174848. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 15,15-etiléndioxi-prosztánsav-származékok előállítására
19 174848 20 la általános képlet: A = —CH2 —CH2 —csoport, R.! = H, D—E-R4 = 4-klór-fenil-csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1718, 1600, 1495 cm'1. (5Z)-{8R,9S,11R,12R)-9,1 l-dihidroxi-15,15- -etiléndioxi-17-fenil-18,19,20- -trinor-proszténsav la általános képlet: A = —CH2 —CH2 —csoport, R, = H, D-E-R4 = -CH2 —CHj -fenil-csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1716, 1600 cm'1. (5 Z)-(8R,9S,11 R,12R)-9,11 -dihidroxi-15,15- -etüéndioxi-16-(4-fluor-fenoxi)-17,18,19,20-tetranor-proszténsav la általános képlet: A =—CH2—CH2—csoport, D = -CH2 -csoport, E = -O-, R = 4-fluor-fenil-csoport. Sárgás olaj. IR: 3600-3300, 1720, 1500 cm'1. (5ZM8R,9S,11R,12R)-9,1 l-dihidroxi-15,15- -etilén dioxi-16-(4-klór-fenoxi)-17,18,19,20-tetranor-proszténsav la általános képlet: A = —CH2 —CH2 —csoport, R, = H, D = -CH2 -csoport, E = -0-, R4 = 4-klór-fenil-csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1720, 1500 cm"1. (5 ZM8R.9S, 11 R, 12R)-9,11 -dihidroxi-15,15- -etiléndioxi-16-( 2-naftil-oxi)-17,18,19,20-tetranor-proszténsav la általános képlet: A = —CH2 —CH2 —csoport, R, = H, D = —CH2 —csoport, E = —O—, R* = 2-naftil-csoport. Színtelen nyúlós tömeg. IR: 3600-3400, 1718, 1630, 1600 cm'1. 3. példa (5Z,13EM8R,11 R, 12 R)-11 -hidroxi-9-oxo-15,15-etiléndioxi-16-fenoxi-l 7,18,19,20- -tetranor-prosztadiénsav I általános képlet: R! = H, R2 és R3 = —O—, R4 = fenilcsoport A = transz—CH=CH—csoport, B —cisz-CH=CH-csoport, D = —CH2—csoport, E = -O—, X-----Y = a képletű csoport. 1,6 g platina-dioxidot 30 ml etilacetáttal hidrogénatmoszférában 1,5 óráig rázunk. Miután a hidrogént nitrogénnel kiűztük, 3 óráig oxigénatmoszférában rázzuk, hozzáadunk 3 ml etil-acetátban oldott 206 mg (5Z,13E)-(8R,9S,11R,12R)-941- dihidroxi-15,15-etiléndioxi-16-fenoxi-17,18,19,20-tetranor-prosztadiénsavat és oxigénatmoszférában, szobahőmérsékleten 48 óráig keverjük, szűrjük és vákuumban bepároljuk. 25 g szilikagélen éter/dioxán (8:2) eleggyel kromatografálva 105 mg címben megnevezett vegyületet kapunk színtelen olaj alakjában. IR: 3600-3300, 1740, 1710, 1600, 1498, 975 cm'1. A megfelelő PGF2Cfszármazékokból (előállítva az 1. és 2. példa szerint) hasonló módon állítjuk elő a következő PGE2-származékokat: (5Z,13EM8R,11 R, 12R)-11 -hidroxi-9-oxo-15,15- etiléndioxi-15-(4-klór-fenil)-16,17,18,19,20- -pentanor-prosztadiénsav I általános képlet: R! = H, R2 és R3 - O, D—E-R4 = 4-klór-fenil-csoport, A = transz-CH=CH—csoport, B = cisz—CH=CH—csoport, X-----Y = a képletű csoport. Halványsárga olaj. IR: 3600-3300, 1740, 1715, 1600, 1485, 970 cm'1. (5Z, 13E)<8R, 11 R,12R)-11 -hidroxi-9-oxo-l 5,15- -etiléndioxi-20-etil-prosztadiénsav I általános képlet: R, = H, R2 és R3 = 0, D—E —R4 = n-heptil-csoport, A = transz— CH=CH-csoport, B = cisz-CH=CH-csoport, X-----Y = a képletű csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3300, 1740, 1710, 978 cm'1. (5 Z, 13 E)-(8 R, 11 R, 12R)-11 -hidroxi-9-oxo-15,15- -etiléndioxi-17-fenil-l 8,19,20- -trinor-prosztadiénsav I általános képlet: R! =H, R2 és R3 =0, D—E—R4- =-CH2 -CH2 -fenil-csoport, A = transz-CH=CH—csoport, B = cisz-CH=CH—csoport, X-----Y = a képletű csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1740, 1715, 1600, 975 cm'.1. (5Z, 13E)<8R, 11 R, 12R)-11 -hidroxi-9-oxo-l 5,15- -etiléndioxi-16-(4-fluor-fenoxi)-17,18,19,20-tetranor-prosztadiénsav I általános képlet: Rj =H, R2 és R3 =0. R4 =4-fluor-fenil-csoport, A = transz-CH=CH—csoport, B = cisz-CH=CH-csoport, D = -CH2 -csoport, E = -O-, X-----Y = a képletű csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1735, 1710, 1500, 970 cm'1. (5 Z, 13E)-(8 R, 11 R,12R)-11 -hidroxi-9-oxo-15,15- -etiléndioxi-16-(4-kló r-fenoxi)-17,18,19,20-tetranor-prosztadiénsav I általános képlet: Rt =H, R2 és R3 =0, R4 = 4- -klór-fenil-csoport, A = transz—CH=CH—csoport, B = cisz—CH=CH—csoport, D = —CH2 —csoport, E = —O—, X-----Y = a képletű csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3300, 1740, 1710, 1500, 970 cm"1. (5Z,13EM8R,11R,12R)-1 l-hidroxi-9-oxo-15,15- -etiléndioxi-16-(2-naftü-oxi)-17,18,19,20-tetranor-prosztadiénsav I általános képlet: R3 = H, R2 és R3 = 0, R4 = 2- -naftil-csoport, A = transz-CH=CH-csoport, B = cisz—CH=CH—csoport, D = —CH2 -csoport, E = —O—, X-----Y = a képletű csoport. Színtelen olaj. IR: 3600-3400, 1740, 1710, 1630, 1600, 978 cm'1. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 10
