174520. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 4-hidroxi-2H-nafto(2,1-e)- 1,2-teazin-3-karboxi-amid-1,1-dioxidok előállítására
33 174520 34 56. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-fenil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Az 55. példával analóg módon állítjuk elő 2-metil- 4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-1, 1-dioxidból és anilinból. Olvadáspontja bomlás közben 273—274°. Az 55. példával analóg módon állítjuk elő a következő vegyöleteket is: a) N-(3-Bróm-fenil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 3- -bróm-anilinból. Olvadáspontja 268-269° (bomlik). b) N-(2-Fluor-fenil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-meti]4-(l-pirro]idinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-kaibonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-fluoranilinból. A xilolból átkristályosított termék olvadáspontja 240-243°. c) N-(3-Fluor-fenil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 3-fluor-anilinből. A xilolból átkristályosított termék olvadáspontja 278—279° (bomlik). d) N-(4-Fluor-fenil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, 1- -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pinolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 4-fluor-anilinből. A xilolból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 284-285°. e) 4-Hidroxi-2-metil-N-(3-tolil)-2H-nafto[2, 1 -e ]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-meti]4-(1 -pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és m-toluidinből. A xilolból átkristályosított minta olvadáspontja bomlás közben 240—242°. 0 4-Hidroxi-N-(2-metoxi-fenil)-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-metoxi-anilinből. Az etilénklorid-petroléter-elegyéből átkristályosított termék olvadáspontja 198—200°. g) 4-Hidroxi-N-(3-metoxi-fenil)-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 3-metoxi-anilinből. A xilolból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 242—244°. h) 4-Hidroxi-2-metil-N-(2-piridil)-2H-nafto [2, 1 -e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pinolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-amino-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 237- 238°. i) 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-metil-2-piridil) -2 H -nafto[2,1 -e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazöi-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-amino-4-metil-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben j) 4-Hidroxi-2-metiI-N-(6-metiI-2-piridil)-2H-nafto[2,1-eJ-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-amino-6-metilpiridinből. Olvadáspontja bomlás közben 221-223°. k) 4-Hidroxi-N-(3-hidroxi-2-piridil) -2-metil-2H -nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-{l-pirrolidinil)-2H-nafto[2) 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-amino-3-hidroxi-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 255°. l) 4-Hidroxi-2-metil-N-(3-piridil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 3-amino-piridinből. Az etanol és etilacetát elegyéből átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 254°. m) 4-Hidroxi-2-metil-N-(4-piridil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 4-aminopiridinből. Az etanolból átkristályosított tennék olvadáspontja bomlás közben 257°. n) N-(6-Klór-3-piridazinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 3-anoino-6-klór-piridazinból. Olvadáspontja bomlás közben 235-237 . o) 4-Hidroxi-2-metil-N-pirazinil-2H-nafto[2, 1 -e ]-1,2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavldorid-l, 1-dioxidból és aminopirazinból. Olvadáspontja bomlás közben 245°. p) N-(6-Klór-2-pirazinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2,1-ej-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 2-amino-6-klór-pirazmbói. Az etanolból átkristályosított termék olvadáspontja 209-210°. q) N-(6-Klór-4-pirimidinil)4-hidroxi-2-metil-2H-nafto[2,1 -e]-l, 2-tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid ' Készül 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, 1-e]-1, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxidból és 4-amino-6-klór-pirimidinből. A xilolból átkristályosított termék olvadáspontja bomlás közben 263°. 57. példa 4-Hidroxi-2-metil-N-(2-tiazolil)-2H-nafto[2, 1-ej-l, 2- -tiazin-3-karboxamid-l, 1-dioxid 2,0 g (6,4 mmól) 2-metil4-(l-pinolidinil)-2H-nafto[2, 1 -e]-1, 2-tiazin-l, l-dioxidnak4 ml 20%-os toluolos foszgénoldattal (7,7 mmól) 80 ml tetrahidrofuránban oldott 0,78 g (7,7 mmól) trietilamin jelenlétében végrehajtott reakciójában kapott 6,4 mmól 2-metil4-(l-pirrolidinil)-2H-nafto[2, l-e]-l, 2-tiazin-3-karbonsavklorid-l, 1-dioxid-oldathoz —40°-on hozzácsepegtetünk 0,9 g (9 mmól) 2-amino-tiazol és 0,78 g (7,7 mmól) trietilamin 8 ml tetrahidrofuránnal alkotott oldatát. A reakciókeveréket 2 óra alatt szobahőmérsékletre hagyjuk melegedni, majd 26 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután jeges vizet adunk hozzá, és etilénkloriddal többször ki5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
