174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására

174553

68

7ß-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(2-tienil)-acetilamino]-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, 7ß-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(3-tienil)-acetilamino]-3-hidroxi-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter,

7ß-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-ü-(2-furil)-acetilamino-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter,

7/3-[D-a-terc-butüoxikarbonilamino-a-(4-izotiazolil)-acetilamino]-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, 7ß-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-( 1,4-ciklohexadienil)-acetilamino ]-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter,

Rf = 0,35 (szilikagél, etilacetát),

IR-spektrum (kloroform): jellemző sávok 3380,

1780, 1690, 1610, 1590, 1420 cm'1 hullámszámnál.

7/3-(2-tienil)-acetilamino-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, 7/3-(l-tetrazolil-acetilamino-3-hidroxi-3- -cefem-4-karbonsav-difenilmet il észter, 7/3-(4-piridiltio)-acetilamino-3-hidroxi-3- -cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, 70-(4-aminopiridinium-acetilamino)-3-hidroxi-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter és 7/3-[D-a-(2,2,2-triklóretoxikarboniloxi)-a-fenilacetilamino ]-3-hidroxi-3-cefem-4-karbonsav-difenümetilészter.

(szilikagél, toluol/etilacetát 3:1),

Op.: 120 °C (éter),

IR-spektrum (CHC13): 3310, 1775, 1710, 1690, 1600 cm'1, Rf = 0,19.

3-metoxi-7/3-fenilacetilamino-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter,

Rf = 0,37 (toluol) etilacetát 1:1),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 258 nyz (e = 6340),, Xmax. = 264 m/z (e = 6350) és Xvéii. = 281 mß (e = 5600),

IR-spektrum (metilénklorid): jellemző sávok 2,94 ß, 3,02 ß, 5,62 ß, 5,83 ß, 5,93 ß,

6,26 ß és 6,70 ju-nál.

3-metoxi-7(3-amino-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter,

vékonyrétegkromatogram: (szilikagél):

Rf = 0,17 (etilacetát, előhívás jóddal)

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 258 mß (e = 5700),

IR-spektrum (dioxánban): jellemző sávok 2,87 ß, 5,62 ß, 5,85 ß és 6,26 ß-nal.

3-metoxi-7j3-fenilacetilamino-3-cefem4-karbonsav, UV-spektrum (95%-os vizes etanolban):

Vax. = 265 mß (e = 5800),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 3,03 ß, 5,60 ß, 5,74 ß,

5,92 ß, 6,24 ß és 6,67 ju-nál.

3-metoxi-7 ß-(D-a-terc-b utiloxikarbonilamino-a-fenilacetil-amino)-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter^

vékonyrétegkromatogram (szilikagél):

67

Rf = 0,22 (toluol-etilacetát 3:1),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94 ß, 5,62 ß, 5,85 ß,

6,23 ß és 6,70 ß.

3-metoxi-7j3-(D-a-fenilglicil-amino)-3-cefem4--karbonsav,

vékonyrétegkromatogram (szilikagél),

Rf = 0,14 (etilacetát-n-butanol-piridin-ecetsav-víz 42 : 21 : 21 : 6 :10).

3-n-butiloxi-70-fenilacetilamino-3-cefem4- -karbonsav-difenilmetilészter, op.: 168-170° [ajß0 = +55° ± 1°

(c = 0,38 kloroformban),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 264 mß (e = 7300),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,98 ju, 5,62 ß, 5,81 ju,

5,92 ß, 625 ß és 6,62 ß.

3-n-butiloxi-7ß-(D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-fenil)-acetilamino)-3-cefem4-karbonsav--difenilmetilészter,

[a]p° = +11 ° ± 10 (c = 0,98 kloroformban), UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 264 m/Lz (e = 6100),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,88 ß, 5,63 ß, 5,84 ß (váll), 5,88 ß,

6,26 ß és 6,71 ß.

3-n-b utiloxi-7 ß-( D-a-fenil-glicilamino)-3-cefem-4-karbonsav, op.: 141-142°,

vékonyrétegkromatogram (szilikagél):

Rf = 0,21 (etilacetát-piridin-ecetsav-víz 62 :21 : 6 :11), UV-spektrum (0,1 n vizes nátriumhidrogénkarbonátoldat): Xmax. = 267 mß (e = 7300).

3-metoxi-7/3-fenilacetilamino-3-cefem4- -karbonsav-metilészter, op.: 171-174°, [a]p° = +102° ± 1°

(c = 0^5 kloroformban),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 265 m/z (e = 6250),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94 ß, 5,62 ß, 5,76 ß,

5^3 ß, 6^4 ß és 6,65 ß.

3-etoxi-7|î-(D-a-terc-butiloxikarbonilaniino-a-fenil-acetilamino)-3-cefem4-karbonsav--difenilmetilészter,

vékonyrétegkromatogram (szilikagél):

Rf = 0,28 (toluol-etilacetát 3:1),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax = 258 m#z (e = 7000) és Xmax = 264 mß (e = 6900),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,96, 5,64, 5,90,

6,28 és 6,73 ß.

3-etoxi-7ß-(D-a-fenil-glicilamino)-3-cefem4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (szilikagél):

Rf = 0,17 (etilacetát-piridin-ecetsav víz

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

34