174553. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-béta-amino-3-cefém-3-ol-4-karbonsav-származékok előállítására
21 174553 22 port, tri-(rövidszénláncú)-alkilszililoxi-, például trimetilszililoxicsoport, vagy adott esetben például rövidszénláncú alkil-, például metil- vagy hidroxilcsoporttal szubsztituált amino- vagy hidrazinocsoport, például amino-, rövidszénláncú alkilaminovagy di-(rövidszénláncú)-alkilamino-, például metilamino- vagy dimetilaminocsoport, hidrazino-, 2-(rövidszénláncú)-alkil- vagy 2,2-di-(rövidszénláncú)-alkilhidrazino- vagy hidroxiaminocsoport, R3 jelentése pedig hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-, például metilcsoport, vagy adott esetben például halogénatommal vagy rövidszénláncú alkoxicsoporttal szubsztituált benzil- vagy difenilmetilcsoport, e vegyületek 1-oxidjai-, valamint a megfelelő IB általános képletű 2-cefem-vegyületek, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sói. Egy IA általános képletű 3-cefem-vegyületben, annak 1-oxidjában, a megfelelő 1B általános képletű 2-cefem-vegyületben, vagy az ilyen, sóképző csoportokat tartalmazó vegyületek sójában az Ria csoport elsősorban hidrogénatom, vagy egy fermentativ úton vagy bioszintézissel előállítható 60-amino-penam-3-karbonsav- vagy 7/3-amino-3-cefem-4-karbonsav-N-acilszármazékában szereplő acilcsoport, főleg egy A általános képletű csoport, mikor is az A általános képletben az R1, R11 RHI csoportok és n jelentése elsősorban a fenti előnyös definíciónak megfelelő jelentésű, így egy adott esetben például hidroxilcsoporttal szubsztituált fenilacetil- vagy fenoxiacetilcsoport, továbbá egy adott esetben rövidszénláncú alkíltio- vagy rövidszénláncú alkenilcsoporttal, szubsztituált, például acilezett aminocsoporttal és/vagy funkcionálisan kialakított, például észterezett karboxilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkanoil- vagy rövidszénláncú alkenoilcsoport, például 4-hidroxi-fenilacetil-, hexanoil-, oktanoil- vagy n-butil-tioacetil-csoport, főleg pedig 5-amino-5-karboxi-valeril-csoport, ahol az aminoés/vagy karboxilcsoportok adott esetben védettek, és például acilamino-, illetve észterezett karboxilcsoportként állnak, ezenkívül fenilacetil- vagy fenoxiacetilcsoport, vagy egy nagy hatású 60-amino-penam-3-karbonsav- vagy 7/3-amino-3-cefem4-karbonsav-N-acilszármazékban szereplő acilcsoport, előnyösen olyan A általános képletű csoport, ahol R1, R11 R111 és n jelentése a fenti előnyös definíciónak megfelelő jelentésű, ilyen csoport például a formil-, 2-halogénetilkarbamoil-, például 2-klóretilkarbamoil-, ciánacetil-, fenilacetil-, tienilacetil-, például 2-tienilacetil- vagy tetrazolilacetil-, például 1-tetrazolilacetil-csoport, főleg azonban a-helyzetben ciklusos, például cikloalifás, aromás vagy heterociklusos, elsősorban monociklusos csoporttal és egy funkciós csoporttal, elsősorban monociklusos csoporttal és egy funkciós csoporttal, elsősorban amino-, karboxil-, szulfo- vagy hidroxilcsoportokkal szubsztituált acetilcsoport, főleg fenilglicilcsoport, ahol a fenilcsoport adott esetben például adott esetben védett hidroxil-, például aciloxicsoporttal, például adott esetben halogénatommal szubsztituált rövidszénláncú alkoxikarbonüoxi- vagy rövidszénláncú alkanoüoxicso port tál és/vagy halogénatommal, például klóratommal szubsztituált fenilcsoport, például fenil-, vagy 3- vagy 4-hidroxi-, 