175048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1, 2, 3, 5-tetrahidro-imidazo[2, 1-b] kinazolin-2-on-származékok előállítására
175048 12 10'. -os palládium-szén katalizátort adunk, és az elegyet egy Paar hidrogénezőre tesszük. Az elméleti mennyiségű hidrogén elnyelése után az oldatot cnatosan megszűrjük, a katalizátort etanollal mossuk. és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. 10,9 g (98% hozam) színtelen szilárd anyagot kapunk, amelv a cím szerinti vegyülettel azonos. 3. példa 2-Klór-3-(etoxikarbonil-metil)-4,5-dimetil-2,4- -dihidro-kinazolin előállítása 4.00 g (15,4mmól) 3-(etoxikarbonil-metil)-4,5-dimet il-1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-2-on és 40 ml foszforoxiklorid elegyét 1,5 órán át 100%-os olajfűi dobén melegítjük. Az oldatot lehűtjük, a feleslegben levő foszforoxikloridot vízsugárszivattyűval létesített vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot 100 ml kloroformban feloldjuk. A kloroformos oldatot telített vizes nátriumhidrokarbonát oldattal mossuk, míg a mosófolyadék semleges lesz. A kloroformos extraktumot elválasztjuk, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, és az oldószert vákuumban eltávolítjuk, 4,5 g olajat kapunk. A spektrális adatok a cím szerinti vegyületével egyeztek, és a vegyületet, mint ilyet dolgoztuk fel tovább. 11 4. példa 5,6-Dimetil-l ,2.3,5-tetrahidro-imidazo[2,l-b]kinazolin-2-on-hidroklorid előállítása 4,3 g (15,4mmól) 2-klór-3-(etoxikarbonil-metil)-4,5-dimetil-3,4-dihidro-kinazoiin 50 ml abszolút etanollal készült oldatához 2,0 g (120mmól) ammónia 25 ml abszolút etanollal készült oldatát adjuk. A rendszert lezárjuk, és 100°C-os olajfürdőbe merítjük. 16 óra melegítés után az oldatot lehűtjük. az oldószert vákuumban eltávolítjuk, és a maradékot 1 n sósavból kristályosítjuk. 2,29 g (59% hozam) sárga kristályt kapunk. Olvadáspont: 235—40°C. Az analízis eredménye a C, 2Hi 3N30 • HC1 összegképlet alapján: számított: C = 57,26%, H =5,61%, N = 16,69%, talált: C = 57,08%, H =5,56%, N =16,82%. 5. példa 3-(Etoxikarbonil-metil)-3,4-dihidro-6-metil-4- -metilén-1 H-kinazolin-2-on előállítása Az 1. példa szerinti eljárásban használt 2-amino-6-metil-acetofenont ekvimoláris mennyiségű 2-amino-5-metil-acetofenonnal helyettesítjük, így a cím szerinti vegyületet állítjuk elő. Az analízis eredménye a C|4Hi6N203 összegképlet alapján: számított: C =64,60%, H =6,20%., N = 10,76%, talált: C =64,89%, H =6,26%, N = 10,99%. 6. példa 3-(Etoxikarbonil-metil)-4,6-dimetil-l ,2,3,4- -tetrahidrO'kinazolin-2-on előállítása A 2. példa szerinti eljárásban használt 3-(etoxikarbonil-metil)-3,4-dihidro-5-metil- 4-metilén-lH-kinazolin-2-ont ekvimoláris mennyiségű 3-(etoxikarb onil-metil)-3,4-dihidro-6- metil-4-metilén-1 H-kinazolin-2-onnal helyettesítjük, így a cím szerinti vegyületet állítjuk elő. Olvadáspont: 113—114,5 °C. 98% hozam. Az analízis eredménye a Ci4HiéN203 összegképlet alapján: számított: C =64,10%, El =6,92%., N = 10,68%, talált: C =64,56%, H =6,87%, N = 10,97%. 7. példa 2-Klór-3-(etoxikarbonil-metil)-4,6-dimetil-3,4-dihidro-kinazolin előállítása A 3. példa szerinti eljárásban használt 3-(etoxikarbonil-metil)-4,5-dimetil- 1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-2-ont ekvimoláris mennyiségű 3-(etoxikarbonil-metil)-4,6- dimetil-1,2,3,4-tetrahidro-kinazolin-nal helyettesítjük, így a cím szerinti vegyületet kapjuk olajként, melyet így dolgozunk fel tovább a következő példában. 8. példa 5,7-Dimetil-l ,2,3,5-tetrahidro-imidazo[ 2,1 -b]kinazolin-2-on-hidroklorid előállítása A 4. példa szerinti eljárásban használt 2-klór-3- - ( e t o xikarbonil-metil)-4,5 -dime til-3,4-dihidro-kinazolint ekvimoláris mennyiségű 2-klór-3-(etoxikarbonil-metil)-4,6-dimetil-3,4-dihidro-kinazolinnal helyettesítjük, így a 265—70 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk 47% hozammal. Az analíziseredménye a Ci 2Hi 3N30 • HC1 összegképlet alapján: számított: C =57,26%., H =5,61%, N = 16,69%, talált: C =57,12%, H=5,62%, N = 16,42%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
