174693. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kondenzált pirimidin - származékok előállitására.

21

174693

22

A 2. példa szerint eljárva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- pirido[ 1,2-a]pirimidinből 2-klór-benzaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9- [(2-klór-fenil)-metilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból átkristályosítva 138—140°C-on olvad.

Hozam: 50%.

Analízis:

számított: C =63,60%, H = 5,34%,

N = 7,81%, Cl = 9,88%, talált: C =63,81%, H = 5,29%,

N = 7,88%, Cl = 10,02%.

30. példa

31. példa

A 2. példa szerint eljárva 3-etoxikarbonil-6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H- pirido[ 1,2-a]pirimidinbó'l 2-nitro-benzaldehiddel 3-etoxikarbonil-6-metil-9- -[(2-nitro-fenil-metilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidint kapunk, amely etanolból átkristályosítva 158—159 °C-on olvad.

Hozam: 50%.

Analízis:

számított:

C

= 61,78%,

H =5,19%,

N

= 11,38%,

talált:

C

= 61,63%,

H =5,15%,

N

= 11,58%.

32. példa

41,6 g 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsav és 28,2g 5-nitro-2-furfurol reakciójában kapott 6-metil-9-[(5-nitro-2-furil)h i d r o x i m e t i 1 ] - 4 - o x o - 6,7,8,9-te t rahidro-4 H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat 600 ml benzolban 3 órát melegítünk. Lehűlés után a kivált kristályokat szűrjük, dimetilformamidból átkristályosítunk. 253—254 °C-on olvadó 6-metil-9-(5-nitro-furfurilidén)- 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[1,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk.

Hozam: 50%.

Analízis:

számított:

C

= 54,23%,

H = 3,96%,

N

= 12,68%,

talált:

C

= 54,55%,

H = 3,85%,

. N

= 12,58%.

33. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9 -1 e t rahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavból szalicilaldehiddel 6-metil-9-[(2-hidroxi-fenil ) - me t ilén]-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro- 4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 235- -236 °C-on olvad. ‘

Hozam: 67%. Analízis:

számított :

C

= 65,38%,

H =5,16%,

N

= 8,97%,

talált:

C

= 65,17%,

H =5,10%,

N

= 8,92%.

34. példa

A 7. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-1 e t rahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavból 2-klór-benzaldehiddel 6-metil-9-[(2-klór-fenil)-metilén]-4-oxo-6,7,8,9- tetrahidro4H-pirido[l,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely dimetilformamidból átkristályosítva 205 °C-on olvad.

Analízis:

számított:

C =61,73%,

H = 4,57%,

N = 8,47%,

Cl = 10,72%,

talált:

C =61,64%,

H = 4,68%,

N = 8,56%,

Cl = 10,40%.

35. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a] pirimidin-3-karbonsavból 4-klór-benzaldehiddel 6-metil-9-[(4-klór-fenil)-metilén]- 4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 222-223 °C-on olvad.

Analízis:

számított:

C =61,73%,

H = 4,57%,

N = 8,47%,

Cl = 10,72%,

talált :

C =61,59%,

H = 4,51%,

N = 8,32%,

Cl = 10,48%.

36. példa

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[l ,2-a] pirimidin-3-karbonsavból N-metil-pirrol-2-aldehiddel 6-metil-9-[(N-metil-2-pirril)- metüén]-4-oxo-6,7,8,9- tetrahidro-4H-pirido] 1,2-a]pirimidin-3-karbonsavat kapunk, amely 210-211 °C-on olvad.

Hozam: 33%.

Analízis:

számított:

C =64,20%, N = 14,04%,

H =5,72%,

talált:

37. példa

C =64,08%, N = 14,10%.

H = 5,57%,

A 32. példa szerint dolgozva 6-metil-4-oxo-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-3-kar-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

11