174825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új DL-tirozin-származékok előállítására

13

174825

14

klorid helyett 2-pirrolidino-etilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 77%. Az oxalát aceton és alkohol elegyéből végzett kristályosítás után 159-161 °C-on olvad.

41. példa

0(2-Dietilamino-etil)-N-toluoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 807)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzofl-DL-tirozü-di-n-propilamid helyett N-toluoil-DL-tirozil-di-n-propilamidot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 83%. Az oxalát 146—149 °C-on olvad.

42. példa

0,N-(Di-toluoü)-DL-tirozil-n-butilamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban 0,N-(di-benzoil)-L-tirozin helyett 0,N-(di-toluoil)-L-tirozint és <Ú-n-propflamin helyett di-n-butüamint használunk fel. A terméket 85%-os hozammal kapjuk. Op.: 190-193 °C (etanolos kristályosítás után).

43. példa

N-T oluoil-DL-tirozfl-n-butüamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 91%, op.: 174—176 °C (etanolból kristályosítva).

44. példa

0-(2-Pirrolidino-etil)-N-toluoil-DL-tirozil-n-butilamid (CR 651)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoü-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-toluoil-DL-tirozil-n-butilamidot és 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-pirrolidino-etilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 80%. Az oxalát 161—163 °C-on olvad.

45. példa

0,N-[Di-(p-klór-benzoil)]-L-tirozin

Az 1. példában leírt módon járunk el, azonban benzoüklorid helyett p-klór-benzoükloridot használunk fel. A terméket 87%-os hozammal kapjuk, op.: 207—209°C (etanolból kristályosítva). [<*]d° s +6 ± 2° (tetrahidrofuránban).

0,N-[Dí-(p-klór-benzoil)]-DL-tirozil-di-n-propilamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban 0,N-(di-benzoil)-L-tirozin helyett 0,N-[di-(p-klór-benzoil)]-L-tirozinból indulunk ki. A terméket 81%-os hozammal kapjuk, op.: 148-151 °C (etanolos kristályosítás, után).

46. példa

47. példa

N-(p-Klór-benzoil)-DL-tirozil-di-n-propilamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 90%, op.: 202-204 °C (metanolból kristályosítva).

48. példa

CK2-Dietüamino-etil)-N-(p-klór-benzofl)-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 716)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-(p-klór-benzoil)-DL-tirozil-di-n-propilamidból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 83%. Az oxalát acetonos kristályosítás után 128-130 °C-on olvad.

49. példa

0-[3-(N-metil-piperazino)-propil]-N-p(-klór-benzoil)-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 725)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-(p-klór-benzoil)-DL-tirozil-di-n-propilamidot és 2-dietflamino-etüklorid helyett 3-(N-metil-piperazino)-propükloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist citrátjává alakítjuk. Hozam: 84%. A citrát acetonos kristályosítás után 117-119 °C-on olvad.

50. példa

0(2-Di-izopropilamino-etil)-N-(p-klór-benzoil)-DL-tirozü-di-n-propflamid (CR 727)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-(p-klór-benzoil)-DL-tirozil-di-n-propilamidot és 2-dietflamino-etilklorid hdyett 2-di-izopropilamino-etilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 75%. Az oxalát 154-156 °C-on olvad.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7