174537. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrogéntartalmú prosztaglandin analógok előállítására
31 174537 32 8a) táblázat folytatása Vegyület száma OH-sáv, cm-1 Karbonil-sávok, cm"1 Molekula-ion Bázis csúcs 84. 3350 1710, 1660 85. 3400 1720, 1620 86. 3400 1720, 1660 87. 3400 1720, 1610 88. 3400 1720, 1610 441 M* -(CH2 )6 COOEt 284 . M*-CHa-C-C7H|, l\ HOCH3 89. 3350 1720, 1655 427 328 (M+-R4> 90. 3380 1725, 1615 342 (M+-R4) 91. 3400 1720, 1660 342 (M+-R4) 92. 3400 1725, 1660 328 (M+-R4) 93. 3400 1720, 1660 342 (M+-R4) 94. 3400 1720, 1660 314 (M+-R,) 95. 3350 1720, 1660 96. 3400 1730, 1620 97. 3400 1720, 1620 98. 3420 1720, 1660 399 314 (M+-R4) Hasonlóan állítjuk elő a 2-n-heptil-3-hidroxi-l-n-oktil-piperidin-6-ont [99. sz. vegyület: IR: 3400 (OH) és 1640 (CO) cm-1] és a 2-(6’-etoxikarbonil-n-hexil)-3-hidroxi-l-n-oktü-piperidin-6-ont [IR: 3350 (OH), 1735 és 1620 (CO) cm-1] is. olajként 900 mg (48%) 2-í6’-karboxi-n-hexil)-3-hidroxi-1 -(3”-hidroxi-3”-metil-n-dedl)-pirrolidin-5Kmt kapunk. IR-spektrum: 3400-2500 cm"1 (OH), 1710 és 1660 cm"1 (karbonii). Tömegspektrum: 300 « (H*-C7H1 s). 12. példa 2-(6’-Karboxi-n-hexil)-3-hidroxi-l-(3”-hidroxi-3”-metil-n-decil)-pinolidin-5-on előállítása 2 g 2-(6’-etoxikarbonil-n-hexil)-3-hidroxi-l(3”-hidroxi-3”-metil-n-decil)-pinolidin-5-on 20 ml etanollal Jcészített oldatához 20 ml 10%-os káliumkarbonát-oldatot adunk, és a reakcióelegyet 2 órán át enyhe visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert vákuumban lepároljuk, és a maradékot vízben felvesszük. A vizes oldatot éténél mossuk, és híg, vizes sósavoidattal megsavanyítjuk. A savas oldatot éténél extraháljuk. Az éteres extraktumot vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A kapott színtelen, olajos terméket kromatográfiás úton tisztítjuk. Színtelen 13. példa 50 2-(6,-Karboxi-n-hexil)-l -(3”-hidroxi-n-nonil)-pirrolidin-3,5 -dión előállítása 25 ml 10%-os vizes nátriumhidroxid-oldat és 25 ml etanol elegyébe 2 g 2-(6’-etoxikarbonil-n-hexil)-l -(3”-hidroxi-n-nonil)-pinolidin-3,5-dión 25 ml etanollal készített oldatát csépit etjük, és az degyet 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldószert vákuumban lepároljuk, és a maradékot vízben oldjuk. A vizes oldatot éténél extraháljuk, megsavanyítjuk, majd a savas oldatot éténél kétszer extraháljuk. Ez utóbbi éteres extráktumokat egyesítjük, telített, vizes nátriumklorid-oldattal mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. Színtelen olajként 1,5 g (80%) 2-(6’-karboxi-n-hexil)-l-(3”-hidroxi-n-nonil)-16