3-klór-4-hidroxi- vagy 3,5-diklór-4-hidroxi-fenil-csoport (ahol adott esetben a hidroxilcsoport védett, például acilezett), és ahol az aminocsoport is adott esetben szubsztituált, így például egy adott esetben sóformájú szulfoaminocsoport vagy egy aminocsoport, melyek szubsztituensként hidrolitikus úton lehasítható tritilcsoportot, vagy elsősorban egy acilcsoportot tartalmaznak, például egy adott esetben szubsztituált karbamoil-, például egy adott esetben szubsztituált ureidokarbonil-, például ureidokarbonil- vagy N’-triklórmetilureidokarbonilcsoportot, vagy egy adott esetben szubsztituált guanidinokarbonilcsoportot, vagy egy előnyösen könnyen, például savas szerrel, például trifluorecetsawal, vagy reduktív úton, például egy kémiai szerrel történő kezeléssel, például cinkkel vizes ecetsav jelenlétében, vagy katalitikus hidrogénezéssel, vagy hidrolitikusan lehasítható, vagy ilyen csoporttá átalakítható acilcsoportot előnyösen egy szénsavfélészter megfelelő acilcsoportját, például valamely fentiekben megadott ilyen csoportot, például halogénatommal vagy benzoilcsoporttal szubsztituált rövidszénláncú alkoxikarbonilcsoportokat, például terc-butiloxikarbonil-, 2,2,2-triklóretoxikarbonil-, 2-klóretoxikarbonil-, 2-brómetoxikarbonil-, 2-jódetoxikarbonil- vagy fenaciloxikarbonilcsoportot, adott esetben rövidszénláncú alkoxicsoportokkal vagy nitrocsoportokkal szubsztituált fenil-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil-, például 4-metoxibenziloxikarbonüvagy difenilmetoxikarbonilcsoportot, vagy szénsavfélamid acilcsoportját, például karbamoil- vagy N-metilkarbamoÜ-csoportot, vagy egy nukleofil reagenssel, például hidrogéncianiddal, kénessavval vagy tioecetsavamiddal lehasítható ariltio- vagy aril-(rövidszénláncú)-alkiltio-csoportot, például 2-nitrofeniltio- vagy tritiltiocsoportot, egy elektrolitikus redukcióval lehasítható arilszulfonilcsoportot, például 4-metilfenilszulfonil-csoportot, vagy egy savas szerrel, például hangyasavval vagy vizes ásványi savval, például sósavval vagy foszforsavval lehasítható l-(rövidszénláncú)-alkoxikarbonil- vagy l-(rövidszénláncú)-alkanoil-2-propilidén-csoportot, például 1 -etoxikarbonü-2-propilidén-csoportot tartalmaznak, további Rí* csoport az a-1,4-ciklohexadienil-glicil-, a-tienilglicil-, például a-2- vagy a-3-tienilglicil-, a-furilglicil-, például a-2-furilglicil-, a-izotiazoliglicil-, például a-4-izotiazolilglicil-csoport, ahol ezekben a csoportokban az aminocsoportok például a fenilglicilcsoportnál megadott módon szubsztituálva vagy védve lehetnek, a-karboxi-fenilacetilvagy a-karboxi-tienilacetil-, például a-karboxi-2-tienilacetil-csoport (melyek adott esetben a karboxilcsoportot funkcionálisan kialakított alakban, például só-, például nátriumsóformában vagy észtercsoportként, például metil- vagy etilészterként, vagy fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, például difenilmetilészterként tartalmazzák), a-szulfo-fenilacetil-csoport (melyben a szulfocsoport adott esetben a karboxilcsoportokhoz hasonlóan funkcionálisan kialakított lehet), a-foszfono-, a-0-metilfoszfono-, vagy a-O.O’-dimetilfoszfono-fenilacetil- vagy a-hidroxi-fenilacetil-csőport (melyben a hidroxilcsoport adott esetben funkcionálisan kialakított), főleg aciloxicsoport, ahol az acilcsoport egy előnyösen könnyen, például savas szerrel, például trifluorecet-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
