174948. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2- vagy 3-aminoalkiltio- és aminoalkilszulfinil-indol-vegyületek előállítására
29 174948 30 egy ennek szűkebb körét képező XXIV általános képletű vegyületet, ahol R! és n jelentése a fenti, egy szerves oldószerben reagáltatunk egy a reakcióelegyben előállított II általános képletű vegyülettel, ahol A, B és R4 jelentése a fenti, és az A általános képletű vegyület így kapott fluorborátját egy bázissal reagáltatjuk, vagy olyan (A) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z jelentése 3-helyzetű szulfinil-csoport, e) egy I általános képletű vegyületet, ahol Z tio-csoportot jelent, és R», R2, R3 és R4, X, X1, n A és B jelentése a fenti, egy szerves oldószerben nátrium-metapeijodáttal oxidálunk, majd kívánt esetben az a)-e) eljárásváltozatok bármelyike szerint előállított vegyületeket gyógyászatilag hatásos, nem-toxikus savaddíciós sókká alakítjuk. (Elsőbbsége: 1975. november 13.) 2. Eljárás az A általános képletű vegyületek előállítására, ahol X hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot vagy halogénatomot, X1 hidrogénatomot, Z 3-helyzetű tio- vagy szulfinil-csoportot, R» hidrogénatomot vagy 1—8 szénatomos alkil-csoportot, R2 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkil-csoportot vagy fenil-csoportot, R3 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot, IL» hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, n értéke 1 vagy 2, és A és B együttesen egy -Y-CH(RS)—(CH2)m- általános képletű csoportot jelent, mely utóbbiban R5 jelentése hidrogénatom vagy fenil-csoport, Y jelentése —CH2- vagy -N-Ré-csoport, ahol Ré jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, és m jelentése 1 vagy 2, azzal a kikötéssel, hogy ha m értéke 2, akkor Rs jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy olyan fent definiált (A) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z tio-csoportot jelent, a) egy II általános képletű vegyületet, ahol A, B és R4 jelentése a fenti, egy III általános képletű vegyülettel, ahol X, X1, R», R2, R3 és n jelentése a fenti, reagáltatunk egy szerves oldószerben, és az A általános képletű vegyület így kapott fluorborátját egy bázissal reagáltatjuk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet, ahol X, X1, Rj, R2, R3 és n jelentése a fenti, egy a reakcióelegyben előállított IV általános képletű vegyület, ahol A és B, valamint IL» jelentése a fenti, és W bróm- vagy klóratomot jelent, csekély moláris feleslegével reagáltatunk egy szerves oldószerben, és a kapott savaddíciós sóból kívánt esetben felszabadítjuk a bázist vagy c) abban az esetben, ha az (A) általános képletű vegyületben A és B olyan -Y-CH(Rs)-(CH2)m - általános képletű csoportot alkot, ahol Y jelentése =N-R6 csoport, melyben R6 jelentése a fenti, míg X, X1, R», R2, Z, n, R3 és R* jelentése azonos a fent megadottakkal, egy III általános képletű vegyületet, ahol X, X1, R», R2, R3 és n jelentése a fenti, egy VII általános képletű vegyülettel, ahol R», Rs> Rí és m jelentése a fenti, R7 egy 1-8 szénatomos alkil-csoportot jelent, és W jelentése egy anion, előnyösen egy halogenid, reagáltatunk, és a kapott savaddíciós sóból kívánt esetben felszabadítjuk a bázist, vagy olyan fent definiált (A) általános képletű vegyületek előállítása esetén, ahol Z jelentése szulfinil-csoport, d) egy I általános képletű vegyületet, ahol Z tio-csoportot jelent, és X, X1, R», R2, R3, R4, n, A és B jelentése a fenti, egy szerves oldószerben nátrium-metapeijodáttal oxidálunk, majd kívánt esetben az a)—d) eljárásváltozatok bármelyikével előállított A általános képletű vegyületet gyógyászatilag hatásos, nem-toxikus savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja, 3-[2-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-etiltio]-indol vagy gyógyászatilag hatásos savaddíciós sója előállítására, azzal jellemezve, hogy O-etil-N-metilpirrolidónium-fluorborátot 3-[( 2-aminoetil)-tio]-indollal reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 3-[3-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-propiltio]-indol vagy gyógyászatilag hatásos savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy 0 -etil-N-metilpirrolidónium-fluorborátot 3-[(3-amino-propil)-tio]-indollul reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 3-[2-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-propiltio]-indol vagy gyógyászatilag hatásos savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy O-etil-N-metilpirrolidónium-fluorboráíot 3-[(i-aminopropil)-tio]-l-metilindollal reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 3-[2-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-etiltio]-l-metilindol vagy gyógyászatilag hatásos savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy O-etil-N-metilpirrolidónium-fluorborátot 3-[(2- -aminoetil)-tio]-l-metilindollal reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 5-metoxi-3-[2-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-etiltio]-indol vagy gyógyászatilag hatásos savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy O-etil-N-metilpirrolidónium-fluorborátot 3-[(2-aminoetil)-tio]-5-metoxiindollal reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja l-etil-3-[2-(l-metil-2-pirrolidinilidénimino)-etiltio]-indol vagy gyógyszerészetileg hatásos savaddíciós sói előállítására, azzal jellemezve, hogy O-etil-N-metilpirrolidónium-fluorborátot 3-[(2-aminoetil)-tio]-l-etilindollal reagáltatunk és kívánt esetben a termék gyógyászatilag hatásos savaddíciós sóját képezzük. (Elsőbbsége: 1974. december 30.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
