174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására

69

174553

70

62:21 : 6 :11),

UV-spektrum (0,1-m nátriumhidrogénkarbonátoldat): Xmax. = 263 mß (e=5500).

3-benziloxi-7j3-(D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-fenil-acetilamino)-3-cefem4- -karbonsav-difenilmetilészter, vékonyrétegkromatogram (szilikagél),

(előhívás jóddal): Rf = 0,34 (toluol-etilacetát 3 :1), [a]2D° = +7° ± 1°

(c = 0,97 kloroformban),

UV-spektrum (95%-os, vizes, etanolban),

Xmax. = 258 mß (e = 6800) és 264 m/r (e = 6800) és Xvan. = 280 nyu (e = 6300), IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,96, 5,63, 5,88

6,26 és 6,72 ß.

3-benziloxi-7ß-(D-a-fenil-glicilamino)-3-cefem4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (szilikagél),

Rf = 0,17 (etilacetát-piridin-ecetsav-víz 62 :21 : 6 :11),

UV-spektrum (0,1-n vizes, nátriumhidrogénkarbonát-oldat): Xmax. = 266 mß (e = 6500), vékonyrétegkromatogram (szilikagél),

Rf = 0,45 (toluol-etilacetát 1:1),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Xván. = 258 m/i (e = 7450), 264 mja (e = 7050) és 268 mß (e = 6700),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 5,65, 5,78, 6,03, 6,64 ß.

7ß-(D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-fenil-acetilamino)-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsav, vékonyrétegkromatogram (szilikagél, előhívás jóddal),

Rf = 0,64 (n-butanol-ecetsav-víz 67 :10 : 23), UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Xmax. = 264 mß (e = 4100),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 3,00, 5,64, 5,92, 6,25 és 6,72 ß.

70-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(2- -tienil)-acetilamino ]-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsav-difenilmetilészter, vékonyrétegkromatogram (szilikagél előhívás)

X = 254 mß), Rf = 0,34 (dietiléter),

[a]p° = +26° ± 1° (c = 0,86 kloroformban), UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. ■ 240 m#i (e= 12500) és 280 mju (e = 6000),

IR-spektrum (metilénkloridban), jellemző sávok 2,94, 5,62, 5,85, 6,26 és 6,72 ß.

70-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(l ,4- -ciklohexadienil)-acetilamino]-3-metoxi-3 -cefem-4-karbonsa v-difenilmetilészt er, vékonyrétegkromatogram (szilikagél: dietiléterrel): Rf = 0,39 (dietiléter),

[«Id* = +1° ± 1° (c = 0,745 kloroformban), UV-spektrum (95%-os, vizes etanol):

Vax. = 263 mu (e = 6700) és Vu. = 280 mß (e = 6300),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,96, 5,64, 5,86, 5,90 (váll), 6^7 és 6,73 ß.

7/3-[D-a-amino-a(l ,4-ciklohexadienil)-acetilamino]-3-metoxi-3-cefem-4-karbonsav, op.: 170° (bomlás), vékonyrétegkromatogram (szilikagél, előhívás jóddal):

Rf = 0,26 (n-butanol-ecetsav-víz 67 :10 : 23) és Rf = 0,58 (izopropanolhangyasav-víz 77 :4 :19),

UV-spektrum: Xmax. = 267 (e = 6100),

0,1 n sósav, és Xmax. = 268 mß (e = 6600),

(0,1 n vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldatban).

7|3-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(4-hidroxi-fenil)-acetilamino]-3-metoxi-3- -cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, vékonyrétegkromatogram (szilikagél, előhívás jóddal):

Rf = 0,35 (toluol-etilacetát 1:1),

K° = -10 ± 1 ° (c = 0,566 kloroformban), UV-spektrum (95%-os, vizes etanolban):

Vax. = 276 mß (e = 7400),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,83, 2,96, 5,64, 5,86, 5,91 (váll), 623, 628, 6,65 és 6,72 ß.

7ß-[D-Q-amino-a-(4-hidroxi-fenil)-acetilamino]-3-metoxi-3-cefem4-karbonsav, op.: 180° (bomlás), vékonyrétegkromatogram (szilikagél, előhívás jóddal): Rf = 024 (n-butanol-ecetsav-víz 67 :10 : 23) és Rf = 0,57 izopropanol-hangyasav-víz 77 :4 :19), UV-spektrum Xmax. = 228 mß (e= 12000), és 271 m/a (e = 680Ó) 0,1 n sósavban,

Vax. = 227 mß (e = 10500)

®s Xvin. = 262 mß (e = 8000) 0,1 n vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldat.

7/3-[D-a-terc-butiloxikarbonilamino-a-(4-izotiazolil)-acetilamino ]-3-metoxi-3-cefem4-karbonsav-difenilmetilészter, amorf, [«]d° = +26° ± 10 (c = 0,65 kloroformban): vékonyrétegkromatogram (szilikagél, előhívás jóddal):

Rf = 0,43 (toluol-etilacetát 1:1),

UV-spektrum (95%-os, vizes etanol):

Vax. = 250 mu (e = 12200) és 280 mß (e = 5900),

IR-spektrum (metilénkloridban): jellemző sávok 2,94, 5,65, 5,71,

(váll), 5,88, 628 és 6,73 ß, valamint a megfelelő cef-2-em-vegyületek és a cef-2-em- és cef-3-em-vegyületekből álló izomerelegyek, valamint a megfelelő cef-3-em-vegyületek 1-oxidjai.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás IA általános képletű - mely képletben R!» hidrogénatomot vagy egy R,A aminové-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

35