174693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin - származékok előállitására.

19

174693

20

23. példa

A 2. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- pirido[l,2-a]pirimidinből 4-hidroxí-benzaldehiddel 3-etoxikarbonil-6- -metil-9- [(4-hidroxi-fenil)-metilén]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely dimetilformamidból történő átkristályosítás után 240-242 °C-on olvad.

Hozam: 88%.

Analízis:

számított:

C

= 67,05%,

H =5,92%,

N

= 8,22%,

talált:

C

= 67,11%,

H = 5,78%,

N

= 8,40%.

24. példa

118 g 3-etoxikarbonil-6-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido-[l,2-a]pirimidint 70g 4-klór-benzaldehiddel reagáltatunk és a kapott 3-etoxikarbonil-6- metil-9- [(4-klór-fenil)-hidroximetil]4-oxo-6,7,8,9--tetrahidro-4H-pirido[l,2-a)pirimidint 500 ml széntetrakloridban vízleválasztó feltéttel ellátott lombikban melegítünk. Lehűtés után a kivált kristályokat szűrjük, normál-propanolból átkristályosítjuk. 183-185 °C-on olvadó 3-etoxikarbonil-6-metil-9- [(4-klór-fenil)-metilén]4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk.

Hozam: 85%.

Analízis:

számított:

C =63,60%,

H = 5,34%,

N = 7,81%,

Cl = 9,88%,

talált:

C =63,42%,

H =5,12%,

N = 8,00%,

Cl =9,78%.

25. példa

A 24. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l ,2-a]pirimidinből fahéjaldehiddel-3-etoxikarbonil-6-metil-9- [ ( 2 - f e n il -vinil)-metilén ]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk, amely normál-propanolból történő átkristályosítás után 167-169 °C-on olvad.

Hozam: 75%.

Analízis:

számított:

C

= 71,98%,

H =6,33%,

N

= 7,99%,

talált:

C

= 71,60%,

H = 6,32%,

N

= 8,15%.

26. példa

A 2. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-é-metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l,2-a]pirimidinből orto-nitro-fahéjaldehiddel 3-etoxikarbonil-6- -metil-9- [2-(2-nitrofenil-vinil)-metilén]4-oxo-6,7,8,9--tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk, amely 160-168 °C-on olvad normál-propanolból történő átkristályosítás után.

Hozam: 77%.

Analízis:

számított:

C

= 63,79%,

H = 5,35%,

N

= 10,63%,

talált:

C

= 63,60%,

H = 5,41%,

N

= 10,54%.

27. példa

A 24. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6 -metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- piridof 1,2-a]piri midinből ánizsaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil -9-[(4-metoxi-fenil)- metilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahid ro-4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanol ból átkristályosítva 114—116°C-on olvad.

Hozam: 61%.

Analízis:

számított:

C

= 67,78%,

H

= 6,26%,

N

= 7,90%,

talált:

C

= 67,58%,

H

= 6,28%,

N

= 8,02%.

28. példa

A 24. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6- -metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- pirido[ 1,2-a]pirimidinből szalicilaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9- [(2-hidroxifeni l)-metilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely dioxánból történő átkristályosítás után 200—201 °C-on olvad.

Hozam: 81%.

Analízis:

számított:

C =67,05%, N = 8,23%,

H « 5,92%,

talált:

29. példa

C =66,82%, N = 8,34%.

H =6,01%,

A 24. példa szerint dolgozva 3-etoxikarbonil-6 -metil4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H- piridof 1,2-a]piri midinből 4-dimetilamino-benzaldehiddel 3-etoxikar bonil-6-metil-9- [(4-dimetilamino-fenil)-metilén]4 -oxo-6,7,8,9-tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidint ka

punk, amely etanolból átkristályosítva 161— —162 °C-on olvad.

Hozam: 81%.

Analízis:

számított: C =68,64%, H =6,86%,

N =11,44%,

talált: C =68,32%, H =6,74%,

N= 11,59%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

<0

65

10