174692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás másod- és harmadrendű 2-(2-furil)-etilamin-származékok előállítására

MAGYAR

népköztarsasAg

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

174692

ifi

Bejelentés napja: 1975. XII. 29. (Cl—1632)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 D 307/52

ORSZÁGOS

Közzététel napja: 1979. IX. 28.

í-’.iiiii

I # Samui •*

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1980. VIII. 30.

f.Uiittl ^

Feltalálók: Szabadalmas:

Dr. Knoll József orvos, 25%, Ecsery Zoltán vegyészmérnök, 18%, Dr. Hermann Chinoin Gyógyszer- és Vegyészeti

Miklósné vegyészmérnök, 18%, Török Zoltán vegyészmérnök; 18%, Dr. Somfai Termékek Gyára Rt. Budapest

Éva vegyészmérnök, 10%, Budapest, Dr. Bernáth Gábor oki. vegyész. 11%,

Szeged

Eljárás másod- és harmadrendű 2-(2-furil)-etilamin-származékok

előállítására

1

Találmányunk új I általános képletű másod- és harmadrendű 2-(2-furil)-etilamin-származékok, valamint azok sói illetve optikailag aktív izomerjeik előállítására vonatkozik. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése az alábbi; 5

R1 és R2 hidrogénatomot vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoportot képvisel,

R3 jelentése halogén-propenil vagy propinilcsoport.

A találmány szerinti I általános képletű vegyületek szelektív monoaminoxidáz inhibitorok. 10

A találmány szerinti I általános képletű vegyületekhez kémiailag közelálló, ismert furil-etilamin származékoknak fenil-etilaminhoz hasonló farmakológiái hatásuk van [J. Pharmacol. 72 265 (1941)]. 15 Az „amfetamin” hatásról azonban kimutatták, hogy hátrányos. A találmány szerinti vegyületek ezzel szemben „amfetamin” hatással nem rendelkeznek és meglepő módon szelektíven gátolják a monoaminoxidázt. Egyes, az általunk előállított 20 vegyületektől kémiai szerkezetben eltérő anyagok szelektív monoaminoxidáz bénító hatását már kimutatták. (Biochemical Pharmacology 18. 1447 119691, Br. J. Pharmacology 45 490 /1972/). Ezek a vegyületek azonban főleg az 5-hidroxi-triptamin 25 oxidációt gátolják, csak az általunk korábban előállított N,alfa-dimetil-N-beta-fenil-etil-N-propinilamin (151 090 sz. magyar szabadalmi leírás) mutat hasonló, a benzilamin oxidációját gátló hatást (Br. J. Pharmacology 45. 490 /1972/). A jelen találmány 30

2

szerint előállított 1 általános képletű 2-í2-furil-etil)-amin származékok farmakológiai hatása azonban előnyösebb.

Találmányunk tárgya eljárás másod- és harmadrendű 2-(2-furil)-etilamin származékok és adott esetben sóik illetve optikailag aktív izomeijeik előállítására, ahol

R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport,

R3 jelentése halogén-propenil, vagy propinil-csoport, azzal jellemezve, hogy

a) valamely II általános képletű vegyidet - ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott, propargil-halogeniddel vagy 1,2-dihalogén-propénnel reagáltatunk és kívánt esetben a kapott halogén-propenil származékokból halogénhidrogénsavat hasítunk le, vagy

b) valamely 11 általános képletű vegyületet, ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott, propargil-aldehiddel reagáltatunk egyidejű vagy utólagos redukció mellett, vagy

c) valamely II általános képletű vegyületet,- ahol R1 és R2 jelentése a fent megadott -formaldehiddel és acetilénnel kondenzálunk, vagy

d) valamely III általános képletű vegyületet,- ahol R1 jelentése a fent megadott és X halogénatom, benzolszulfonil-, p-toluolszulfonil-, vagy metánszulfonil-csoportot jelent, valamely IV általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R2 és R3 jelentése a fent megadott, vagy

174692