174960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített 3-tatrazolil-penám-származékok előállítására
89 174960 90 szénatomot tartalmazó N,N-dialkil-amino-, 1—4 szénatomszámú alkil-, amino-metil-, amino-etil-, 1—4 szénatomszámú alkoxi-, 1-4 szénatomszámú alkil-tio-, 2-amino-etoxi- vagy 1—4 szénatomszámú N-alkil-amino-csoport helyettesít — helyettesített karbonil- vagy acetilcsoport, ahol az acetilcsoport ezenkívül a-helyzetben további 1—6 szénatomszámú alkil-, hidroxil-, azido-, karboxil-, szulfo-, karbamoil-, fenoxi-karbonil-, indanil-oxi-karbonil-, szulfo-amino-, amino-metil-, amino- vagy -NH-(CO-CH2-NH)m-CO-Z általános képletű csoportot is tartalmazhat szubsztituensként, ahol Z 1-6 szénatomszámú alkil-, fenü-, helyettesített fenü-, furil-, tienil-, piridil-, pirrolil-, amino-, 1 —6 szénatomszámú N-alkil-amino-, anilino-, helyettesített anilino-, guanidino-, 2—7 szénatomszámú acil-amino-, benzamido-, szubsztituált benzamido-, tiofénkarboxamido-, furánkarboxamido-, piridinkarboxamido-, amino-metil-, guanidino-metil-, 3—8 szénatomszámú alkánkarboxamidino-metil-, benzamidino-metil-, (szubsztituált benzamidino)-metil-, tiofénkarboxamidino-metil-, furánkarboxamidino-metil-, piridinkarboxamidino-metil-, pirrolkarboxamidino-metil- vagy 2-benzimidazol-karboxamidino-metil-csoport, ahol minden szubsztituált részt legfeljebb két fluor-, klór-, brómatom, 1—4 szénatomszámú alkoxi-, szulfamil-, karbamoilvagy cianocsoport helyettesít; és m jelentése 0 vagy 1 ; azzal a feltétellel, hogy ha fenoxiacetil-, fenil-tio-acetil-, piridil-tioacetil-, szubsztituált fenoxi-acetil-, szubsztituált fenil-tioacetil- és szubsztituált piridil-tioacetil-csoportok, a-helyzetben csak 1—6 szénatomszámú alkil-, karboxil-, szulfo-, karbamoil-, fenoxi-karbonil-, helyettesített fenoxi-karbonü-, indanil-oxi-karbonil- vagy amino-metil-csoporttal lehetnek helyettesítve, vagy Rt és Rx a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt (XXV) vagy (XXVI) általános képletű csoportot alkot, ahol R8 a (XXV) általános képletű csoportban fenü-, 1,4-ciklohexadienil-, 3-szidnonil-, tienil-, furil-, piridil-, tiazdü-, izotiazolil-, tetrazolil-, triazolil-, imidazolü-, pirazolil-, szubsztituált fenil-, szubsztituált tienil-, szubsztituált furil-, szubsztituált piridil-, szubsztituált triazolil-, szubsztituált imidazolil- vagy pedig valamely szubsztituált pirazolil-csoport, ahol minden szubsztituált részt legfeljebb két, fluor-, klór- vagy brómatom, hidroxil-csoport, 1—6 szénatomszámú alkil-, 1—6 szénatomszámú alkoxi-, 1—6 szénatomszámú alkfltio-csoport helyettesít, R9 és R10 hidrogénatom, metil- vagy etil-csoport, és R12 és R13 a (XXVI) általános képletű csoportban valamely 1—6 szénatomszámú alkil-csoport vagy a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt pirrolidino-, morfolino-, piperidino- vagy azacikloheptán-1 -il-csoportot alkotnak, Ry valamely a vagy b általános képletű tetrazolü-csoport, vagy pedig egy c vagy d általános képletű tetrazolilcsoport-prekurzer, ahol R2 vagy R3 hidrogénatom, alkil-csoportjaiban 1—4 szénatomot tartalmazó trialkilszilil-csoport, 3—8 szénatomszámú alkanoiloximetil-csoport, 4—9 szénatomszámú (l-alkanoiloxi)-etil-csoport, ftalidil-csoport vagy tetrazolil-penam-nitrogén-védőcsoport, előnyösen valamely b, i vágyj általános képletű csoport, ahol R18, R19 és Y’ hidrogénatom, X oxigénatom, R4 4-helyzetű 1—3 szénatomos alkoxicsoport, benzüoxi- vagy hidroxilcsoport, R17 2-helyzetű hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport, R20 hidrogénatom vagy metilcsoport, és Y 2—4 szénatomos alkoxikarbonilcsoport, és G egy fenti tetrazolifpenam-nitrogén-védőcsoport vagy tetrazolil-penam-nitrogén-védőcsoporttá könnyen átalakítható csoport, azzal a kikötéssel, hogy ha Ry egy tetrazolilcsoport-prekurzor, akkor Rí hidrogénatom, és Rx amino-védőcsoport, előnyösen trifenil-metilvagy trihalogénetoxi-csoport, azzal jellemezve, hogy a) egy (XXVII) általános képletű vegyületet, ahol R, és Rx a fenti megadott, valamely NH2CH2CH2Y általános képletű vegyülettel, ahol Y jelentése ciano-, 1—7 szénatomos alkoxikarbonfl-, fenoxikarbonil-, 1—6 szénatomos alkilszulfonil-, fenilszulfonil- vagy —S02NR15—R16 általános képletű csoport, ahol RIS és R16 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, benzil- vagy fenilcsoport, b) valamely (XXX) vagy (XXXI) általános képletű izocianáttal, ahol R14 jelentése 1—6 szénatomos alkil-, benzil-, fenilvagy összesen legfeljebb két nitrocsoporttal, fluor-, klór- és/vagy brómatommal, 1—4 szénatomos alkil-, és/vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, c) valamely (XXVIII) általános képletű aminnal, ahol R4 és R17 egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór-, bróm vagy jódatomot, hidroxil-, nitro-, 1— 6 szénatomos alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, 2— 7 szénatomos alkanoüoxi-, formiloxi-, 2—7 szénatomos alkoximetoxi-, fenil- vagy benziloxicsoportot jelent, R18 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alküvagy fenilcsoport, d) valamely (XXIX) általános képletű aminnal, ahol R19 és R20 hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, és X oxigén- vagy kénatom, majd az a)—d) eljárásváltozatok szerint keletkezett (XXXII) általános képletű vegyületet — ahol Rí, Rx és G jelentése a fenti — tionilldoriddal, foszforpentakloriddal vagy foszgénnel reagáltatunk, legalább mólegyenértéknyi tercier amin jelenlétében, és kívánt esetben a keletkezett I általános képletű vegyületet, ahol R, és Rx jelentése a fenti, és Ry c) általános képletű csoport — ahol G a fenti jelentésű valamely aziddal reagáltatunk, vagy e) egy (XII) általános képletű vegyületet, ahol Ry a fenti, Rí és Rx fenti jelentésein belül acilezünk- (Elsőbbsége: 1974. október 16.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 45
