174825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új DL-tirozin-származékok előállítására

7

174825

8

kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 84%. Az oxalát etanolos kristályosítás után 169—171 °C-on olvad.

6. példa

0-(2-Di-izopropilamino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 624)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-di-izopropilamino-etilkloridból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 78%. Az oxalát acetonos kristályosítás után 154—155 °C-on olvad.

7. példa

0-(2-Di-n-propilamino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 823)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-di-n-propilaminoetilkloridból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 79%. Az oxalát acetonos kristályosítás után 128— —130 °C-on olvad.

8. példa

0-(3-Dimetilamino-propil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 816)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 3-dietilamino-propilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 81%. Az oxalát acetonos kristályosítás után 112-114 °C-on olvad.

9. példa

0-(4-Dietilamino-butil)-N-benzoil-DL-tirozü-di-n-propüamid (CR 829)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 4-dietilamino-butilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 76%. Az oxalát aceton és éter elegyéből végzet kristályosítás után 107—110°C-on olvad.

10. példa

0-(3-Dimetilamino-propil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 607)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 3-dimetilamino-propilkloridot használunk fel. Az olajos termékként

kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 83%. Az

oxalát acetonos kristályosítás után

120-123 °C-on olvad.

11. példa

0-(2-Pirrolidino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 625)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-pirrolidino-etilkloridból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 80%. Az oxalát etanol és aceton elegyéből végzett kristályosítás után 185—187 °C-on olvad.

12. példa

0-(2-Piperidino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 630)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietüamino-etilklorid helyett 2-piperidino-etilkloridból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 79%. Az oxalát 175-177 °C-on olvad.

13. példa

0-[3-(N-hidroxi-etil-piperazino)-propil]-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 609)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etüklorid helyett 3-(N-hidroxi-etil-piperazino)-propükloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 73%. Az oxalát etanolos kristályosítás után 193-195 °C-on olvad.

14. példa

0-[3-(N-Benzil-piperazino)-propil]-N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid (CR 619)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietilamino-etflklorid helyett 3-(N-benzil-piperazino)-propilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 75%. Az oxalát 242—245 °C-on olvad.

15. példa

0-(3-Dietilamino-l ,2-dimetü-propil)-N-benzoil-DL-tirozü-di-n-propüamid (CR 700)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban 2-dietflamino-etilklorid helyett 3-dietQamino-l,2-dimetil-propükloridból indulunk ki. A kapott bázist

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4