174825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új DL-tirozin-származékok előállítására

9

174825

10

16. példa

0,N-(Di-benzoil)-DL-tirozü- amid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban di-n-propilamid helyett vizes ammóniát használunk fel. A terméket 70%-os hozammal kapjuk, op.: 246-248 °C.

17. példa

N-Benzoil-DL-tirozil-amid

E vegyületet a 3. példában leírt eljárással állítjuk elő. Hozam: 94%, op.: 234—236 °C.

18. példa

0-(2-Dietilamino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-amid (CR 740)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-benzoil-DL-tirozil-amidból indulunk ki. A kapott bázist acetonból átkristályosítjuk. Hozam: 77%, op.: 155-158 °C.

19. példa

0,N-{Di-benzofl)-DL-tirozil-di-metilamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban di-n-propilamin helyett dimetilamint használunk fel. A terméket 78%-os hozammal kapjuk, op.: 212-215 °C.

20. példa

N-Benzofl-DL-tirozil-di-metilamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 94%, op.: 237-239 °C (metanolos kristályosítás után).

21. példa

CK2-Dietflamino-etil)-N-benzoil*DL-tirozil-di-metílamid (CR 738)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoü-DL-tirozü-di-n-propilamid helyett N*benzoil-DL-tirozil-di-metilainidból indulunk ki. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 80%. Az oxalát 86—88 °C-on olvad.

22. példa

0,N-(Di-benzoil)-DL-tirozil-n-propilamid

E vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő, reagensként n-propüamint hanynálimlr fel. Hozam: 78%, op.: 221-224 °C.

oxalátjává alakítjuk. Hozam: 69%. Az oxalát 103—

—106 °C-on olvad.

N-Benzoil-DL-tirozfl-n-propilamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 92%. Op.: 169-171 °C (etanolos kristályosítás után).

23. példa

24. példa

0-(2-Pirrolidino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-n-propüamid (CR 821)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propilamid helyett N-benzoü-DL-tirozil-n-propilamidot, és 2-dietilamino-etilklorid helyett 2-pirrolidino-etilkloridot használunk fel. A kapott szilárd bázist acetonból átkristályosítjuk. Hozam: 76%, op.: 169-172 °C.

25. példa

0,N-(Di-benzoil)-DL-tirozil-n-butilamid

A 2. példában leírt módon járunk el, azonban di-n-propilamin helyett n-butilamint használunk fel. A terméket 80%-os hozammal kapjuk, op.: 189—192 °C (etanolból kristályosítva).

26. példa

N-Benzoil-DL-tirozil-n-butilamid

E vegyületet a 3. példában leírt módon állítjuk elő. Hozam: 92%, op.: 158-160 °C (80%-os etanolból kristályosítva).

27. példa

0-(2-Pirrolidino-etil)-N-benzoil-DL-tirozil-n-butilamid (CR 648)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoÜ-DL-tirozil-di-n-propüamid helyett N-benzoil-DL-tirozil-n-butilamidot, és 2-dietilamino-etilkloríd helyett 2-pirrolidino-etilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist oxalátjává alakítjuk. Hozam: 79%. Az oxalát 182—184 °C-on olvad.

28. példa

0-[3-(N-metil-piperazino)-propil]-N-benzoil-DL-tirozil-n-butilamid (CR 702)

A 4. példában leírt módon járunk el, azonban N-benzoil-DL-tirozil-di-n-propílamid helyett N-benzoü-DL-tirozü-n-butüamidot, és 2-dietflamino-etilklorid helyett 3-(N-metil-piperazino)-propilkloridot használunk fel. Az olajos termékként kapott bázist

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

5