175216. lajstromszámú szabadalom • Anilin-származékok tartalmazó fungicid szerek és eljárás az anilin-származékok előállítására
7 175216 8 a) N-(l’-/Metoxi-karbonil/-etil)- N-(klór-acetil)-2,6- dimetil-anilin előállítása (közbenső termék) 990,3 g (4,76 gmól) a<2,6-dimetil-anilino •propion- Savmetilésztert 2,5 liter abszolút benzolban összekeverünk 605 g (5,7 gmól) nátrium-karbonáttal. Ehhez lassan hozzácsöpögtetünk 455 ml (5,7 gmól) 5 monoklór-acetil- kloridot olyan sebességgel, hogy^ a reakcióelegy hőmérsékelte ne emelkedjen 30-35 °C fölé. A reakcióelegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd leszűrjük, és a szűrletet rotációs bepárlóban körülbelül 50 °C hőmérsékleten bepárol- 10 juk. A maradékot benzinből (forráspont—tartomány 65-90 °C) átkristályosítjuk. így 1132 g közbenső terméket kapunk. Olvadáspont: 92—94°C. b) Az a) eljárással előállított termék 29 g-ját és 60 g dietil-amint 60 órán át melegítünk 80 °C hőmérsék- 15 létén 100 ml vízben, ezután 200 ml vízzel felhígítjuk, lehűtjük és 3x200 ml etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesített extraktumokat kevés vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és leszűrjük. Ezután az etil-acetátot ledesztilláljuk. A nyersterméket nagy 20 vákuumban végzett desztillációval tisztítjuk, forráspont: 138-140 °C/0,05 torr. A kapott olajszerű anyagot petroléterrel eldörzsölve megindul a kristályosodás. A kapott színtelen kristályok 28-32 °C-on olvadnak. A fenti módon eljárva állíthatjuk elő az alábbi le általános képletű vegyületeket, ahol R2 6-helyzetben van. le általános képletu vegyületek Vegyttr. Fizikai let â zárna *2 E5-H ^ ''B7 állandók i£-CHj-H-OCHj-N(CHj)2 op.: 61-63,5 °C 35 op. : 84-88 °C 1.2-CHj-H-SCHj-N(CHj)2 1.5-CHj-H-OCHj o ¥ op.: 28-32 °C 1.4-H-H(CHj)2-H(CHj)2 40 1.5-CHj-H —qgHj-H(n-CjH?)2 fp. : 125 °C/ o,o4 torr 1.6-CHj-H-SCHj '-HU-CjH^ fp.: 154 °C/ o,l torr 1.7-c2Ii5-H-B(CHj)2-DU-CjH^g 45 1.8-CHj-ÏÏ-OCHj-Ií( Cl—2 fp. : I90 °C/ 0,2 torr 1.9 ^2H5-H-OCHj-H(CHj)2 l.lo-CH, 3-H-0CH?-H(h-C6H1j)2 fp. : I80 °C/ 50 0,05 torr 1.11-CH, 3-H-SCHj *«(0 2^2 1.12-ch5-H-OCHj-H(CH2CH20CHj)2 fp.: 160-165 °0J o,o? torr 1.13-CHj-H-OCHj-N( CHg-CHsC^ ) 2 fp.: 134 °0/ 55 . o,o5 torr 1.14-c2h5-H-OCHj-H(n-CjHy)2 1.15-H-OCHj-H(C2H5)2 fp.: 145 °0/ 0,05 torr 1.16-CHj-11-OCHj-HCCH2CH20H)2 60 1.17-^5-H-OCHj OH/ 5 _H—CH2CH20H op.: 84-8? °0 1.18-CHj-H-OCHj OH,-ir ^CHgCHgOH 0 65 op. : 92-94 °0 Vegyület száma «2 Hj Zl-h Fizikai állandók 1.19-H —OCHj-H(CH2-CH=CH2)2 1.20-CHj _H -OCHj -HÍCHg-c =022)2 01 fp.: 185 °C/ o,l torr 1.21-Cl —H -OCHj-Ií(CH2-CH=CH2)2 1,22 “CHj-H -SCH, 3-E(CH2CH2OCHj)2 fp*: 175 °0/ 0,1 tort 1.23-CH, 3-H -OCH, 3 r/0H5 ^CHjCKjCK fp.: 167 °C/ o,2 torr 1.24-Cl XH,-H -K 5 sCHj-N^-CjE-,^ 1.25-Cl-H -OCH, 3-K(CHj)2 op. Ï 85-87 °C 1,26-CKj-H -OCHj -NH-terc-C^Hg fp. : 147 °0/ 0,6 torr I.27-H -CCH, 3-IIH-terc-C .Hn 4 9 fp. : 16o °C/ o,13 torr 1.23-Cl-H -OCH, 3 "K( 02^5)2 1.29-Cl-H -OCH, 3-N ^ cHjC^oh fp.: 180-186 °c/ 0,04 torr I.30-c2h5-H -SCHj-K(CHj)2 fp. Î 161 °C/ 0,8 torr 1.31-CHj 3-CHj -D( CHj) 2-K(n-CjH7)2 1.32-CH, 3 4-CH, -SCH, 3 3-H(n-CjH7)2 fp. : 181 °C/ 0,8 torr 1.33-CHj 3-CHj -SCHj-D(CHj)2 op.: 59-61 °C 134-CHj 3-CHj -OCHj-K(CHj)2 fp* : 155 °C/ 0,1 torr 1.35-CHj 3-Br -OCHj-D(CHj)2 fp.: 187 °C/ torr o,o2 1.36-CHj 3-CHj -OCHj-K(CHj)2 fp. : 150-155 °0/ 0,1 torr 1.37-CHj 3-Br -OCH,. -KCn-CjE,);, 1.33-CHj 3-CHj -OCHj-»(0^)2 fp. : I52 °C/ 0,04 torr 1.39-OCHj-H -OCHj-D(CHj)2 1.4o-CHj 3-CHj -OCHj ^J(n-CjH7)2 fp. : 172 °C/ 0,2 torr 1.41-CHj 4-Br -OCH, 3-D(0Hj)2 1,42-CHj 3-CHj -OCHj-KCOHg-OH^CHjJg fp. : 16o °n/ 0,08 torr 1.43-CH, 3 4-Br -OCH, 3-R(C2H5)2 1.44-CH, 3 4-Br -OCH, 3 —Iï( n—C jHy) 2 1.45-CHj 4-Cl -OCHj-H(n-CjH7)2 fp. : 168 °C/ o,o9 torr 1,46-CHj 4-Br -OCHj w^CH3 x CHgCH^OH 1.47-C^j 4-Br —OCHj-H(CF.j)2 1.48-CHj 4-Br -OCHj-H(Ciy!H20CHj)2 1.49 ^2% 4-Br -OCHj-E(n-CjH7)2 1.50-CH, 3 4-CH, -OCH, 3 3-N(CHj)2 op. : SC-51 °C 1.51-CHj 4-CHj -OCHj fp. : 157 °C/ o,o7 torr 1.52-CHj 4-CHj -OCHj-2(022-02=0112)2 fp. : 147 °C/ o,o4 toir 1.53 “CHj 4-CHj -SCHj-K CHj) 2 op.: : 65^57 °C
