174587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
15 174587 16 11. példa 2-Metilimino-3-metil-4-(3-propionilszulfamoil-4-klór-fenil)-l ,3- -tiazolidin-4ol'hidrobromid Ezt- a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’- propionszulfamoil-4’-klór-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján, a kapott terméket dekantálással elkülönítjük az oldószertől és az amorf csapadék alakjában kapott vegyületet 50 ml etil-acetát hozzáadása útján kristályosítjuk. A termék 105 °C-tól bomlik. Kitermelés 72%. 12. példa 2-Metilimino-3-metil-4-(3- -acetilszulfamoil-4-bróm-fenil)-1,3 -tiazolidin -4-ol -hidrobro mid Ezt a vegyületet a 11. példában leírt módon állítjuk elő 2,4’-dibróm-3’- acetilszulfamoil-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A kapott termék bomlás közben 201 °C-on olvad. Kitermelés 73%. 13. példa 2-Ciklohexilimino -3 -et il-4- -(3-acetilszulfamoil-4-bróm-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 8. példában leírt módon állítjuk elő, 2,4’-dibróm-3’- acetilszulfamoil-acetofenon l-etil-3-ciklohexil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A kapott amorf terméket 50 ml 35-40 °C hőmérsékletű etilacetáttal kristályosítjuk. A termék bomlása közben 155-158 °C-on olvad. Kitermelés 77%. 14. példa 2-Ciklohexilimino-3-metil-4-(3- -acetilszulfamoil-4-klór-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő, 2-bróm-3’-acetilszulfamoil- 4’-klór-acetofenon l-metil-3-ciklohexil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján, ha a kapott terméket 50 ml etil-acetát hozzáadásával kicsapjuk és a levált amorf csapadékot kevés éterrel eldörzsöljük. Az így kapott termék 72 °C-tól bomlik. Kitermelés 68%. 15. példa 2-Allilimino-3-allil-4-(3- -acetilszulfamoil-4-klór-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’- acetilszulfamoiM’-klór-acetofenon 1,3-diallil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján, a kapott terméket 80 ml éter hozzáadása útján kicsapjuk a reakcióelegyből, majd az oldószert dekantáljuk, az amorf maradékot 70 ml vízben oldjuk és liofüizáljuk. Az amorf szilárd termék 120 °C-tól bomlik. Kitermelés 62%. 16. példa 3-(3-Acetilszulfamoil4-klór-fenil)-3-hidroxi-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo [2,l-b]tiazol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 15. példában leírt módon állítjuk elő, 2-bróm-3’- acetilszulfamoil-4’-klór-acetofenon finomra őrölt 2-imidazolidin-tionnal való reagáltatása útján; A kapott amorf szilárd termék 110°G-tól bomlik. Kitermelés 71%. 17. példa 2-Benzilimino-3-metil-4- -(3-acetilszulfamoil-4-klór-fenil)-1,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 14. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’- acetilszulfamoil-4’-klór-acetofenón l-benzil-3-metil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján A kapott amorf szilárd termék 90 °C-tól bomlik. Kitermelés 77%. 18. példa 2-(n-Propilimino)-3-(n-propil)-4- -(3-acetilszulfamoil-4-bróm-fenil)-l ,3- -tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2,4,-dibróm-3>- acetilszulfamoil-acetofenon l,3-di-(n-propil)-tiokarbamiddal való reagáltatása, majd a termék diizopropil-éterrel való leválasztása útján. Az amorf szilárd termék alakjában kapott vegyület 125 °C-tól bomlik. Kitermelés 78%. 19. példa 2-Metilimino-3-metil-4-(3-ciklohexilaminokarbonilszulfamoil-4-klór-fenil)-l ,3-tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 18. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-4’-klór-3,- ciklohexilaminokarbonilszulfamoil-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. Az amorf csapadékot etil-acetáttal eldörzsölve hozzuk szilárd alakba. Az amorf szilárd termék 81 °C-tól bomlik. Kitermelés 65%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
