174520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-hidroxi-2H-nafto(2,1-e)- 1,2-teazin-3-karboxi-amid-1,1-dioxidok előállítására
174520 16 12. példa 4-Hirdoxi-2-metil-N-(6-metil-2-piridil)-2H-nafto[2, 1-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid A 10. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-1, 2-dioxidból és 2-amino-6-metil-piridinből. Hozam: 51%. Az etilacetátból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 221—223°. 13. példa 4-Hidroxi-N-(3-hidroxi-2-piridil)-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-1, 1-dioxidból és 2-amino-3-hidroxi-piridinből. Hozam: 40%. Olvadáspontja bomlás közben 255°. 14. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-(3-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-1, 1-dioxidból és 3-amino-piridinből. Hozam: 59%. Az etanol-etilacetát-elegyből átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 254°. 15. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-piridil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter 1, 1-dioxidból és 4-amino-piridinből. Hozam: 55%. Az etanolból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 257°. 16. példa N-(6-Klór-3-piridazinil)-4-hidroxi-2-metil-2H-iiafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 3, 2 g (0,01 mól) 4-hodroxi-2-metil-2H-nafto [2, 1 -e ]-1, 2-tíazin-3-karbonsavmetílészter-l, 1-dioxidot és 1,7 g (0,013 mól) 3-amino-6-klór-piridazint 200 ml vízmentes xilolban 60 óra hosszat viszszafolyatás közben 4 Â molekulaszitával töltött Soxhlet-készülékben forralunk, majd a reakciókeveréket lehűtjük, sziruppá bepároljuk, és kovasavgéloszlopon (0,2-0,5 mm szemcsenagyságú Merckféle kovasavgélt használva) 95:5 arányú kloroformmetanol-eleggyel eluálunk. 1,4 g (34%), cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 235-237°. 17. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-pirazinil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 4,8 g (0,015 mól) 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-l, 1-dioxidot és 2,1 g (0,022 mól) aminopirazint 200 ml vízmentes xilolban 4Â molekulaszitával töltött Soxhlet-készülékben 8 óra hosszat visszafolyatás 15 közben forralunk, majd további 0,6 g aminopirazint adunk a reakciókeverékhez, további 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd lehűtjük, és éjjelen át állni hagyjuk. A kicsapódott szilárd anyagot nuccson elválasztjuk, és a szüredéket vákuumban bepároljuk. Az összes szilárd anyagot etilacetátból átkristályosítva 3,0 g (52%), cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 245°. 18. példa N-(6-Klór-2-pirazinil)-4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-.l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-1, 1-dioxidból és 2-amino-6-klór-pirazinból. Hozam: 46%. Az etanolból átkristályosított termék olvadáspontja 209—210°. 19. példa N-(6-Klór-4-pirimidinÜ)-4-lúdroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1-eJ-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-1, 1-dioxidból és 4-amino-6-klór-pirimidinből. Hozam: 47%. A xilolból átkrisátlyosított termék olvadáspontja bomlás közben 263°. 20. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-(2-tiazolil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 19,8 g (0,062 mól) 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-l, 1-dioxidot és 9,3 g (0,093 mól) 2-amino-tiazolt 500 ml xilolban az 1. példával analóg módon reagáltatunk. Etilénkloridból való átkristályosítás után 13,5 g (56%), cím szerinti terméket kapunk. Olvadáspontja bomlás közben 248—249°. 21. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-inetü-2-tiazolil)-2H-nafto [2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 5,0 g (0,016 mól) 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto [2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-l, 1-dioxidot és 2,75 g (0,025 mól) 2-amino-4-metil-tiazolt 200 ml xilolban az 1. példával analóg módon reagáltatunk. 2,52 g (40%), cím szerinti terméket kapunk. Az etilacetátból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 177°. 22. példa N-(4-Etil-2-tiazolil) -4-hidroxi-2-metil-2 H-nafto [2, 1 -ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 8 g (0,025 mól) 4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavmetilészter-l, 1-dioxidot és 3,8 g (0,03 mól) 2-amino-4-etil-tiazolt 500 ml vízmentes xilolban 24 óra hosszat 4 Â molekulaszitával töltött Soxhlet készülékben visszafolyatás közben forralunk, majd a reakciókeveréket forrón szűrjük, és lehűlés és éjjelen át való állás után a kristályokat kiszűrjük. Az anyalúgból bepárlással további kris5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
