174587. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tiazolidin-származékok előállítására
13 174587 14 1,3-dimetil-tiokarbamidot adunk és az elegyet 5 percig melegítjük 45-50 °C hőmérsékleten. A reakcióelegyet azután éjjelen át 20 °C hőmérsékleten állni hagyjuk, majd az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, a maradékot acetonban oldjuk és diizopropil-éterrel való keverés útján a kívánt reakcióterméket leválasztjuk. így amorf szilárd termék alakjában kapjuk a cím szerinti vegyületet, amely 86 °C-tól bomlik. Kitermelés 68%. 2. példa 2 Izopropilimino-3-etil-4-(3- -acetilszulfamoil4-klór-fenil)-l ,3- -tiazolidin-4-ol-hidrobromid 3,7 g (0,01 mól) 2-bróm-3'-acetilszulfamoil4'-klór-acetofenont, és 1,5 g (0,01 mól) l-etil-3-izopropil-tiokarbamidot 50 ml acetonban 3-5 percig melegítünk 50 °C hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet éjjelen át állni hagyjuk és a kivált színtelen kristályokat szűréssel elkülönítjük. Termékként, a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely bomlás közben 189°C-on olvad. Kitermelés 71%. 3. példa 2-Metilimino-3-metil4-(3-metilamino-karbonilszulfamoil-4-klór-fenil)-1,3-tiazolidin4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő, 2Íróm-3’- metilaminokarbonilszulfamoil4’-klór-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A termék bomlás közben 184°C-on olvad. Kitermelés 73%. 4. példa 2-Etilimino-3-etil4-(3-metilamino•karbonilszulfamoil4-klór-fenil)-l ,3- -tiazolidin-4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő, 2-bróm-3’- metilaminokarbonilszulfamoil4’-klór-acetofenon-l ,3-dietil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A termék bomlás közben 185 °C-on olvad. Kitermelés 78%. 5. példa 2-Allilimino -3 -allil4-(3-metilamino-karbonilszulfamoil4-klór-fenil)-l ,3- tiazolidin4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’- metilaminokarbonilszulfamoil-4’-klór-acetofenon-l ,3-diallil-tiokarbaniiddal való reagáltatása útján. A termék bomlás közben 193 °C-on olvad. Kitermelés 72%. 6. példa 2 -Metilimino -3 -metil4-[ 3-(n -b ut ila minő - -karbonilszulfamoil)-4-klór-fenil]l ,3- -tiazolidin4ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’-(n- butilamino-karbonil-szulfamoü)-4,-klór-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A termék bomlás közben 147 °C-on olvad. Kitermelés 65%. 7. példa 2-Izopropilimino-3-metil4-[3(-n-butilamino-karbonil-szulfamoil)4-klór-fenil]-1,3-tiazolidin4-ol-hidrobromid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’-(n- butilamino-karbonil-szulfamoü)4’-klór-acetofenon 1 -izopropil-3-metil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A termék bomlás közben 181 °C-on olvad. Kitermelés 71%. 8. példa 2-Metilimino-3-metil4-(3-metoxikarbonilszulfamoil4-klór-fenil)-l ,3- -tiazolidin4ol-hidrob ro mid Ezt a vegyületet a 2. példában leírt módon állítjuk elő, 2-bróm-3’- metoxikarbonilszulfamoil-4’-klór-acetofenon 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása, majd a kapott termék 80 ml dietil-éter hozzáadásával történő leválasztása útján. A termék 103 °C-tól bomlik. Kitermelés 75%. 9. példa 2-Metilimino-3-metil4- -(3-etoxikarbonilszulfamoil4-klór-fenil)-1,3-tiazolidin4-ol-hidrobromid Ezt a terméket a 8. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’-etoxikarbonilszulfamoil- 4’-klór-acetofencu 1,3-dimetil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A kapott termék 132°C-tól bomlik. Kitermelés 80%. 10. példa 2-Izob ut ili mi no-3-met il 4-( 3-et o xikarbonilszulfamoil44dór-fenil)-1,3-tiazolidin4-ol-hidrobromid Ezt a vegyül etet a 8. példában leírt módon állítjuk elő 2-bróm-3’- etoxikarbonilszulfamoil4’-klór-acetofenon 1 -metil-3-izobutil-tiokarbamiddal való reagáltatása útján. A kapott termék bomlás közben 193 °C-on olvad. Kitermelés 65%. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
