175263. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aralifás nitrogénvegyületek előállítására
35 175263 36 l-pirrolidino-3-(4’-fluor-4-bifenilil)-bután, fumarát, op.: 150-152 °C, l-piperidino-2-(4’-fluor4-bifenilil)-propán, hidroklorid, op.: 226-227 °C, l-piperidino-2-(4’-bróm4-bifenilil)-propán, hidroklorid, op.: 260-261 °C, l-piperidino-3-(4’-fluor-4-bifenilil)-bután, hidroklorid, op.: 207-209 °C, 1 -piperidino-3-(4’-klór4-bifenilil)-bután, hidroklorid, op.: 215 °C, 1 -piperidino4-(4’-bróm4-bifenilil)-pentán, hidroklorid, op.: 235 °C, hidrojodid op.: 212—214 °C, l-piperazino-3-(4’-fluor4-bifenilil)-bután, op.: 67—69 °C, l-dietilamino-3-(4’-fluor-4-bifenilil)-bután, fp.: 145 °C/0,1 mm l-dietilamino-3-(4’-klór-4-bifenilil)-bután, op.: 42-44 °C, fp.: 175-180 °C|0,1 mm, 1 -ftálimido-3-(p-bifenilil)-bután, op.: 120-123 °C, l-ftálimido-3-(2’-fluor4-bifenilil)-bután, op.: 75-79 °C, l-ftálimido-3-(4’-fluor4-bifenilil)-bután, op.: 142-144 °C, l-ftálimido-3-(4’-klór4-bifenilil)-bután, op.: 174-176 °C, l-ftálimido-3-(2’-bróm4-bifenilil)-bután, l-ftálimido-3-(4’-bróm4-bifenilil)-bután, op.: 180-182 °C, l-ftálimido-3-(2’,4’-difluor4-bifenilil)-bután, op.: 95-96 °C, l-ftálimido-3-(2’,4’-diklór4-bifenilil)-bután, op.: 108-109°C, l-ftálimido-3-[4-{p-klór-fenoxi)-fenil]-bután, op.: 60-62 C, 1 -( 1 -imidazolil)-3-(p-bifenilil)-bután, op.: 60-62 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-3-(4’-fluor4-bifenilil)-bután, op.: 101-103 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-3-(4’-klór4-bifenilil)-bután, op.: 129-131 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-3-(4’-bróm4-bifenilil)-bután, hidroklorid op.: 230-232 °C, l-(l-imidazolil)-3-(2’,4’-difluor-4-bifenilil)-bután, hidroklorid op.: 81-83 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-2-(p-fenoxi-fenil)-propán, hidroklorid, op.: 179-181 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-2[4-(p-fluor-fenoxi)-fenil]-propán, hidroklorid, op.: 85-87 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-2-[4-(p-ldór-fenoxi)-fenil]-propán, fumarát, op.: 135-137 °C, 1 -( 1 -imidazolil)-3-[4-(p-klór-fenoxi) -fenil]-bután, op.: 66-70 °C, 24,1 g 3-(4’-fluor4-bifenilil)-2-butén-l-il-amin 500 ml etil-acetáttal készített oldatát 10 g 5%-os palládiumos aktívszén-katalizátor jelenlétében, 20 °C hőmérsékleten, légköri nyomáson a hidrogénfelvétel befejeződéséig hidrogénezzük. A reakció befejeztével a katalizátort kiszűrjük, a szűrletet bepároljuk és így maradékként 3-(4’-fluor-4-bifenilil)-butilamint kapunk, amelynek hidrokloridja 222-224 °C-on olvad. Termelés, 75%. 39. példa 40. példa 3,71 g l-ftálimido-3-(p-bifenilil)-bután-3-olt 20 ml ecetsavban oldunk, majd az oldathoz keverés közben, 20 °C hőmérsékleten cseppenként hozzáadjuk 0,8 g klór 20 ml ecetsavval készített oldatát. A reakcióelegyet még 1 óra hosszat keverjük, majd bepároljuk. A maradékot a szokásos módon feldolgozzuk és így termékként l-ftálimido-3-(4’-klór- 4- -bifenilil)-bután-3-olt kapunk, amelynek olvadáspontja 177—179 °C. Termelés 39%. 41. példa A 40. példában leírttal egyező módon, de 1-piperidino-3-(p-bifenilil)-bután-3-ol kiindulási anyagként való alkalmazásával és ezt ecetsavban oldott bróm egyenértékű mennyiségével reagáltatva 1-piper i din o - 3 -( 4 ’-bróm4-bifenilil)-bután-3-olt kapunk, amelynek olvadáspontja 89—91 °C. Termelés 40%. 42. példa 2,25 g 3-(4’-klór4-bifenilil)-butilamin, 20 ml benzol, 1 ml piridin és 1 ml ecetsavanhidrid elegyét 3 óra hosszat keverjük 25 °C i hőmérsékleten. A reakcióelegy szokásos módon történő feldolgozása után 1 -acetamido-3-(4’-klór4-bifenilil)-butánt kapunk, op.: 118-120°. Termelés 96%. 43. példa 2,6 g 3-(4’-klór4-bifenilil)-butilamin, 12 ml piridin és 1 ml acetil-klorid elegyét 2 óra hossszat állni hagyjuk, majd víz hozzáadásával elbontjuk a reakcióelegyet és a szokásos módon feldolgozzuk. Termékként 1 -acetamido-3-(4’-klór4-bifenilil)-butánt kapunk, amely 118—120°C-on olvad. Termelés 87%. 44. példa 2,25 g 3-(p-bifenilil)-butilamin és 5 g ftálsavanhidrid elegyét 90 percig melegítjük 120 °C hőmérsékleten, majd lehűtjük és a szokásos módon feldolgozzuk. Termékként l-ftálimido-3-(p-bifenilil)-butánt kapunk, amelynek olvadáspontja 120- —123°C. Termelés 64%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 18
