174667. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kis omega-amino-alkán-karbonil-aril-amidok előállítására

MAGVAK

NÉPKÖZTÁRSASÁG

1

SZABADALMI

LEÍRÁS

174667

Nemzetközi osztályozás:

Bejelentés napja: 1975. X. 24. (BA-3324)

C 07 c 103/50

Japán-beli elsőbbsége: 1975. VIII. 22. (101.124/1975)

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1979. IX. 28. Megjelent; 1980. VIII. 30.

Feltalálók:

Szabadalma!

Aoki Nobuo kutató-orvos, Utsunomiya, Hidaka Hiroyoshi kutató-orvos, Kasugai, Banyu Pharmaceutical Co., Ltd., Tokió,

Ito Yoshiaki kutató-vegyész, Matsuinoto Ikuo kutató-vegycsz, Tokió, Japán Japán,Aoki Nobuo, Utsunomiya,

Hidaka Hiroyoshi. Kasugai, Japán

Eljárás co-amino-alkán-karbonil-aril-amidok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű új oj-amino-alkán-karbonil-aril-amidok előállítására,

R’ (CH2)n CONHR (I.)

amely képletben

R jelentése - adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, metilcsoporttal, metoxicsoporttal, hidroxicsoporttal, acetaminocsoporttal vagy etoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált - fenil- vagy naftilcsoport,

R’jelentése - adott esetben acilezett - aminocsoport és

n jelentése 4-től 8-ig teijedő egész szám.

A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek trombocita aggregáció inhibitálására alkalmazhatók és egyik előnyük a kiemelkedő inhibitáló hatás.

További előnyük, hogy az ismertekhez képest kedvezőbb eljárással állíthatók elő.

Hasonló jellegű termékek előállítására szolgáló ismert eljárások több lépésből állnak és a kitermelés jóval alacsonyabb, mint a találmány szerinti eljárás alkalmazása esetén. Az ismert eljárások a következő Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásokban vannak ismertetve: 2 520 153, 2912 460, 2948 736, 3 340 298, 3 478 056,

3786 092, $ 8i2;|47, 3J3L31% *94*172. Az Igjrik ismert eljárásnál mindenképpen külön be

2

kellett előbb vinni a kiindulási anyagba az aminocsoportot védő csoportot, majd elvégezni a reakciót és utána el kellett távolítani a védő csoportot. Egy másik ismert eljárás szerint w-halogén-alkán- 5 -karbonsav kiindulási anyagból előállítanak w-halogén-alkán-karbonil-amidot, majd a halogénatomot helyettesítik ammóniával.

A találmány szerinti eljárás során nem szükséges külön lépésben előzetesen az aminocsoportot védő 10 csoportot bevinni a kiindulási anyagba és többnyire nem is szükséges, hogy utólag eltávolítandó külön védőcsoport kapcsolódjék az aminocsoporthoz. A találmány szerinti eljárás során w-alkán-karbonsavhoz tionil-kloridot adunk, majd az elegyet reagál- 15 tatjuk aromás aminnal.

A találmány szerinti eljárást tehát általában egyetlen lépésben hajtjuk végre, adott esetben az e lépés során az aminocsoporthoz kapcsolódó védőcsoportot utólag ismert módon eltávolítjuk.

20 Az (1) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy (II) általános képletű cj-amino-alkán-karbonsavat

R’ (CH2)n COOH (If.)

25

(mely képletben R’ és n jelentése a már megadott) vagy annak funkciós származékát reagáltatjuk (III) általános képletű

30 RNHî (III.)

174667