175063. lajstromszámú szabadalom • Acilanilid-származékokat tartalmazó mikrobicid szerek és eljárás az acilanilid-származékok előállítására
25 1 /5063 26 4. példa Hatás Phytophthora infestans ellen paradicsomon a) Kurativ hatás „Piros gnóm” fajta paradicsom-növényeket háromhetes tenyészidő után bepermetezünk a gomba zoospora-szuszgenziójával és telített légnedvességű térben 18-20-on inkubálunk. A vízzel való permetezést 24 óra múlva megszüntetjük. A növényeket megszáradásuk után olyan permetlével permetezzük meg, amelyet a fentiekben ismertetett permetezőporból és vízből állítottunk elő. A hatóanyagra vonatkoztatott koncentráció 0,06%. A permedé rászáradása után a növényeket ismét nedves légterű kamrába tartjuk 4 napon keresztül. Ezután az időszak után jellegzetes levélfoltok mutatkoznak, amelyek száma és nagysága a vizsgált készítmény hatékonyságának a mértéke. b) Preventív szisztemikus hatás A fentiekben ismertetett permetezőport hatóanyagra számítva 0,02% koncentrációban (a talaj térfogatára vonatkoztatva) olyan talaj felületére permetezünk, amelybe 3-hetes „piros gnóm” fajta paradicsomnövényeket ültettünk. Háromnapos várakozási idő után a növények leveleinek az alsó felét a Phytophthora infestans zoospora-szuszpenziójával permetezzük be. Ezután az így kezelt növényeket 5 napon át egy permetező kamrában 18—20°-on telített légnedvességű térben tartjuk. Ezen időszak elteltével jellegzetes levélfoltok mutatkoznak, amelyek száma és nagysága a vizsgált hatóanyag hatásosságának a mértéke. A fenti kísérletekben az 1., 2., 7., 12., 22., 37., 39., 49., 66., 81., 127., 130., 131., 132., 138., 139., 141., 142. és 144. számú vegyületeket tartalmazó szerek alkalmazásával a fertőzöttséget 20%-nál kisebbre csökkentettük. 5 5. példa Hatás Plasmopara viticola (Bert. et. Curt.) (Béri. et. DeToni) ellen szőlő-növényeken a) Tartós preventív hatás Üvegházban „Chasselas” fajta szőlő-dugványokat nevelünk. A 10-leveles fejlődési állapot elérésekor 3 növényt a fentiekben ismertetett permetezőporból és vízből készített (0,06% hatóanyagtartalmú) permetlével permetezünk be. A permedé rászáradása után a növényeket a levelek alsó felületén egyenletesen megfertőzzük a gomba spóra-szuszpenziójával. Ezután a növényeket 8 napig nedves légterű kamrában tartjuk. Ennek az időnek elteltével a kontroli-növényeken láthatóan megjelennek a fertőzöttség tünetei. A kezelt növényeken megjelenő fertőzési helyek száma és nagysága alapján ítéljük meg a vizsgált vegyületek hatásosságát. b) Kurativ hatás Üvegházban „Chasselas” fajta szőlő-dugványokat nevelünk. A 10-leveles fejlődési állapotban levő növényeket a levelek alsó felületén a Plasmopara viticola spóra-szuszpenziójával megfertőzzük. A növényeket 24 órára nedves légterű kamrában tartjuk és utána a fentiekben ismertetett permetezőporból készített (0,02% hatóanyagtartalmú) permetlével permetezzük meg. Ezt követően a növényeket 7 napig továbbra is nedves légterű kamrában tartjuk. Ennek az időszaknak az elteltével a betegség jelei mutatkoznak meg a kontroli-növényeken. A kezelt növényeken megjelenő fertőzési helyek száma és nagysága alapján ítéljük meg a vizsgált vegyületek hatásosságát. Az 1., 2., 7., 12., 22., 37., 39., 49., 66., 81., 127., 130., 131., 132., 138., 139., 141., 142. és 144. számú vegyületeket tartalmazó szerek alkalmazásával a fertőzöttséget a kontroli-növényekhez képest (100%) 20%-nál kisebbre csökkentettük. 6. példa Hatás Erysiphe graminis ellen árpán Tartós védőhatás Körülbelül 8 cm magas árpanövényeket a fentiekben ismertetett permetezőporok egyikéből és vízből készített (0,02% hatóanyagtartalmú) permetlévd permetezünk meg. A kezelt növényeket 48 órával a kezelés után a gomba konídiumaival megfertőzzük. A megfertőzött árpanövényeket üvegházban tartjuk 22 C-on és 10 nap múlva meghatározzuk a gomba általi fertőzöttség mértékét. Az I általános képletű vegyületek egy részét, például a 33., 34., 50., 56., 57., 58., 69., 73., 74., és más vegyületeket tartalmazó szerek ebben a kísérletben a gomba által okozott fertőzöttség mértékét 20% alá csökkentik. Szabadalmi igénypontok: 1. Mikrobicid szer, azzal jellemezve, hogy aktív anyagként 0,1—90% mennyiségben valamely I általános képletű acilanilid-származékot — e képletben R, Ci —C4-alkil-, Ci-C4-alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, R2 hidrogénatomot, C( —C3-alkil-, Ci —C4-alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, R5 hidrogénatomot Ci —C3-alkil-csoportot vagy haiogénatomot, R* hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, emellett az Rí, R2, R5 és R4 szubsztituensek szénatomszámának az összege legfeljebb 8, R3 metil- vagy etilcsoportot jelent és R4 adott esetben ciano- vagy rodanocsoporttal helyettesített C1 —C$ -alkil-, C2 —C5 -alkenil- vagy C3-C7-cikloalkil-csoportot jelent -5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13