös mennyiségű metilamin és etanol ledesztillálása után 9-metilaminometil-9,10-dihidro-9,10-metano-antracént kapunk, melyet hidrokloridjává alakítunk. A hidroklorid 281— 283 C°-on olvad. Kitermelés: 91%.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás (I) általános képletű 9-aminoalkil-9,10- -metano-antracén-származékok és nem-toxikus gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sóik előállítására [mely képletben

A jelentése 1—4 szénatomos alkilén- vagy 3—4

szénatomos alkenilén-csoport;

Rj és R2 jelentése külön-külön hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenii-, 3—4 szénatomos alkinil-, C3_6 cikloalkil-Cj_3 alkil-, fenil-(l—3 szénatomos)-alkilvagy polihalogén-(2—4 szénatomos)-alkil-csoport vagy a szomszédos nitrogénatommal együtt 5—7 tagú adott esetben egy további heteroatomot tartalmazó nitrogéntartalmú heterociklikus gyűrűt képeznek] azzal jellemezve, hogy

a) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (In) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben A' jelentése közvetlen kötés, 1— 3 szénatomos alkilén- vagy 2—3 szénatomos alkenilén-csoport és Rj és R2 jelentése a tárgyi körben megadott),

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9