174630. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-metil-2-(tenoil-vagy furoil-fenoxi)-propionsav-oximok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTARSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

17463G

Nemzetközi osztályozás:

w

Bejelentés napja: 1978. 11. 13. (RO—962)

Franciaország elsőbbségei: 1977. II. 14. (77 04 110) 1977. XII. 21. (77 38 633)

C 07 D 307/52, C 07 D 333/22

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1979. VII. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1980. VIII. 30.

Feltalálók:

Laforest Jacqueline vegyészmérnök, Vincennes,

Bonnet Jacqueline farmakológus, Vichy,

Bessin Pierre farmakológus, Chilly-Mazarin, Franciaország

Szabadalmas:

Albert Rolland S.A., Párizs, Franciaország

Eljárás 2-metil-2-tenoil- vagy furoil-fenoxi-propionsav-oximok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás a gyógyászatban alkalmazható új 2-metil-2-fenoxi-propionsav-származékok előállítására. A találmány szerinti eljárással előállítható 2-metil-2-(tenoil- vagy furoil-fenoxi)-propionsav-oximok, továbbá e vegyületek észterei 5 és sói a gyógyászatban elsősorban koleszterinszint•csökkentő, lipoidszint-csökkentő és urikozurikus hatóanyagokként használhatók fel.

A találmány szerint előállítható új vegyÖletekhez szerkezetileg közelálló 2-metil-2-fenoxi-propionsav- to -származékokat (pontosabban 2-metil-2-/tenoil- vagy furoil-fenoxi/-propionsav-származékokat) ismertet a 2 300 552 sz. francia szabadalmi leírás. Ezek az ismert vegyületek koleszterinszint-csökkentő és lipoidszint-csökkentő aktivitással rendelkeznek. 15

A 850 305 sz. belga szabadalmi leírás 4-furoil- és 4-tenoil-fenoxi-ecetsav-származékokat ismertet urikozurikus hatékonyságú vegyületekként.

A 4 017 632 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás 4-(furil-hidroximetil)-fenoxi-ecet- 20 sav- és 4-(tienil-hidroxi-metil)-fenoxi-ecetsav-származékokat ismertet urikozurikus és diuretikus hatékonyságú vegyületekként.

A találmány szerinti eljárással az (1) általános képletű új 2-metil-2-fenoxi-propionsav-származé- 25 kokat, továbbá az (I) általános képletű savak gyógyászatilag alkalmazható bázisokkal képezett sóit állítjuk elő — ahol

A jelentése oxigénatom vagy kénatom, 30

2

X1 jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy

metil-csoport,

R jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport,

X2 és X3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-csoportot jelent,

R’ jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, és

a -C- csoport a heterociklusos csoport 2-es vagy

II

NOR

3-as helyzetéhez kapcsolódik.

Az (I) általános képletű új vegyületek az oximino-csoport helyzetére tekintettel Z- vagy E-izomerek lehetnek. Oltalmi igényünk mind a tiszta izomerek, mind pedig az izomer-elegyek előállítására kiterjed.

Az (1) általános képletű savak sói például gyógyászatilag alkalmazható alkálifém-hídroxidokkal és szerves bázisokkal képezett sók lehetnek.

Az (I) általános képletű új vegyületek a gyógyászatban elsősorban a szív- és érrendszeri rendellenességek megelőzésére és kezelésére használhatók fel. Az (I) általános képletű új oximok a hagyományos koleszterinszint-csökkentő hatóanyagoknál és a megfelelő ketonoknál (amelyek egyes képviselőit a 2 300 552 sz. francia szabadalmi leírás ismerteti) lényegesen kedvezőbb koleszterinszint- és lipoidszint-csökkentő hatást fejtenek ki. Az (I)

174630