175493. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopentán-származékok előállítására
11 175493 12 A kiindulási anyagként használt 3-etil-2-oxoheptilfoszfonsav-dimetilésztert (fp-o.is 115-120°) a 4. példában leírt módon állítjuk elő, de kiindulási anyagként 2-etil-vajsav-etilészter helyett 2-etil-hexánsav-etilésztert használunk. b) 7-/1,4-Dioxa-7-(4-etil-3-oxo-1 -oktenil)-6-spiro[4,4]nonil/-heptánsav Készül az 1. példa b) pontjában leírt módon, de kiindulási anyagként megfelelő mennyiségű 6-(7-hidroxi-heptil)-l,4-dioxa-7-(4-etil-3-oxo-l-oktenil)- spiro[4,4]nonánt használunk.-ma* 990, 1620, 1660, 1680, 1700 cm'1. c) 7-[ 5-(4-etil-3-hidroxi- 1 -oktenil)-2-oxo-ciklopcntilj-heptánsav Készül az 1. példa c) pontjában leírt módon, de kiindulási anyagként megfelelő mennyiségű 7-/1.4- -dioxa-(4-etil-3-oxo-l-oktenil)- 6-spiro[4,4]nonil/-heptánsavat használunk. ymax 980, 1700, 1730 cm'1. 6. példa A 4. példa a) pontjában leírt módon eljárva, de megfelelő mennyiségű 3,3-dimetil-2-oxo-hexilfoszfonsav-dimetilészterből kiindulva 6-(7-hidroxi-heptil)-7 -(4,4-dime til-3-oxo-1 -heptenil)- 1,4-dioxa-spiro[4,4]nonánt állítunk elő. A 3. példa b) és c) pontjában leírt módon eljárva 7-[5-(3-hidroxi-4,4-dimetil-l-heptenil)-2-oxociklopentilj-heptánsavat kapunk, amely hasonló a 3. példa c) pontjában kapott termékhez. A kiindulási anyagként használt 3,3-dimetil-2-oxo-hexilfoszfonsav-dimetilésztert (fp-0,i s 115—120°) a 4. példa a) pontjában leírt módon 2,2-dimetil-valeriánsav-n-propilészterből kiindulva állíthatjuk elő. Az előzőkkel azonos módon eljárva, de kündulási anyagként megfelelő mennyiségű 2-oxo-oktilf oszfonsav-dimetilésztert, 2-oxo-hexilfoszfonsav-dimetilésztert, 2-ciklopentil-2-oxo-etilfoszfonsav-dimetilésztert, 2-oxo-nonilfoszfonsav-dimetilésztert és 3 - me til-2-oxo-heptilfoszfonsav-dimetilésztert használva a következő termékeket kapjuk:- 7-[5-(3-hidroxí-l-nonenil)-2-oxo-ciklopentil-heptánsav, amely hasonló a 784 809 számú belga szabadalmi leírás 7. példájában kapott termékhez,- 7-[5-(3-hidroxi-l-heptenil)-2-oxo-ciklopentilj-heptánsav, amely hasonló a 784 809 számú belga szabadalmi leírás 8. példája szerint előállított termékhez,- 7-[5-(3-ciklopentil-3-hidroxi-l-propenil)-2-oxo-ciklopentil]-heptánsav (umtx 975, 1700, 1720, 3450 cm'1), amely hasonló a 784 809 számú belga szabadalmi leírás 4. példája szerint előállított termékhez,- 7-[5-(3-hidroxi-l-decenil)-2-oxo-ciklopentil]-heptánsav, (rm,x 975, 1705, 1730 cm'1), amely hasonló a 784 809 számú belga szabadalmi leírás 8, példája szerint előállított termékhez,- 7-[5-(3-hidroxi-4-metil-l-oktenil)-2-oxo-ciklope n til] -he ptánsav, Omax 975, 1380, 1700, 1730 cm'1), amely hasonló a 784 809 számú belga szabadalmi leírás 1. példája szerint előállított termékhez, a következő közbülső termékeken keresztül: - 6-(7-hidroxi-heptil)-l ,4-dioxa-7-(3-oxo-l-nonenil)-spiro[4,4]nonán,- 6-(7-hidroxi-heptil)-l,4-dioxa-7-(3-oxo-l-heptenil)-spiro[4,4]nonán, (»'max 950, 990, 1040, 1625, 1665, 1690, 3430 cm _1),- 7-(3-ciklopentil-3-oxo-l-propenil)-6- -(7-hidroxi-heptil)-l ,4-dioxa-spiro[4,4]nonán, (»'max 960, 995, 1040, 1620, 1655, 1680, 3400 cm'1),- 6-(7-hidroxi-heptil)-1,4-dioxa-7-(3-oxo-1 - -decenil)-spiro[4,4]nonán, (»'max 950, 990, 1035, 1625, 1665, 1690, 3450 cm'1 ),- 6-(7-hidroxi-heptil)-7-(4-metil-3-oxo-l - -oktenil)-1,4-dioxa-spiro[4,4]nonán, (»'max 950, 990, 1040, 1380, 1620, 1660, 1685, 3400 cm'1), és- 7-/l,4-dioxa-7-(3-oxo-l-nonenil)-6- -spiro[4,4]nonil/-heptánsav,- 7-/1,4-dioxa-7-(3-oxo-l-heptenil)-6- -spiro[4,4]nonil/-heptánsav, (»'max 950, 990, 1040, 1625, 1670, 1705 cm"1),- 7-/7-(3-ciklopentil-3-oxo-l-propenil)-l,4- -dioxa-6-spiro[4,4]noníl/-heptánsav, ("max 950, 985, 1035, 1625, 1665, 1710 cm'1),- 7-/1,4-dioxa-7-(3-oxo-l -decenil)-6- -spiro[4,4]nonil/-heptánsav, ("m.x 950, 990, 1040, 1630, 1670, 1705 cm'1),- 7-/7-(4-metil-3-oxo-l -oktenil)-1,4-dioxa-6-spirof4,4]nonil/-heptánsav, ("ma* 950, 990, 1040, 1380, 1620, 1700 cm'1). A 2-oxo-oktilfoszfonsav-dimetilésztert (fp-o,o3 124—127 ), a 2-oxo-hexilfoszfonsav-dimetilésztert (fp-o,02 95-97°), a 2-ciklopentil-2-oxo-etilfoszfonsav-dimetilésztert (fp.0>008 95-101°), a 2-oxo-nonilfoszfonsav-dimetilésztert (fp.0il5 125-135°) és a 3-metil-2-oxo-heptilfoszfonsav-dimetilésztert (fp-o,2 93—94°) a 4. példa a) pontjában leírt módon állíthatjuk elő a 3-etil-2-oxo-pentilfoszfonsav-dimetilészter előállításával megegyezően, de a kiindulási 2-etil-vasjav-etilésztert a következő vegyületekkel helyettesítjük:- heptánsav-etilészter,- valeriánsav-metilészter,- dklopentánkarbonsav-etilészter,- oktánsav-etilészter,- 2-ihetil-hexánsav-etilészter. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
